Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 13

化学习题

2020/7/15
化学习题
Comment:0
Author:Asymmboy

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十三期。

问题 1

基本文献

[1] S. K. Mahesh, J. B. Nanubolu, G. Sudhakar, J. Org. Chem. 2019, 84, 7815. doi:10.1021/acs.joc.9b00679.

反应机理

参考文献

[1] S. K. Mahesh, J. B. Nanubolu, G. Sudhakar, J. Org. Chem. 2019, 84, 7815. doi:10.1021/acs.joc.9b00679.
[2] P. Pigeon, A. Mamouni, J. Sikoraiova, S. Marchalin, B. Decroix, Tetrahedron, 2001, 57, 4939. doi:10.1016/S0040-4020(01)00437-9.
[3] M. C. Haibach, D. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5010. doi:10.1002/anie.201306489.
[4] L. Wang, J. Xiao, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1137. doi:10.1002/adsc.201301153.
[5] K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2424. doi:10.1021/ja110520p.
[6] C. Zhang, C. Kanta De, R. Mal, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416. doi:10.1021/ja077473r.
[7] A. Dieckmann, M. T Richers, A. Y. Platonova, C. Zhang, D. Seidel, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2013, 78, 4132. doi:10.1021/jo400483h.
[8] B. De Boeck, Z. Janousek, H. G. Viehe, Tetrahedron 1995, 51,13239. doi:10.1016/0040-4020(95)00821-O.
[9] X. Che, L. Sheng, Q. Dang, X. Bai, Synlett 2008, 2373. doi:10.1055/s-2008-1078212.
[10] F. Cambeiro, S. Lopez, J. A. Varela, C. Saa, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 723. doi:10.1002/anie.201107344.
[11] P. A. Vadola, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16525. doi:10.1021/ja906480w.

问题 2

基本文献

[1] K. Yu, Z. Yang, C. Liu, S. Wu, X. Hong, X. Zhao, H. Ding, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8556. doi:10.1002/anie.201903349.

反应机理

参考文献

[1] K. Yu, Z. N. Yang, C. H. Liu, S. Q. Wu, X. Hong, X. L. Zhao, H. Ding, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8556.Supporting Information.
[2] S. P. Roche, J. A. Porco, Jr, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4068. doi:10.1002/anie.201006017.
[3] H. Cheng, L. Xu, D. Chen, Q. Chen, F. Wang, Tetrahedron 2012, 68, 1171. doi:10.1016/j.tet.2011.11.063.
[4] P. Lu, A. Mailyan, Z. Gu, D. M. Guptill, H. Wang, H. M. L. Davies, A. Zakarian, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17738. doi:10.1021/ja510573v.
[5] C. J. Marth, G. M. Gallego, J. C. Lee, T. P. Lebold, S. Kulyk, K. G. M. Kou, J. Qin, R. Lilien, R. Sarpong, Nature 2015, 528, 493. doi:10.1038/nature16440.
[6] K. G. M. Kou, S. Kulyk, C. J. Marth, J. C. Lee, N. A. Doering, B. X. Li, G. M. Gallego, T. P. Lebold, R. Sarpong, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13882. doi:10.1021/jacs.7b07706.
[7] Y. Nishiyama, Y. Han-ya, S. Yokoshima, T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6598. doi:10.1021/ja503023h.
[8] Z. Gu, A. Zakarian, Org. Lett. 2011, 13, 1080. doi:10.1021/ol1031238.
[9] L. Pouységu, S. Chassaing, D. Dejugnac, A. M. Lamidey, K. Miqueu, J. M. Sotiropoulos, S. Quideau, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3552. doi:10.1002/anie.200705816.
[10] C. Liao, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1221. doi:10.1351/pac200577071221.
[11] Y. Chen, R. K. Peddinti, C. Liao, Chem. Commun. 2001, 1340. doi:10.1039/B103440P.
[12] J. C. Green, T. R. R. Pettus, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1603. doi:10.1021/ja109925g.
[13] C. He, J. Hu, Y. Wu, H. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6098. doi:10.1021/jacs.7b02746.
[14] J. Zhu, N. P. Grigoriadis, J. P. Lee, J. A. Porco, Jr, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9342. doi:10.1021/ja052049g.
[15] J. Zhu, J. A. Porco Jr, Org. Lett. 2006, 8, 5169. doi:10.1021/ol062233m.
[16] M. C. Carreño, M. Gonzáez-López, A. Urbano, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2737. doi:10.1002/anie.200504605.
[17] S. Barradas, M. C. Carreño, M. Gonzáez-López, A. Latorre, A. Urbano, Org. Lett. 2007, 9, 5019. doi:10.1021/ol702236e.
[18] L. H. Mejorado, C. Hoarau, T. R. R. Pettus, Org. Lett. 2004, 6, 1535. doi:10.1021/ol0498592.
[19] C. Hoarau, T. R. R. Pettus, Org. Lett. 2006, 8, 2843. doi:10.1021/ol061000s.
[20] T. A. Wenderski, S. Huang, T. R. R. Pettus, J. Org. Chem. 2009, 74, 4104. doi:10.1021/jo900401k.
[21] L. H. Mejorado, T. R. R. Pettus, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15625. doi:10.1021/ja062987w.
[22] D. Magdziak, S. Meek, T. R. R. Pettus, Chem. Rev. 2004, 104,1383. doi:10.1021/cr0306900.
[23] E. J. Corey, L. I. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9327. doi:10.1021/ja00073a074.
[24] G. A. Molander, G. Hahn, J. Org. Chem. 1986,51, 2596. doi:10.1021/jo00363a038.

