Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 9

化学习题

2020/2/28
化学习题
Comment:0
Author:Asymmboy

Chemstation小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第九期。

问题 1

基本文献

[1] C. H. Liu, Z. X. Yu,Angew. Chem. Int. Ed.2017,56, 8667. doi:10.1002/anie.201702288.

反应机理

参考文献

[1] L. F. Dahl, C. Martell, D. L. Wampler,J. Am. Chem. Soc.1961,83, 1761.doi:10.1021/ja01468a049.
[2] S. Serron, S. P. Nolan,Organometallics1996,15, 4301. doi:10.1021/om960335i
[3] Z. Yu, P. A. Wender, K. N. Houk,J. Am. Chem. Soc.2004,126, 9154.doi:10.1021/ja048739m.
[4] P. A. Wender, C. O. Husfeld, E. Langkopf, J. A. Love,J. Am. Chem. Soc.1998,120, 1940. doi:10.1021/ja973650k.
[5] P. A. Wender, H. Takahashi, B. Witulski,J. Am. Chem. Soc.1995,117, 4720. doi:10.1021/ja00121a036.
[6] P. A. Wender, D. Sperandio,J. Org. Chem.1998,63, 4164. doi:10.1021/jo9804240.
[7] P. A. Wender, F. Glorius, C. O. Husfield, E. Langkopf, J. A. L ove,J. Am. Chem. Soc.1999,121, 5348. doi:10.1021/ja9903072.
[8] P. A. Wender, A. Dyckman, J.Org. Lett.1999,13, 2089. doi:10.1021/ol991171f.
[9] B. M. Trost, F. D. Toste, H. Shen,J. Am. Chem. Soc.2000,122, 2379. doi:10.1021/ja993400z.
[10] P. A. Wender, T. J. Williams,Angew. Chem., Int. Ed.2002,41, 4550. doi:10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4550::AID-ANIE4550>3.0.CO;2-D.
[11] K. Sugikubo, Y. Miyashita, C. Mukai,Angew. Chem.2010,122, 2252. doi:10.1002/ange.200906994.
[12] L. Jiao, Z. Yu,J. Org. Chem.2013,78, 6842. doi:10.1021/jo400609w.
[13] P. A. Wender, J. A. Love, T. J. Williams,Synlett.2003, 1295. doi:10.1055/s-2003-40357.
[14] P. A. Wender, A. J. Dyckman, C. O. Husfeld, M. J. C. Scanio,Org. Lett.2000,2, 1609. doi:10.1021/ol0058691.
[15] P. A. Wender, C. M. Barzilay, A. J. Dyckman,J. Am. Chem. Soc.2001,123, 179. doi:10.1021/ja0021159.
[16] P. A. Wender, L. E. Sirois, R. T. Stemmler, T. J. Williams,Org. Lett.2010,12, 1604. doi:10.1021/ol100337m.
[17] K. Gao, Y. Zhang, Z. Wang, H. Ding,Chem. Comm.2019,55, 1859. doi:10.1039/C8CC09077G.
[18] P. A. Wender, T. M. Pedersen, M. J. C. Scanio,J. Am. Chem. Soc.2002,124, 15154. doi:10.1021/ja0285013.
[19] E. Kanno, K. Yamanoi, S. Koya, I. Azumaya, H. Masu, R. Yamasaki, S. Saito,J. Org. Chem.,2012,77, 2142. doi:10.1021/jo201959a.
[20] J. Feng, T. Lin, C. Zhu, H. Wang, H. Wu, J. Zhang,J. Am. Chem. Soc.2016,138, 2178. doi:10.1021/jacs.6b00386.
[21] X. Zhang, H. Zou, G. Huang,Chem. Cat. Chem.2016,8, 2549. doi:10.1002/cctc.201600349.
[22] J. Feng, T. Lin, H. Wu, J. Zhang,J. Am. Chem. Soc.2015,137, 3787. doi:10.1021/jacs.5b01305.
[23] J. Feng, J. Zhang,ACS Catal.2017,7, 1533. doi:10.1021/acscatal.6b03399.
[24] B. M. Trost, H. C. Shen, T. Schultz, C. Koradin, H. Schirok,Org. Lett.2003,5, 4149. doi:10.1021/ol0355884.
[25] C. Wu, N. Yoshikai,Angew. Chem. Int. Ed.2018,57, 6558. doi:10.1002/anie.201803162.
[26] D. F. Taber, P. V. Joshi, K. Kanai,J. Org. Chem.2004,69, 2268. doi:10.1021/jo0302760.
[27] T. Kurahashi, A. de Meijere,Synlett2005, 2619. doi:10.1055/s-2005-917102.
