Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十二期。

问题 1

基本文献

• [1] C. Fehr, J. Galindo, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2901. doi:10.1002/anie.200504543.

反应机理

参考文献

• [1] M. H. Chisholm, H. C. Clark, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 202. doi:10.1021/ar50066a005.
• [2] C. Bruneau, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2328. doi:10.1002/anie.200462568.
• [3] M. Mendez, M. Paz Munoz, C. Nevado, D. J. Cardenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10511. doi:10.1021/ja0112184.
• [4] E. O. Greaves, C. J. L. Lock, P. M. Maitlis, Can. J. Chem. 1968, 46, 3879. doi:10.1139/v68-641.
• [5] G. C. Lloyd-Jones, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 215. doi:10.1039/B209175P.
• [6] Y. Harrak, C. Blaszykowski, M. Bernard, K. Cariou, E. Mainetti, V. Mouriès, A. L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656. doi:10.1021/ja0474695.
• [7] E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, Organometallics 2005, 24, 3172. doi:10.1021/om050131e.
• [8] E. Soriano, J. Marco-Contelles, J. Org. Chem. 2007, 72, 1443. doi:10.1021/jo0622983.
• [9] E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, Organometallics 2005, 24, 3182. doi:10.1021/om050134r.
• [10] E. Soriano, J. Marco-Contelles, J. Org. Chem. 2005, 70, 9345. doi:10.1021/jo0514265.
• [11] A. M. Echavarren, C. Nevado, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 431. doi:10.1039/B308768A.
• [12] A. Füurstner, H. Szillat, B. Gabor, R. Mynott, J. Am.Chem. Soc. 1998, 120, 8305. doi:10.1021/ja981183g.
• [13] C. Aubert, L. Fensterbank, P. Garcia, M. Malacria, A. Simonneau, Chem. Rev. 2011, 111, 1954. doi:10.1021/cr100376w.
• [14] A. M. Echavarren, M. Méndez, M. P. Muñoz, C. Nevado, B. Martín-Matute, C. Nieto-Oberhuber, D. J. Cárdenas, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 453. doi:10.1351/pac200476030453.
• [15] A. Fürstner, H. Szillat, F. Stelzer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6785. doi:10.1021/ja001034+.
• [16] A. Fürstner, F. Stelzer, H. Szillat, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11863. doi:10.1021/ja0109343.
• [17] N. Chatani, N. Furukawa, H. Sakurai, Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901. doi:10.1021/om950832j.
• [18] N. Chatani, K. Kataoka, S. Murai, N. Furukawa, Y. Seki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104. doi:10.1021/ja981877p.
• [19] C. Ferrer, M. Raducan, C. Nevado, C. K. Claverie, A. M. Echavarren, Tetrahedron 2007, 63, 6306. doi:10.1016/j.tet.2007.02.122.
• [20] B. M. Trost, G. A. Doherty, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3801. doi:10.1021/ja9941781.
• [21] C. Fernández-Rivas, M. Méndez, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1221. doi:10.1021/ja993524b.
• [22] K. Cariou, E. Mainetti, L. Fensterbank, M. Malacria, Tetrahedron 2004, 60, 9745. doi:10.1016/j.tet.2004.06.151.
• [23] M. Méndez, M. P.Muñoz, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11549. doi:10.1021/ja002577m.