问题 3

基本文献

[1] S. Wang, L. Guo, H. Wang, X. Duan, Org. Lett. 2015, 17, 4798. doi:10.1021/acs.orglett.5b02353.

反应机理

参考文献

[1] F. Minisci, A. Citterio, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27. doi:10.1021/ar00085a005.
[2] N. Iwasawa, S. Hayakawa, M. Funahashi, K. Isobe, K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 819. doi:10.1246/bcsj.66.819.
[3] S. Chiba, Z. Cao, S. A. A. E. Bialy, K. Narasaka, Chem. Lett. 2006, 35, 18. doi:10.1246/cl.2006.18.
[4] A. Ilangovan, S. Saravanakumar, S. Malayappasamy, Org. Lett. 2013, 15, 4968. doi:10.1021/ol402229m.
[5] Y. Wang, S. Chiba, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12570. doi:10.1021/ja905110c.
[6] H. Zhao, X. Fan, J. Yu, C. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3490. doi:10.1021/jacs.5b00939.
[7] S. Bloom, D. D. Bume, C. R. Pitts, T. Lectka, Chem. Eur. J. 2015, 21, 8060. doi:10.1002/chem.201501081.
[8] S. Ren, C. Feng, T. Loh, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5105. doi:10.1039/C5OB00632E.
[9] Y. Li, D. P. Hari, M. V. Vita, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4436. doi:10.1002/anie.201509073.
[10] M. Ochiai, T. Sueda, K. Miyamoto, P. Kiprof, V. V. Zhdankin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8203. doi:10.1002/anie.200603055.
[11] P. K. Sajith, C. H. Suresh, Inorg. Chem. 2013, 52, 6046. doi:10.1021/ic400399v.
[12] E. M. Shustorovich, Y. A. Buslaev, Inorg. Chem. 1976, 15, 1142. doi:10.1021/ic50159a033.
[13] E. M. Shustorovich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7513. doi:10.1021/ja00492a013.
[14] R. L. Amey, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1979, 44, 1779. doi:10.1021/jo01325a007.
[15] V. V. Zhdankin, Curr. Org. Synth. 2005, 2, 121. doi:10.2174/1570179052996982.
[16] F. Le Vaillant, J. Waser, Chem. Sci. 2019, 10, 8909. doi:10.1039/C9SC03033F.
[17] J. Kaschel, D. B. Werz, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8876. doi:10.1002/anie.201503405.
[18] Y. Li, Waser, J. Beilstein J.Org. Chem. 2013, 9, 1763. doi:10.3762/bjoc.9.204 .
[19] R. Zhang, L. Xi, L. Zhang, S. Liang, S. Chen, X. Yu, RSC Adv. 2014, 4, 54349. doi:10.1039/C4RA09646K.
[20] A. Boelke, P. Finkbeiner, B. J. Nachtsheim, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 1263. doi:10.3762/bjoc.14.108 .
[21] D. P. Hari, J. Waser, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2190. doi:10.1021/jacs.6b00278.
[22] J. P. Brand, J. Waser, Synthesis 2012, 44, 1155. doi:10.1055/s-0031-1290589.
[23] J. P. Brand, J. Charpentier, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9346. doi:10.1002/anie.200905419.
[24] J. P. Brand, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7304. doi:10.1002/anie.201003179.
[25] J. P. Brand, J. Waser, Org. Lett. 2012, 14, 744. doi:10.1021/ol203289v.
[26] Z. Wang, X. Li, Y. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52,14219. doi:10.1002/anie.201308835.
[27] Z. Wang, X. Li, Y. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12233. doi:10.1021/ja506352b.
