Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 15

化学习题

2020/10/9
化学习题
Comment:0
Author:CS editor

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十五期。

问题 1

基本文献

[1] K. Livingstone, S. Bertrand, J. Mowat, C. Jamieson, Chem. Sci. 2019, 10, 10412. doi:10.1039/C9SC03032H.

反应机理

参考文献

[1] E. Blasco, Y. Sugawara, P. Lederhose, J. P. Blinco, A. Kelterer, C. Barner-Kowollik, Chem. Photo. Chem. 2017, 1, 159. doi:10.1002/cptc.201600042.
[2] J. P. Menzel, B. B. Noble, A. Lauer, M. L. Coote, J. P. Blinco, C. Barner-Kowollik J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15812. doi:10.1021/jacs.7b08047.
[3] G. Betrand, C. Wentrup, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 527. doi:10.1002/anie.199405271.
[4] C. M. Nunes, C. Araujo-Andrade, R. Fausto, I. Reva, J. Org. Chem. 2014, 79, 3641. doi:10.1021/jo402744f.
[5] C. M. Nunes, I. Reva, M. T. S. Rosado, R. Fausto, Eur. J. Org. Chem. 2015, 7484. doi:10.1002/ejoc.201501153.
[6] D. Bégué, G. Qiao, C. Wentrup, J. Am. Chem Soc. 2012, 134, 5339. doi:10.1021/ja2118442.
[7] H. Toubro, A. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2093. doi:10.1021/ja00526a058.
[8] C. Wentrup, S. Fisher, A. Maquestiau, R. Flammang, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 56. doi:10.1002/anie.198500561.
[9] H. Bock, R. Dammel, S. Fisher, C. Wentrup, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 617. doi:10.1016/S0040-4039(00)95795-2.
[10] K. H. von Locquenghien, R. Réau, G. Bertrand, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1991, 1192. doi:10.1039/C39910001192.
[11] P. Caramella, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6397. doi:10.1021/ja00436a062.
[12] S. D. Kahn, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1987,109,1871. doi:10.1021/ja00240a053.
[13] J. Fauré, R. Réau, M. W. Wong, R. Koch, C. Wentrup, G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2819. doi:10.1021/ja9637661.
[14] P. Caramella, R.W. Gandour, J. A. Hall, C.G. Deville, K.N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 385. doi:10.1021/ja00444a013.
[15] M. Granier, A. Baceiredo, V. Huch, M. Veith, G. Bertrand, Inorg. Chem. 1991, 30, 1161. doi:10.1021/ic00006a001.
[16] D. Bégué, C. Wentrup, J. Org . Chem. 2014, 79, 1418. doi:10.1021/jo402875c.
[17] M. W. Wong, C. Wentrup, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7743. doi:10.1021/ja00070a019.
[18] A. S. Shawali, N. M. Elwan, A. M. Awad, J. Chem. Res. 1997, 268. doi:10.1039/A608117G.
[19] R. Atir, S. Mallouk, K. Bougrin, M. Soufiaoui, Synth. Comm. 2006, 36, 111. doi:10.1080/00397910500330619.
[20] J. S. Clovis, A. Eckell, R. Huisgen, R. Sustmann, Chem. Ber. 1967, 100, 60. doi:10.1002/cber.19671000108.
[21] A. F. Hegarty, M. P. Cashman, F. L. Scott, J. Chem. Soc. D. Chem. Comm. 1971, 684. doi:10.1039/C29710000684.
[22] G. Molteni, ARKIVOC 2007, 224. doi:10.3998/ark.5550190.0008.207.
[23] P. Del Buttero, G. Molteni, T. Pilati, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1425. doi:10.1016/S0040-4039(02)02874-5.