[28] G. Jiang, X. Fu, Q. Li, Z. Yu,Org. Lett.2012,14, 692. doi:10.1021/ol2031526.
[29] P. A. Wender, G. G. Gamber, R. D. Hubbard, L. Zhang,J. Am. Chem. Soc.2002,124, 2876. doi:10.1021/ja0176301.
[30] Y. Wang, Z. Yu,Acc. Chem. Res.2015,48, 2288. doi:10.1021/acs.accounts.5b00037.
[31] P. A. Wender, G. G. Gamber, R. D. Hubbard, S. M. Pham, L. Zhang,J. Am. Chem. Soc.2005,127, 2836. doi:10.1021/ja042728b.
[32] I. Shimizu, Y. Ohashi, J. Tsuji,Tetrahedron Lett.1985,26, 3825. doi:10.1016/S0040-4039(00)89261-8.
[33] P. Dowd, W. Zhang,Chem. Rev.1993,93, 2091. doi:10.1021/cr00022a007.
[34] M. E. Jung, H. L. Rayle,J. Org. Chem.1997,62, 4601. doi:10.1021/jo9706133.
[35] L. Jiao, S. Ye, Z. Yu,J. Am. Chem. Soc.2008,130, 7178. doi:10.1021/ja8008715.
[36] Q. Li, G. Jiang, L. Jiao, Z. Yu,Org. Lett.2010,12, 1332. doi:10.1021/ol100237h.
[37] S. K. Brayshaw, J. C. Green, G. Kociok-Köhn, E. L. Sceats, A. S. Weller,Angew. Chem. Int. Ed.2006,45, 452. doi:10.1002/anie.200503036.
[38] S. K. Brayshaw, E. L. Sceats, J. C. Green, A. S. Weller,Proc. Nation. Acad. Sci.2007,104, 6921. doi:10.1073/pnas.0609824104.
[39] C. H. Suresh, N. Koga,Organometallics,2004,23, 76. doi:10.1021/om034011n.
[40] C. H. Suresh, M. H. Baik,J. Chem. Soc. Dalton Trans.2005, 2982. doi:10.1039/B508192K.
[41] B. G. Harvey, C. L. Mayne, A. M. Arif, R. Tomaszewski, R. D. Ernst,J. Am. Chem. Soc.2005,127, 12426. doi:10.1021/ja052287b.
[42] Labinger, J. A., Bercaw, J. E.Organometallics1988,7, 926. doi:10.1021/om00094a022.
[43] J. A. Simões, M. A. Martinho, J. L. Beauchamp,Chem. Rev.1990,90, 629. doi:10.1021/cr00102a004.
[44] Murakami, M., Ito, Y. Top.Organomet. Chem.1999, 97. doi:10.1007/3-540-68525-1-5.
[45] P. E. M. Siegbahn, M. R. A. Blomberg,J. Am. Chem. Soc.1992,114, 10548. doi:10.1021/ja00052a059.
[46] C. Jun,Chem. Soc. Rev.2004,33, 610. doi:10.1039/B308864M.
[47] Milstein, D. Rybtchinski B.Angew. Chem. Int. Ed.1999,38, 870. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<870::AID-ANIE870>3.0.CO;2-3.
[48] D. M. Adams, J. Chatt, R. G. Guy, N. Sheppard,J. Chem. Soc.1961, 738. doi:10.1039/JR9610000738.
[49] F. J. Mc Quillin, K. G. Powell,J. Chem. Soc. Dalton Trans.1972, 2123. doi:10.1039/DT9720002123.
[50] A. B. Chaplin, R. Tonner, A. S. Weller,Organometallics2010,29, 2710. doi:10.1021/om100149w.
[51] S. Liou, M. Gozin, D. Milstein,J. Am. Chem. Soc.1995,117, 9774. doi:10.1021/ja00143a028.
[52] M. Gozin, A. Weisman, Y. Ben-David, D. Milstein,Nature1993,364, 699. doi:10.1038/364699a0.
[53] M. Gozin, M. Aizenberg, S. Liou, A. Weisman, Y. Ben-David, D. Milstein,Nature1994,370, 42. doi:10.1038/370042a0.
[54] M. Gandelman, A. Vigalok, L. N.W. Shimon, D. Milstein,Organometallics1997,16, 3981. doi:10.1021/om9703200.
[55] E. van der Boom, Milstein, D.Chem Rev.2003,103, 1759. doi:10.1021/cr960118r.
[56] F. W. Benfield, M. L. H. Green,J. Chem. Soc. Dalton Trans.1974, 1324. doi:10.1039/DT9740001324.
[57] R. H. Crabtree, R. P. Dion, D. J. Gibboni, D. V. Mc Graph, E. M. Holt,J. Am. Chem. Soc.1986,108, 7222. doi:10.1021/ja00283a015.