• [24] M. P. Muñoz, M. Méndez, C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Synthesis 2003, 2898. doi:10.1055/s-2003-42456.
• [25] C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2627. doi:10.1002/chem.200204646.
• [26] L. Charruault, V. Michelet, R. Taras, S. Gladiali, J. P. Genêt, Chem. Commun. 2004, 850. doi:10.1039/B400908H.
• [27] G. Zhang, V. J. Catalano, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11358. doi:10.1021/ja074536x.
• [28] C. Nevado, C. Ferrer, A. M. Echavarren, Org. Lett. 2004, 6, 3191. doi:10.1021/ol0486573.
• [29] F. Marion, J. Coulomb, C. Courillon, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2004, 6, 1509. doi:10.1021/ol049530g.
• [30] E. Mainetti, V. Mouriès, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Marco- Contelles, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2132. doi:10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2132::aid-anie2132>3.0.co;2-s.
• [31] C. Blaszykowski, Y. Harrak, M. H. GonLalves, J. M. Cloarec, A. L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2004, 6, 3771. doi:10.1021/ol048463n.
• [32] S. Anjum, J. Marco-Contelles, Tetrahedron 2005, 61, 4793. doi:10.1016/j.tet.2005.03.019.
• [33] V. Mamane, T. Gress, H. Krause, A. F. Nrstner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654. doi:10.1021/ja048094q.
• [34] Y. Harrak, C. Blaszykowski, M. Bernard, K. Cariou, E. Mainetti, V. Mouriès, A. L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656. doi:10.1021/ja0474695.
• [35] N. Chatani, H. Inoue, T. Ikeda, S. Murai, J. Org. Chem. 2000, 65, 4913. doi:10.1021/jo000255v.
• [36] E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, J. Org. Chem. 2004, 69, 8018. doi:10.1021/jo048828h.
• [37] A. Fürstner, V. Mamane, J. Org. Chem. 2002, 67, 6264. doi:10.1021/jo025962y.
• [38] V. Mamane, P. Hannen, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4556. doi:10.1002/chem.200400220.
• [39] C. Nevado, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3155. doi:10.1002/chem.200401069.
• [40] E. Soriano, J. Marco-Contelles, Organometallics 2006, 25, 4542. doi:10.1021/om0605332.
• [41] C. Liu, X. Han, X. Wang, R. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3700. doi:10.1021/ja031814t.
• [42] M. Tobisu, H. Nakai, N. Chatani, J. Org. Chem. 2009, 74, 5471. doi:10.1021/jo901045g.
• [43] S. Yang, Z. Li, X. Jian, C. He, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3999. doi:10.1002/anie.200900368.
• [44] Y. Wang, W. Liao, G. Huang, Y. Xia, Z. Yu, J. Org. Chem. 2014, 79, 5684. doi:10.1021/jo500839c.
• [45] Y. Zhang, Y. Wei, X. Tang, M. Shi, Chem. Commun.2017, 53, 5966.doi:10.1039/C7CC01684K.
• [46] N. Cadran, K. Cariou, G. Hervé, C. Aubert, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Marco-Contelles, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3408. doi:10.1021/ja031892g.
• [47] E. Soriano, J. Marco-Contelles, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 521. doi:10.1002/chem.200400618.