[24] P. Del Buttero, G. Molteni, T. Pilati, Tetrahedron 2005, 61, 2413. doi:10.1016/j.tet.2005.01.016.
[25] G. Molteni, A. Ponti, Tetrahedron 2003, 59, 5225. doi:10.1016/S0040-4020(03)00774-9.
[26] W. A. F. Gladstone, J. B. Aylward, R. O. C. Norman, J. Chem. Soc. C. 1969, 2587. doi:10.1039/J39690002587.
[27] R. K. M. Lokanatha, N. Linganna, Synth. Comm. 1997, 27, 3737. doi:10.1080/00397919708007296.
[28] D. W. Chen, Z. C. Chen, Synth. Comm.1995, 25,1617. doi:10.1080/00397919508015846.
[29] R. Huisgen, M. Seidel, J. Sauer, J. W. McFarland, G. Wallbillich, J. Org. Chem. 1959, 24, 892. doi:10.1021/jo01088a034.
[30] M. Huisgen, M. Seidel, G. Wallbillich, H. Knupfer, Tetrahedron 1962, 17, 3. doi:10.1016/S0040-4020(01)99001-5.
[31] A. Padwa, S. Nahm, E. Sato, J. Org. Chem. 1978, 43, 1664. doi:10.1021/jo00403a009.
[32] C. S. Angadiyavar, M. V. George, J. Org. Chem.1971, 36, 1589. doi:10.1021/jo00811a004.
[33] Y. Huseya, A. Chinone, M. Ohta, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 1667. doi:10.1246/bcsj.44.1667.
[34] H. Kato, T. Shiba, Y. Miki, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1972, 498. doi:10.1039/C39720000498.
[35] J. Sauer, K. K. Mayer, Tetrahedron Lett. 1968, 9,325. doi:10.1016/S0040-4039(01)98754-4.
[36] A. Padwa, T. Caruso, S. Nahm, J. Org. Chem.1980, 45, 4065. doi:10.1021/jo01308a031.
[37] Y. Shao, H. Zheng, J. Qian, X. Wan, Org. Lett. 2018, 20, 8, 2412. doi:10.1021/acs.orglett.8b00750.
[38] Y. Wang, C. I. Rivera Vera, Q. Lin, Org. Lett. 2007, 9, 4155. doi:10.1021/ol7017328.
[39] S. Stewart, R. Harris, C. Jamieson, Synlett. 2014, 25, 2480. doi:10.1055/s-0034-1379010.
[40] D. Pla, D. S. Tan, D. Y. Gin, Chem. Sci. 2014, 5, 2407. doi:10.1039/C4SC00107A.
[41] R. Remy and C. G. Bochet, Eur. J. Org. Chem. 2018, 316. doi:10.1002/ejoc.201701225.
[42] E. Sato, Y. Kanaoka, A. Padwa, J. Org. Chem. 1982, 47, 4256. doi:10.1021/jo00143a016.
[43] S. Manyem, M. P. Sibi, G. H. Lushington, B. Neuenswander, F. Schoenen, J. Aube, J. Comb. Chem. 2007, 9, 20. doi:10.1021/cc0601175.
[44] M. P. Sibi, L. M. Stanley, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8276. doi:10.1021/ja051650b.
[45] G. Molteni, Heterocycles 2005, 65, 2513. doi:10.3987/REV-05-600.
[46] A. J. Blake, T. A. Cook, A. C. Forsyth, R. Gould, R. M. Paton, Tetrahedron 1992, 48, 8053. doi:10.1016/S0040-4020(01)80476-2.
[47] C. Spiteri, S. Keeling, J. E. Moses, Org. Lett. 2010, 12, 3368. doi:10.1021/ol101150t.
[48] A. Singh, A. L. Loomer, G. P. Roth, Org. Lett. 2012, 14, 5266. doi:10.1021/ol302425h.
[49] J. A. Zahra, B. A. Abu Thaher, M. M. Abadelah, R. Boese, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 822. doi:10.1039/B211458P.
[50] G. Broggini, G. Casalone, L. Garanti, G. Molteni, T. Pilati, G. Zecchi, Tetrahedron Asymm. 1999, 10, 4447. doi:10.1016/S0957-4166(99)00493-0.
[51] G. Broggini, G. Molteni, T. Pilati, Tetrahedron Asymm. 2000, 11, 1975. doi:10.1016/S0957-4166(00)00132-4.