[58] W. Wong, S. J. Singer, W. D. Pitts, S. F. Watkins, W. H. Baddley,J. Chem. Soc. Chem. Commun.1972, 672. doi:10.1039/C39720000672.
[59] J. P. Visser, J. E. Ramakers-Blom,J. Organomet. Chem.1972,44, C63. doi:10.1016/S0022-328X(00)82904-6.
[60] M. A. Huffman, L. S. Liebeskind, W. T. Pennington,Organometallics1992,11, 255. doi:10.1021/om00037a047.
[61] J. A. Evans, G. E. Everitt, R. D. W. Kemmitt, D. R. Russell,J. Chem. Soc. Chem. Commun.1973, 158. doi:10.1039/C39730000158.
[62] J. Burgess, R. I. Haines, E. R. Hamner, R. D. W. Kemmitt, M. A. R. Smith,J. Chem. Soc. Dalton Trans.1975, 2579. doi:10.1039/DT9750002579.
[63] E. R. Hamner, R. D. W. Kemmitt, M. A. R. Smith,J. Chem. Soc. Chem. Commun.1974, 841. doi:10.1039/C39740000841.
[64] J. L. Burmeister, L. M. Edwards,J. Chem. Soc. A1971, 1663. doi:10.1039/J19710001663.
[65] G. W. Parshall,J. Am. Chem. Soc.1974,96, 2360. doi:10.1021/ja00815a009.
[66] G. Favero, A. Morvillo, A. Turco,J. Organomet. Chem. 1983,241, 251. doi:10.1016/S0022-328X(00)98512-7.
[67] N. M. Brunkan, D. M. Brestensky, W. D. Jones,J. Am. Chem. Soc.2004,126, 3627. doi:10.1021/ja037002e.
[68] T. A. Atesin, T. Li, S. Kachaize, W. W. Brennessel, J. J. Garcia, W. D. Jones,J. Am. Chem. Soc.2007,129, 7562. doi:10.1021/ja0707153.
[69] B. N. Storhoff, H. C. Jr. Lewis,Coord. Chem. Rev.1997,23,1. doi:10.1016/S0010-8545(00)80329-X.
[70] T. Matsuda, T. Tsuboi, M. Murakami,J. Am. Chem. Soc.2007,129, 12596. doi:10.1021/ja0732779.
[71] S. Rousseaux, B. Liégault, K. Fagnou,Chem. Sci.2012,3, 244. doi:10.1039/C1SC00458A.
[72] T. Matsuda, Y. Suda, A. Takahashi,Chem. Commun.2012,48, 2988. doi:10.1039/C2CC18098G.
[73] T. Matsuda, M. Shigeno, M. Makino, M. Murakami,Org. Lett.2006,8, 3379. doi:10.1021/ol061359g.
[74] T. Mori, Y. Akioka, H. Kawahara, R. Ninokata, G. Onodera, M. Kimura,Angew. Chem. Int. Ed.2014,53, 10434. doi:10.1002/anie.201404816.
[75] J. W. Suggs, C. Jun,J. Chem. Soc. Chem. Commun.1985,92. doi:10.1039/C39850000092.
[76] J. Wang, W. Chen, S. Zuo, L. Liu, X. Zhang, J. Wang,Angew. Chem. Int. Ed.2012,51, 12334. doi:10.1002/anie.201206693.
[77] Y. Kuninobu, A. Kawata, K. Takai,J. Am. Chem. Soc.2006,128, 11368. doi:10.1021/ja064022i.
[78] Y. Kuninobu, J. Morita, M. Nishi, A. Kawata, K. Takai,Org. Lett.2009,11, 2535. doi:10.1021/ol900772h.
[79] Y. Kuninobu, A. Kawata, M. Nishi, S. Yudha, J. Chen, K. Takai,Chem. Asian J.2009,4, 1424. doi:10.1002/asia.200900137.
[80] K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya,Bull. Chem. Soc. Jpn.1996,69, 1629. doi:10.1246/bcsj.69.1629.
[81] K. Nozaki, N. Sato, H. Takaya,J. Org. Chem.1994,59, 2679. doi:10.1021/jo00089a006.
[82] I. D. Gridnev,Coord. Chem. Rev.2008,252, 1798. doi:10.1016/j.ccr.2007.10.021.
[83] C. H. Liu, Z. X. Yu,Angew. Chem. Int. Ed.2017,56, 8667. doi:10.1002/anie.201702288.
[84] C. H. Liu, Z. X. Yu,Angew. Chem. Int. Ed.2017,56, 8667. Supporting Information. doi:anie201702288-sup-0001-misc_information.pdf.
[85] Z. Yu, P. H. Cheong, P. Liu, C. Y. Legault, P. A.Wender, K. N. Houk,J. Am. Chem. Soc.2008,130, 2378. doi:10.1021/ja076444d.

