Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 3

化学习题

2019/9/12
化学习题
Comment:0
Author:Asymmboy

Chemstation小编本周继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题详细解答的第三期。需要说明的是:小编给出的反应机理解答全部是在仔细阅读该问题相关的研究文献，同时结合个人理解及细致考虑后给出的。部分问题的答案会与Fukuyama-Yokoshima研究组网站发布的答案存在差异，非常欢迎各位同行批评指正。Fukuyama-Yokoshima研究组网址：http://www.ps.nagoya-u.ac.jp/lab_pages/natural_products/problem-e.html.

问题1

基本文献

[1] C. Dong, X. Wang, Z. Pei, R. Shen,Org. Lett.2019,21, 4148. doi:10.1021/acs.orglett.9b01334.
[2] O. Prakash, H. K. Gujral, N. Rani, S. P. Singh,Synth. Comm.2000,30,417. doi:10.1080/00397910008087337.

反应机理

参考文献

[1] A. M.William, J. S. Loren Eric, J. Munson, W. D. Victor, J. S. Valentino,J. Pharm. Sci.2012,101, 3190.doi:10.1002/jps.23207.
[2] A. L. Korich, P. M. Iovine,J. Chem. Soc. Dalton Trans.2010,39, 1423.doi:10.1039/B917043J.
[3] K. L. Bhat, G. D. Markham., J. D. Larkin, C. W. Bock,J. Phys. Chem. A.2011,115, 7785.doi:10.1021/jp202409m.
[4] P. A. Cox, A. G. Leach, A. D. Campbell, G. C. Lloyd-Jones,J. Am. Chem. Soc.2016,138, 9145. doi:10.1021/jacs.6b03283.
[5] P. A. Cox, M. Reid, A. G. Leach, A. D. Campbell, E. J. King, G. C. Lloyd-Jones,J. Am. Chem. Soc.2017,139, 13156.doi:10.1021/jacs.7b07444.
[6] A. D. Ainley, F. Challenger,J. Chem. Soc.1930, 2171.doi:10.1039/JR9300002171.
[7] H. G. Kuivila, K. V. Nahabedian,J. Am. Chem. Soc.1961,83, 2159.doi:10.1139/v63-451.
[8] H. G. Kuivila, K. V. Nahabedian,J. Am. Chem. Soc.1961,83, 2164.doi:10.1021/ja01470a029.
[9] K. V. Nahabedian, H. G. Kuivila,J. Am. Chem. Soc.1961,83, 2167.doi:10.1021/ja01470a030.
[10] H. G. Kuivila, J. F. Reuwer, J. A. Mangravite,Can. J. Chem.1963,41, 3081.doi:10.1021/ja01470a028.
[11] A. J. J. Lennox, G. C. Lloyd-Jones,Isr. J. Chem.2010,50, 664.doi:10.1002/ijch.201000074.
[12] H. G. Kuivila, J. F. Reuwer, J. A. Mangravite,J. Am. Chem. Soc.1964,86, 2666.doi:10.1021/ja01067a031.
[13] G. Barker, S. Webster, D. G. Johnson, R. Curley, M. Andrews, P. C. Young, S. A. Macgregor, A. L. Lee,J. Org. Chem.2015,80, 9807.doi:10.1021/acs.joc.5b01041.
[14] S. Nave, R. P. Sonawane, T. G. Elford, V. K. Aggarwal,J. Am. Chem. Soc.2010,132, 17096.doi:10.1021/ja1084207.

问题2

基本文献

[1] E. P Farney, S. S. Feng, F. Schäfers, S. E. Reisman,J. Am. Chem. Soc.2018,140, 1267. doi:10.1021/jacs.7b13260.
[2] K. Iwasaki, K. K. Wan, A. Oppedisano, S. W. M. Crossley, R. A. Shenvi,J. Am. Chem. Soc.2014,136, 1300. doi:10.1021/ja412342g.