问题 2

基本文献

[1] W. Yin, L. Fang, Z. Wang, F. Gao, Z. Li, Z. Wang, Org. Lett. 2019, 21, 7361. doi:10.1021/acs.orglett.9b02661.

反应机理

参考文献

[1] B. Zhu, J. Zheng, C. Yu, X. Sun, Y. Zhou, Q. Shen, Y. Tang, Org. Lett. 2010, 12, 504. doi:10.1021/ol9027072.
[2] S. L. Riches, C. Saha, N. F. Filgueira, E. Grange, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7626. doi:10.1021/ja910631u.
[3] B. Zhu, R. Zhou, J. Zheng, X. Deng, X. Sun, Q. Shen, Y. Tang, J. Org. Chem. 2010, 75, 3454. doi:10.1021/jo100306z.
[4] W. Ding, Y. Zhang, A. Yu, L. Zhang, X. Meng, J. Org. Chem. 2018, 83, 13821. doi:10.1021/acs.joc.8b02152.
[5] J. Li, Q. Dai, K. Yang, Y. Liu, X. Zhang, H. Leng, C. Peng, W. Huang, Q. Li, Org. Lett. 2018, 20, 7628. doi:10.1021/acs.orglett.8b03363.
[6] F. Gao, Y. Huang, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2422. doi:10.1002/adsc.201400176.
[7] Q. Wang, X. Deng, B. Zhu, L. Ye, X. Sun, C. Li, C. Zhu, Q. Shen, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5408. doi:10.1021/ja800747m.
[8] X. Sun, Y. Tang, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 937. doi:10.1021/ar800108z.
[9] Z. Chen, J. Zhang, Chem. – Asian J. 2009, 4, 1527. doi:10.1002/asia.200900290.
[10] J. Chen, P. Jia, Y. Huang, Org. Lett. 2018, 20, 6715. doi:10.1021/acs.orglett.8b02810.
[11] Y. Zhang, A. Yu, J. Jia, S. Ma, K. Li, Y. Wei, X. Meng, Chem. Comm. 2017, 53, 10672. doi:10.1039/C7CC04466F.
[12] P. Jia, Y. Huang, Org. Lett. 2016, 18, 2475. doi:10.1021/acs.orglett.6b01045.
[13] L. Satham, I. N. N. Namboothiri, J. Org. Chem. 2018, 83, 9471. doi:10.1021/acs.joc.8b00917.
[14] D. Wang, X. Wang, X. Zhang, Z. Miao, Synthesis 2019, 51, 2149. doi:10.1055/s-0037-1610693.
[15] S. Kitagaki, Y. Yanamoto, H. Okubo, M. Nakajima, S. Hashimoto, Heterocycles, 2000, 54, 623. doi:10.3987/COM-00-S(I)102.
[16] A. G. H. Wee, Q. Shi, Z. Wang, K. Hatton, Tetrahedron: Asymm.2003, 14, 897. doi:10.1016/S0957-4166(03)00079-X.
[17] Z. Zhang, Z. Sheng, W. Yu, G. Wu, R. Zhang, W. Chu, Y. Zhang, J. Wang, Nat. Comm. 2017, 9, 970. doi:10.1038/nchem.2789.
[18] Z. Sheng, Z. Zhang, C. Chu, Y. Zhang, J. Wang, Tetrahedron 2017, 73, 4011. doi:10.1016/j.tet.2016.11.045.
[19] H. Zhang, B. Wang, H. Yi, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett. 2015, 17, 3322. doi:10.1021/acs.orglett.5b01542.
[20] X. Xu, C. Li, Z. Tao, Y. Pan, Green Chem. 2017,19, 1245. doi:10.1039/C6GC02681H.
[21] M. D. Santos, P. W. Davies, Chem. Comm. 2014, 50, 6001. doi:10.1039/C4CC01059K.
[22] Y. Zhou, A. Li, X. Hou, L. Dai, Chem. Comm. 1996, 1353. doi:10.1039/CC9960001353.
[23] A. Li, L. Dai, X. Hou, M. Chen, J. Org. Chem. 1996, 61, 4641. doi:10.1021/jo952245d.
[24] D. Morton, D. Pearson, R. A. Field, R. A. Stockman, Org. Lett. 2004, 6, 2377. doi:10.1021/ol049252l.
[25] P. W. Davies, S. J.-C. Albrecht, Chem. Commun. 2008, 238. doi:10.1039/B714813E.
[26] X. Zhong, J. Lv, S. Luo, Org. Lett. 2015, 17, 1561. doi:10.1021/acs.orglett.5b00445.
[27] R. Huang, H. Tao, C. Wang, Org. Lett. 2017, 19, 1176. doi:10.1021/acs.orglett.7b00215.
[28] A. M. Shelke, G. Suryavanshi. Org. Lett. 2016, 18, 3968. doi:10.1021/acs.orglett.6b01551.
[29] X. Yang, X. Peng, F. Chen, B. Han, Org. Lett. 2016, 18, 2070. doi:10.1021/acs.orglett.6b00702.
[30] R. K. Jr. Boeckman, J. E. Reed, P. Ge, Org. Lett. 2001, 3, 3651. doi:10.1021/ol016565x.
[31] H. Yang, G. Wang, Y. Xu, J. Huang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4129. doi:10.1016/j.tetlet.2006.04.034.
[32] R. K. Boeckman Jr., P. Ge, J. E. Reed, Org. Lett. 2001, 3, 3647. doi:10.1021/ol0165645.
[33] J. Li, R. Huang, Y. Xing, G. Qiu, H. Tao, C. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10124. doi:10.1021/jacs.5b06509.
[34] M. Tong, X. Chen, J. Li, R. Huang, H. Tao, C. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4680. doi:10.1002/anie.201400109.
[35] S. Gao, J. Chen, X. Hu, H. Cheng, L. Lu, W. Xiao, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3539. doi:10.1002/adsc.201300723.
[36] Z. Zhang, L. Zhang, Q. Chen, T. Lu, Q. Zhou, RSC Adv. 2016, 6, 61680. doi:10.1039/C6RA13985J.
[37] O. A. Attanasi, G. Favi, F. Mantellini, S. Mantenuto, G. Moscatelli, S. Nicolini, Synlett. 2015, 26, 193. doi:10.1055/s-0034-1379550.
[38] L. Wei, C. Shen, Y. Hu, H. Tao, C. Wang, Chem. Commun. 2019, 55, 6672. doi:10.1039/C9CC02371B.
[39] O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, F. Mantellini, S. Mantenuto, S. Nicolini, J. Org. Chem. 2014, 79, 8331. doi:10.1021/jo5016097.