问题 2

基本文献

[1] R. Karmakar, A. L. Rheingold, G. C. Micalizio,Org. Lett.2019,21, 6126. doi:10.1021/acs.orglett.9b02278.
[2] K. Du, M. J. Kier, A. L. Rheingold, G. C. Micalizio,Org. Lett.2018,20, 6457. doi:10.1021/acs.orglett.8b02767.

反应机理

参考文献

[1] N. Morlender-Vais, N. Solodovnikova, I. Marek,Chem. Commun.2000, 1849. doi:10.1039/B005027J.
[2] K. Harada, H. Urabe, F. Sato,Tetrahedron Lett.1995,36, 3203.10.1016/0040-4039(95)00513-C.
[3] V. A. Rassidin, Y. Six,Tetrahedron2014,70, 787. doi:10.1016/j.tet.2013.12.048.
[4] M. J. Kier, R. M. Leon, N. F. O’Rourke, A. L. Rheingold, G. C. Micalizio,J. Am. Chem. Soc.2017,139, 12374. doi:10.1021/jacs.7b06286.
[5] R. Karmakar, A. L. Rheingold, G. C. Micalizio,Org. Lett.2019,21, 6126. doi:10.1021/acs.orglett.9b02278.
[6] N. F. O’Rourke, M. J. Kier, G. C. Micalizio,Tetrahedron2016,72, 7093. doi:10.1016/j.tet.2016.08.053.
[7] V. Jeso, C. Aquino, X. Cheng, H. Mizoguchi, M. Nakashige, G. C. Micalizio,J. Am. Chem. Soc.2014,136, 8209.doi:10.1021/ja504374j.
[8] T. Hamada, D. Suzuki, H. Urabe, F. Sato,J. Am. Chem. Soc.1999,121, 7342. doi:10.1021/ja9905694.
[9] L. J. Perez, H. L. Shimp, G. C. Micalizio,J. Org. Chem.2009,74, 7211. doi:10.1021/jo901451c.
[10] H. Mizoguchi, G. C. Micalizio,J. Am. Chem. Soc.2015,137, 6624.10.1021/jacs.5b02107
[11] H. Mizoguchi, G. C. Micalizio,Angew. Chem. Int. Ed.2016,55, 13099.10.1002/anie.201606962
[12] T. Takahashi, N. Suzuki, M. Kageyama, D. Y. Kondakov, R. Hara,Tetrahedron Lett.1993,34, 4811. doi:10.1016/S0040-4039(00)74095-0.
[13] N. Suzuki, D. Y. Kondakov, M. Kageyama, M. Kotora, R. Hara, T. Takahashi,Tetrahedron1995,51, 4519. doi:10.1016/0040-4020(94)01138-P.
[14] F. Kolundzic, G. C. Micalizio,J. Am. Chem. Soc.2007,129, 15112. doi:10.1021/ja075678u.
[15] I. L. Lysenko, K. Kim, H. G. Lee, J. K. Cha,J. Am. Chem. Soc.2008,130, 15997. doi:10.1021/ja806440m.
[16] K. Saei, J. Montgomery,Org. Lett.2006,8, 4441.10.1021/ol061579u.
[17] M. R. Chaulagain, G. J. Sormunen, J. Montgomery,J. Am. Chem. Soc.2007,129, 9568. doi:10.1021/ja072992f.
[18] W. Huang, J. Chan, T. F. Jamison,Org. Lett.2000,2, 4221. doi:10.1021/ol006781q.
[19] H. A. Malik, G. J. Sormunen, J. Montgomery,J. Am. Chem. Soc.2010,132, 6304. doi:10.1021/ja102262v.
[20] K. M. Miller, W. Huang, T. F. Jamison,J. Am. Chem.Soc.2003,125, 3442. doi:10.1021/ja034366y.
[21] R. R. Huddleston, H. Jang, M. J. Krische,J. Am.Chem. Soc.2003,125, 11488. doi:10.1021/ja030415v.
[22] C.W. Cho, M. J. Krische,Org. Lett.2006,8, 3873. doi:10.1021/ol061485k.
[23] K. Yamashita, F. Sato,Tetrahedron Lett.1996,37, 7275. doi:10.1016/0040-4039(96)01647-4.
[24] C. Molinaro, T. F. Jamison,J. Am. Chem. Soc.2003,125, 8076. doi:10.1021/ja0361401.
[25] M. Takahashi, G. C. Micalizio,J. Am. Chem. Soc.2007,129, 7514. doi:10.1021/ja071974v.
[26] M. Z. Chen, M. McLaughlin, M. Takahashi, M. A. Tarselli, D. Yang, S. Umemura, G. C. Micalizio,J. Org. Chem.2010,75, 8048. doi:10.1021/jo101535d.
[27] I. L. Lysenko, H. G. Lee, J. K. Cha,Org. Lett.2009,11, 3132. doi:10.1021/ol901006c.