问题 2

基本文献

• [1] M. A. A. Walczak, P. Wipf, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6924. doi:10.1021/ja802906k.

反应机理

参考文献

• [1] K. B. Wiberg, G. M. Lampman, R. P. Ciula, D. S. Connor, P. Schertler, J. Lavanish, Tetrahedron 1965, 21, 2749. doi:10.1016/S0040-4020(01)98361-9.
• [2] M. D. Newton, J. M. Schulman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 767. doi:10.1021/ja00758a015.
• [3] P. Wipf, M. A. A. Walczak, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4172. doi:10.1002/anie.200600723.
• [4] J. C. Namyslo, D. E. Kaufmann, Chem. Rev. 2003, 103, 1485. doi:10.1021/cr010010y.
• [5] M. Rubin, M. Rubina, V. Gevorgyan, Chem. Rev. 2007, 107, 3117. doi:10.1021/cr050988l.
• [6] L. A. Paquette, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 280. doi:10.1021/ar50044a003.
• [7] L. A. Paquette, R. P. Henzel, S. E. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2335. doi:10.1021/ja00738a051.
• [8] K. C. Bishop III, Chem. Rev. 1976, 76, 461. doi:10.1021/cr60302a003.
• [9] C. Nevado, Chimia Int. J. Chem. 2010, 64, 247. doi:10.2533/chimia.2010.247.
• [10] P. G. Gassman, G. R. Meyer, F. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7741. doi:10.1021/ja00777a602.
• [11] M. Sakai, S. Masamune, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4610. doi:10.1021/ja00747a056.
• [12] M. Sakai, H. H. Westberg, H. Yamaguchi, S. Masmune, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4611. doi:10.1021/ja00747a057.
• [13] P. G. Gassman, R. R. Reitz, J. Organomet. Chem. 1973, 52, C51. doi:10.1016/S0022-328X(00)95137-4.
• [14] P. G. Gassman, T. J. Atkins, F. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1812. doi:10.1021/ja00736a058.
• [15] P. G. Gassman, T. Nakai, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5497. doi:10.1021/ja00770a056.
• [16] R. Noyori, T. Suzuki, Y. Kumagai, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5894. doi:10.1021/ja00751a053.
• [17] R. Noyori, H. Kawauchi, H. Takay, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1749. doi:10.1016/S0040-4039(01)82570-3.
• [18] H. Takaya, T. Suzuki, Y. Kumagai, M. Hosoya, H. Kawauchi, R. Noyori, J. Org. Chem. 1981, 46, 2854. doi:10.1021/jo00327a004.
• [19] W. G. Dauben Jr, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3669. doi:10.1021/ja00765a090.
• [20] W. G. Dauben, A. J. Kielbania Jr, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7166. doi:10.1021/ja00802a050.
• [21] M. A. A. Walczak, T. Krainz, P. Wipf, Acc. Chem. Res.2015, 48, 1149. doi:10.1021/ar500437h.
• [22] P. Wipf, M. A. A. Walczak, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4172. doi:10.1002/anie.200600723.
• [23] M. Ueda, M. A. A. Walczak, P. Wipf , Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5986. doi:10.1016/j.tetlet.2008.07.179.
• [24] J. A. Milligan, C. A. Busacca, C. H. Senanayake, P. Wipf, Org. Lett. 2016, 18, 4300. doi:10.1021/acs.orglett.6b02051.
• [25] A. Miyashita, M. Takahashi, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6257. doi:10.1021/ja00410a063.
• [26] A. Miyashita, Y. Watanabe, H. Takaya, Tetrahedron Lett.1983, 24, 2595. doi:10.1016/S0040-4039(00)81991-7.
• [27] N. Ikto, N. Takamura, S. D. Young, B. Ganem, Tetrahedron Lett.1981, 22, 4163. doi:10.1016/S0040-4039(01)82093-1.
• [28] W. Shi, F. Xiao, J. Wang, J. Org. Chem. 2005, 70, 4318. doi:10.1021/jo050173c.

问题 3

基本文献

• [1] L. Wang, L. Sun, X. Wang, R. Wu, H. Zhou, C. Zheng H. Xu, Org. Lett. 2019, 21, 8075. doi:10.1021/acs.orglett.9b03078.

反应机理

参考文献

• [1] L. Wang, L. Sun, X. Wang, R. Wu, H. Zhou, C. Zheng H. Xu, Org. Lett. 2019, 21, 8075. doi:10.1021/acs.orglett.9b03078.
• [2] D. Swinnen, D. Hilvert, Org. Lett. 2000, 2, 2439. doi:10.1021/ol0060836.
• [3] H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3621. doi:10.1016/S0040-4039(02)00650-0.
• [4] M. T. Barros, C. D. Maycock, M. R. Ventura, Org. Lett. 2003, 5, 4097. doi:10.1021/ol0354932.
• [5] H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Org. Lett. 2002, 4, 859. doi:10.1021/ol0255965.
• [6] K. Maruoka, T. Miyazaki, M. Ando, Y. Matsumura, S. Sakane, K. Hattori, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2831. doi:10.1021/ja00347a052.

本文版权属于Chem-Station化学空间，欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！