[40] Li, X. K. Gai, Z. Yuan, J. Wu, A. Li, H. Yao, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3479. doi:10.1002/adsc.201500645.
[41] L. Wei, L. Yao, Z. Wang, H. Li, H. Tao, C. Wang, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3748. doi:10.1002/adsc.201600457.
[42] L. Wei, Z. Wang, L. Yao, G. Qiu, H. Tao, H. Li, C. Wang, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3955. doi:10.1002/adsc.201600961.
[43] D. H. Miles, J. Guasch, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7632. doi:10.1021/jacs.5b04518.
[44] G. Ran, M. Gong, J. Yue, X. Yang, S. Zhou, W. Du,Y. Chen, Org. Lett. 2017, 19, 1874. doi:10.1021/acs.orglett.7b00636.
[45] O. A. Attanasi, L. D. Crescentini, G. Favi, S. Nicolini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Org. Lett. 2011, 13, 353. doi:10.1021/ol102664n.
[46] O. A. Attanasi, S. Bartoccini, G. Favi, G. Giorgi, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2012, 77, 1161. doi:10.1021/jo2021949.
[47] S. Mantenuto, F. Mantellini, G. Favi, O. A. Attanasi, Org. Lett. 2015, 17, 2014. doi:10.1021/acs.orglett.5b00776.
[48] O. A. Attanasi, L. Bianchi, L. A. Campisi, L. D. Crescentini, G. Favi, F. Mantellini, Org. Lett. 2013, 15, 3646. doi:10.1021/ol4015267.
[49] S. Mantenuto, S. Lucarini, M. De Santi, G. Piersanti, G. Brandi, G. Favi, F. Mantellini, Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 3193. doi:10.1002/ejoc.201600210.
[50] F. R. Perrulli, G. Favi, L. De Crescentini, O. A. Attanasi, S. Santeusanio, F. Mantellini, Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 7154. doi:10.1002/ejoc.201501017.
[51] O. A. Attanasi, S. Bartoccini, G. Giorgi, F. Mantellini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Tetrahedron 2010, 66, 5121. doi:10.1016/j.tet.2010.04.108.
[52] O. A. Attanasi, S. Bartoccini, G. Favi, P. Filippone, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2012, 77, 9338. doi:10.1021/jo301376z.
[53] S. M. M. Lopes, A. L. Cardoso, A. Lemos, T. M. V. D. Pinho e Melo, Chem. Rev. 2018, 118, 11324. doi:10.1021/acs.chemrev.8b00375.
[54] N. A. M. Pereira, S. M. M. Lopes, A. Lemos, T. M. V. D. Pinho e Melo, Synlett
2014, 25, 423. doi:10.1055/s-0033-1340300.
[55] C. Grosso, A. L. Cardoso, M. J. Rodrigues, C. Marques, L. Barreira, A. Lemos, T. M. D. V. Pinho e Melo, Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 1122. doi:10.1016/j.bmc.2016.12.028.
[56] W. J. Yang, C. H. Yuan, Y. Liu, B. M. Mao, Z. H. Sun, H. C. Guo, J. Org. Chem. 2016, 81, 7597. doi:10.1021/acs.joc.6b01296.
[57] O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3109. doi:10.1002/ejoc.200900243.
[58] O. A. Attanasi, G. Favi, G. Giorgi, P. Langer, F. Mantellini, V. Karapetyan, Tetrahedron, 2009, 65, 5456. doi:10.1016/j.tet.2009.04.018.
[59] O. A. Attanasi, G. Baccolini, C. Boga, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, J. Org. Chem. 2005, 70, 4033. doi:10.1021/jo050242n.
[60] O. A. Attanasi, G. Baccolini, C. Boga, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, Tetrahedron 2008, 64, 6724. doi:10.1016/j.tet.2008.05.007.
[61] O. A. Attanasi, L. De Crescentini, F. Mantellini, F. Marini, S. Nicolini, S. Sternatico, M. Tiecco, Synlett 2009, 1118. doi:10.1055/s-0029-1216630.
[62] X. Gong, J. Wu, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 11657. doi:10.1039/C5OB01972A.
[63] C. Guo, B. Sahoo, C. G. Daniliuc, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17402. doi:10.1021/ja510737n.
[64] Z. Wang, Y. Yang, F. Gao, Z. Wang, Q. Luo, L. Fang, Org.Lett. 2018, 20, 934. doi:10.1021/acs.orglett.7b03811.
[65] J. Chen, W. Dong, M. Candy, F. Pan, M. Jörres, C. Bolm, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924. doi:10.1021/ja301196x.
[66] D. Chen, W. Xiao, J. Chen, Org. Chem. Front. 2017, 4, 1289. doi:10.1039/C7QO00163K.
[67] J. Yu, G. Lu, C. Cai, Chem. Comm. 2017, 53, 5342. doi:10.1039/C7CC01470H.
[68] X. Hu, J. Chen, S. Gao, B. Feng, L. Lu, W. Xiao, Chem. Comm. 2013, 49, 7905. doi:10.1039/C3CC43888K.
[69] H. Zhao, H. Pang, T. Tian, B. Li, X. Chen, X. Song, W. Meng, Z. Yang, Y. Liu, Y. Zhao, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1826. doi:10.1002/adsc.201600093.
[70] Y. Deng, C. Pei, H. Arman, K. Dong, X. Xu, M. P. Doyle, Org. Lett. 2016, 18, 5884. doi:10.1021/acs.orglett.6b02965.
[71] J. Chen, X. Hu, L. Lu, W. Xiao, Chem. Rev. 2015, 115, 5301. doi:10.1021/cr5006974.
[72] R. Huang, X. Chang, J. Li, C. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3998. doi:10.1021/jacs.6b01008.