问题 3

基本文献

[1] H. L. Deak, S. S. Stokes, M. L. Snapper,J. Am. Chem. Soc.2001,123, 5152. doi:10.1021/ja015640w.
[2] H. L. Deak, M. J. Williams, M. L. Snapper,Org. Lett.2005,7, 5785. doi:10.1021/ol051498i.

反应机理

参考文献

[1] K. B. Wiberg, J. J. Caringi, M. G. Matturro,J. Am. Chem. Soc.1990,112, 5854. doi:10.1021/ja00171a028.
[2] M. J. Goldstein, M. S. Benzon,J. Am. Chem. Soc.1972,94, 5119. doi:10.1021/ja00769a075.
[3] Paquette, L. A.; Schwartz, J. A.J. Am. Chem. Soc.1970,92, 3215. doi:10.1021/ja00713a066.
[4] W. R. Roth, M. Martin,Tetrahedron Lett.1967,8, 3865. doi:10.1016/S0040-4039(00)71640-6.
[5] H. D. Martin, E. Eisenmann, M. Kunze, V. Bonacic-Koutecky,Chem. Ber.1980,113, 1153. doi:10.1002/cber.19801130336.
[6] M. P. Schneider, A. Rau,J. Am. Chem. Soc.1979,101, 4426. doi:10.1021/ja00509a087.
[7] D. A. Hrovat, J. Chen, K. N. Houk, W. T. Borden,J. Am. Chem. Soc.2000,122, 7456. doi:10.1021/ja000531n.
[8] H. M. L. Davies,Tetrahedron1993,49, 5203. doi:10.1016/S0040-4020(01)82371-1.
[9] M. Nishio, M. Hirota,Tetrahedron,1989,45, 7201. doi:10.1016/S0040-4020(01)89185-7.
[10] M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota, Y. Takeuchi,Tetrahedron1995,51, 8665. doi:10.1016/0040-4020(94)01066-9.
[11] K. E. Hine, R. F. Childs,Can. J. Chem.1976,54,12. doi:10.1139/v76-004.
[12] A. de Meijere,Angew. Chem. Int. Ed.1979,18, 809. doi:10.1002/anie.197908093.
[13] E. J. Corey, R. D. Balanson,Tetrahedron Lett.1973,14, 3153. doi:10.1016/S0040-4039(00)79797-8.
[14] P. A. Grieco, R. S. Finkelhor,Tetrahedron Lett.1974,15, 527. doi:10.1016/S0040-4039(01)82262-0.
[15] H. N. C. Wong, M. Hon, C. Tse, Y. Yip, J. Tanko, T. Hudlicky,Chem. Rev.1989,89, 165. doi:10.1021/cr00091a005.
[16] B. Patro, B. Deb, H. Ila, H. Junjappa,J. Org. Chem.1992,57, 2257. doi:10.1021/jo00034a014.