反应机理

参考文献

[1] T. Tokuyasu, S. Kunikawa, A. Masuyama, M. Nojima,Org. Lett.2002,4, 3595. doi:10.1021/ol0201299.
[2] J. Tan, T. Zheng, Y. Yu, K. Xu,RSC Adv.2017,7, 15176. doi:10.1039/C7RA00352H.
[3] G. A. Molander, C. Kenny,Tetrahedron Lett.1987,28, 4367. doi:10.1016/S0040-4039(00)96511-0.
[4] K. Otsubo, J. Inanaga, M. Yamaguchi,Tetrahedron Lett.1986,27, 5763. doi:10.1016/S0040-4039(00)85320-4.
[5] T. K. Hutton, K. W. Muir, D. J. Procter,Org. Lett.2003,5, 4811. doi:10.1021/ol0358399.
[6] G. A. Molander, C. Kenny,J. Am. Chem. Soc.1989,111, 8236. doi:10.1021/ja00203a027.
[7] J. Y. Cha, J. T. S. Yeoman, S. E. Reisman,J. Am. Chem. Soc.2011,133, 14964. doi:10.1021/ja2073356.
[8] K. Suzuki, T. Nakata,Org. Lett.2002, 4, 3943. doi:10.1021/ol026804w.
[9] F. Matsuda,Synlett1996, 1057. doi:10.1055/s-1996-5697.
[10] K. C. Nicolaou, P. E. Shelby, S. C. Jason,Angew. Chem. Int. Ed.2009,48, 7140. doi: 10.1002/anie.200902151.
[11] S. Fukuzawa, A. Nakanishi, T. Fujinami, S. Sakai,J. Chem. Soc. Chem. Commun.1986, 624. doi:10.1039/C39860000624.
[12] S. Fukuzawa, A. Nakanishi, T. Fujinami, S. Sakai,J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,1988, 1669. doi:10.1039/P19880001669.
[13] E. A. Mader, E. R. Davidson, J. M. Mayer,J. Am. Chem. Soc.2007, 5153. doi:10.1021/ja0686918.
[14] M. Nechab, M. P. Bertrand,Chem. Eur. J.2014,20, 16034. doi:10.1002/chem.201403951.
[15] S. Isayama, T. Mukaiyama,Chem. Lett.1989, 1071. doi:10.1246/cl.1989.1071.
[16] J. Waser, B. Gaspar, H. Nambu, E. M. Carreira,J. Am. Chem. Soc.2006,128, 11693. doi:10.1021/ja062355+.
[17] T. J. Barker, D. L. Boger,J. Am. Chem. Soc.2012,134, 13588. doi:10.1021/ja3063716.
[18] B. Gaspar, E. M. Carreira,Angew. Chem. Int. Ed.2007,46, 4519. doi:10.1002/anie.200700575.
[19] B. Gaspar, E. M. Carreira,J. Am. Chem. Soc.2009,131, 13214. doi:10.1021/ja904856k.
[20] Ma X, S. B. Herzon,Chem. Sci.2015,6, 6250. doi:10.1039/C5SC02476E.
[21] T. Taniguchi, N. Goto, A. Nishibata, H. Ishibashi,Org. Lett.2010,12, 112. doi:10.1021/ol902562j.
[22] K. Iwasaki, K. K. Wan, A. Oppedisano, S. W. M. Crossley, R. A. Shenvi,J. Am. Chem. Soc.2014,136, 1300. doi:10.1021/ja412342g.
[23] S.W.M. Crossley, F. Barabé, R. A. Shenvi,J. Am. Chem. Soc.2014,136, 16788. doi:10.1021/ja5105602.
[24] J. C. Lo, Y. Yabe, P. S. Baran,J. Am. Chem. Soc.2014,136, 1304. doi:10.1021/ja4117632.
[25] J. C. Lo, Y. Yabe, C. M. Pan, P. S. Baran,Nature,2014,516, 343. doi:10.1038/nature14006.

问题3

基本文献

[1] R. Chuard, A. Giraud, P. Renaud,Angew. Chem. Int. Ed.2002,41, 4323. doi:10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4323::AID-ANIE4323>3.0.CO;2-9.
[2] R. Chuard, A. Giraud, P. Renaud,Angew. Chem.2002,114, 4497. doi:10.1002/1521-3757(20021115)114:22<4497::AID-ANGE4497>3.0.CO;2-I.
[3] R. Chuard, A. Giraud, P. Renaud,Angew. Chem. Int. Ed.2002,41, 4321. doi:10.1002/1521-3773(20021115)41:22<4321::AID-ANIE4321>3.0.CO;2-L.

反应机理

参考文献

[1] D. A. Evans, G. C. Andrews, C. L. Sims,J. Am. Chem. Soc.1971,93, 4956. doi:10.1021/ja00748a075.
[2] P. Galatsis, S. D. Millan, T. Faber,J. Org. Chem.1993,58, 1215. doi:10.1021/jo00057a039.
[3] M. Afzal, J. C. Walton,J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2,1999, 937. doi:10.1039/A900377K.