[28] S. Nicolai, C. Piemontesi, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4680. doi:10.1002/anie.201100718.
[29] G. L. Tolnai, S. Ganss, J. P. Brand, J. Waser, Org. Lett. 2013, 15, 112. doi:10.1021/ol3031389.
[30] B. Lu, J. Wu, N. Yoshikai, J. Am. Chem. Soc.2014, 136, 11598. doi:10.1021/ja5059795.
[31] Y. Ohta, Y. Tokimizu, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, Org. Lett. 2010, 12, 3963. doi:10.1021/ol1016756.
[32] C. Feng, T. Loh, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2722. doi:10.1002/anie.201309198.
[33] F. Xie, Z. Qi, S. Yu, X. Li, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780. doi:10.1021/ja501910e.
[34] K. D. Collins, F. Lied, F. Glorius, Chem. Commun. 2014, 50, 4459. doi:10.1039/C4CC01141D.
[35] J. Jeong, P. Patel, H. Hwang, S. Chang, Org. Lett. 2014, 16, 4598. doi:10.1021/ol502173d.
[36] X. Liu, L. Yu, M. Luo, J. Zhu, W. Wei, Chem. Eur. J. 2015, 21, 8745. doi:10.1002/chem.201501094.
[37] X. Liu, Z. Wang, X. Cheng, C. Li, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14330. doi:10.1021/ja306638s.
[38] H. Huang, G. Zhang, L. Gong, S. Zhang, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2280. doi:10.1021/ja413208y.
[39] H. Huang, G. Zhang, Y. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7872. doi:10.1002/anie.201502369
[40] Q. Zhou, W. Guo, W. Ding, X. Wu, X. Chen, L. Lu, W. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11196. doi:10.1002/anie.201504559.
[41] F. Le Vaillant, T. Courant, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11200. doi:10.1002/anie.201505111.
[42] D. Fernández-González, J. P. Brand, J. Waser, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9457. doi:10.1002/chem.201001539.
[43] R. Frei, J. Waser, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9620. doi:10.1021/ja4044196.
[44] C. C. Chen, J. Waser, Chem. Commun. 2014, 50, 12923. doi:10.1039/C4CC06851C.
[45] A. Utaka, L. N. Cavalcanti, L. F. Silva Jr, Chem. Commun. 2014, 50, 3810. doi:10.1039/C4CC00608A.
[46] H. Wang, L. Guo, S. Wang, X. Duan, Org. Lett. 2015, 17, 3054. doi:10.1021/acs.orglett.5b01336.
[47] C. C. Chen, J. Waser, Org. Lett. 2015, 17, 736. doi:10.1021/acs.orglett.5b00015.
[48] M. Kamlar, I. Císařová, J. Veselý, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2884. doi:10.1039/C4OB02625J.
[49] A. Banerjee, Z. Lei, M. Ngai, Synthesis, 2019, 51, 303. doi:10.1055/s-0037-1610329.
[50] R. Zhang, L. Xi, L. Zhang, S. Chen, X. Yu, Tetrahedron, 2015, 71, 6176. doi:10.1016/j.tet.2015.06.091.
[51] D. F. González, J. P. Brand, R. Mondière, J. Waser, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1631. doi:10.1002/adsc.201300266.
[52] Z. Cheng, Y. Feng, C. Rong, T. Xu, P. Wang, J. Xu, J. Dai, H. Xu, Green Chem. 2016, 18, 4185. doi:10.1039/C6GC01336H.
[53] S. Nicolai, S. Erard, D. F. Gonzalez, J. Waser, Org. Lett. 2010, 12, 384. doi:10.1021/ol9027286.