问题 3

基本文献

[1] R. Vicente, J. González, L. Riesgo, J. González, L. A. López, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8063. doi:10.1002/anie.201203914.

反应机理

参考文献

[1] A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410. doi:10.1002/anie.200604335.
[2] A. Zulys, M. Dochnahl, D. Hollmann, K. Löhnwitz, J.-S. Herrmann, P. W. Roesky, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7794. doi:10.1002/anie.200502006.
[3] A. Sniady, A. Durham, M. S. Morreale, K. A. Wheeler, R. Dembisky, Org. Lett. 2007, 9, 1175. doi:10.1021/ol062539t.
[4] J.-W. Pissarek, D. Schlesiger, P. W. Roesky, S. Blechert, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2081. doi:10.1002/adsc.200900302.
[5] C. Deng, R. Scong, Y. Liu, J. Li, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3096. doi:10.1002/adsc.200900588.
[6] T. Sugiishi, H. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2504. doi:10.1021/ja211092q.
[7] W. Hess, J.W. Burton, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2966. doi:10.1002/adsc.201100401.
[8] S. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6026. doi:10.1002/chem.200800195.
[9] M. Nakamura, C. Liang, E. Nakamura, Org. Lett. 2004, 6, 2015. doi:10.1021/ol0493554.
[10] K. Alex, A. Tillack, N. Schwarz, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2304. doi:10.1002/anie.200703823.
[11] X. Zhao, X. Zhang, R. Tang, C. Deng, J. Li, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4211. doi:10.1002/ejoc.201000497.
[12] F. Bernardi, A. Bottoni, G. P. Miscione, Organometallics 2000, 19, 5529. doi:10.1021/om000225i.