[54] Y. Li, J. P. Brand, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6743. doi:10.1002/anie.201302210.
[55] R. Frei, M. D. Wodrich, D. P. Hari, P. A. Borin, C. Chauvier, J. Waser, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16563. doi:10.1021/ja5083014.
[56] F. Chen, A. S. K. Hashimi, Org. Lett. 2016, 18, 2880. doi:10.1021/acs.orglett.6b01188.
[57] X. Liu, L. Yu, M. Luo, J. Zhu, W. Wei, Chem. Eur. J. 2015, 21, 8745. doi:10.1002/chem.201501094.
[58] X. Ouyang, R. Song, C. Wang, Y. Yanga, J. Li, Chem. Commun. 2015, 51, 14497. doi:10.1039/C5CC03362D.
[59] P. Wang, Y. Feng, Z. Cheng, Q. Wu, G. Wang, L. Liu, J. Dai, J. Xu, H. Xu, J. Org. Chem. 2015, 80, 9314. doi:10.1021/acs.joc.5b01387.
[60] X. Li, S. Li, S. Sun, F. Yang, W. Zhu, Y. Zhu, Y. Wu, Y. Wu, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1699. doi:10.1002/adsc.201501028.
[61] E. Ismalaj, Q. Glenadel, T. Billard, Eur. J. Org. Chem. 2017, 14, 1911. doi:10.1002/ejoc.201700103.
[62] X. Liu, Ru. Liu, J. Dai, X. Cheng, G. Li, Org. Lett. 2018, 20, 6906. doi:10.1021/acs.orglett.8b03050.
[63] Y. Li, R. Lu, S. Sun, L. Liu, Org. Lett. 2018, 20, 6836. doi:10.1021/acs.orglett.8b02954.
[64] M. Garreau, F. Le Vaillant, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8182. doi:10.1002/anie.201901922.
[65] C. Yang, J. Yang, Y. Li, X. Li, J. Cheng, J. Org. Chem. 2016, 81, 12357. doi:10.1021/acs.joc.6b02385.
[66] K. Jia, Y. Pan, Y. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 2478. doi:10.1002/anie.201611897.
[67] K. Jia, J. Li, Y. Chen, Chem. Eur. J. 2018, 24, 3174. doi:10.1002/chem.201800202.
[68] S. Mukherjee, R. A. Garza-Sanchez, A. Tlahuext-Aca, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 14723. doi:10.1002/anie.201708037.
[69] F. Le Vaillant, M. Garreau, S. Nicolai, G. Gryn’ova, C. Corminboeuf , J. Waser, Chem. Sci. 2018, 9, 5883. doi:10.1039/C8SC01818A.
[70] H. Jiang, A. Studer, Chem. Eur. J. 2019, 25, 516. doi:10.1002/chem.201805490.
[71] F. Le Vaillant, J. Waser, Chimia 2017, 71, 226. doi:10.2533/chimia.2017.226.
[72] K. Shen, Q. Wang, Chem. Sci. 2017, 8, 8265. doi:10.1039/C7SC03420B.
[73] W. Han, Y. Wang, J. Zhang, F. Chen, B. Zhou, B. Han, Org. Lett. 2018, 20, 2960. doi:10.1021/acs.orglett.8b01004.
[74] V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, J. T. Bolz, A. J. Simonsen, J. Org. Chem. 1996, 61, 6547. doi:10.1021/jo960927a.
[75] J. P. Brand, C. Chevalley, R. Scopelliti, J. Waser, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5655. doi:10.1002/chem.201200200.
[76] V. V. Zhdankin, P. Stang, J. Tetrahedron 1998, 54, 10927. doi:10.1016/S0040-4020(98)00410-4.
[77] M. J. Bouma, B. Olofsson, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14242. doi:10.1002/chem.201202977.
[78] J. Yang, J. Zhang, L. Qi, C. Hu, Y. Chen, Chem. Commun. 2015, 51, 5275. doi:10.1039/C4CC06344A.
[79] V. V. Zhdankin, A. P. Krasutsky, C. J. Kuehl, A. J. Simonsen, J. K. Woodward, B. Mismash, J. T. Bolz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5192. doi:10.1021/ja954119x.