Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十七期。
问题 1
基本文献
[1] Y. W. Huang, A. J. Frontier, Org. Lett. 2016, 18, 4896. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02369 .反应机理
参考文献
[1] J. L. Brooks, P. A. Caruana, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12454. doi: 10.1021/ja205440x . [2] J. L. Brooks, Y. Huang, A. J. Frontier, Org. Synth. 2014, 91, 93. doi: 10.15227/orgsyn.091.0093. [3] J. L. Brooks, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16551. doi: 10.1021/ja308451y . [4] J. L. Brooks, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19362. doi: 10.1021/ja4118363 . [5] S. D. Jacob, J. L. Brooks, A. J. Frontier, J. Org. Chem. 2014, 79, 10296.doi:10.1021/jo501914w.
[6] Y. Huang, A. J. Frontier, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3523. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.12.136 . [7] A. J. Frontier, J. J. Hernandez, Acc. Chem. Res. 2020, 53, 1822. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00284 . [8] Y. Iwabuchi, T. Sugihara, T. Esumi, S. Hatakeyama, Tetrahedron Letters 2001, 42, 7867. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01676-8 . [9] L. Wang, J. Xiao, Top. Curr. Chem. 2016, 374, 17. doi: 10.1007/s41061-016-0018-2 . [10] L. Wang, J. Xiao, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1137. doi: 10.1002/adsc.201301153 . [11] K. Mori, T. Kawasaki, S. Sueoka, T. Akiyama, Org. Lett. 2010, 12, 1732. doi: 10.1021/ol100316k . [12] K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, Chem. Lett. 2011, 40, 1386. doi: 10.1246/cl.2011.1386 . [13] K. Mori, K. Ehara, K. Kurihara, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6166. doi: 10.1021/ja2014955 . [14] K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2424. doi: 10.1021/ja110520p . [15] K. Mori, K. Kurihara, S. Yabe, M. Yamanaka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3744. doi: 10.1021/ja412706d . [16] S. J. Pastine, K. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12180. doi: 10.1021/ja053337f . [17] S. J. Pastine, D. Sames, Org. Lett. 2005, 7, 5429. doi: 10.1021/ol0522283 . [18] K. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 402. doi: 10.1021/ja806068h . [19] P. Brunet, J. D. Wuest, J . Org . Chem . 1996, 61, 2020. doi: 10.1021/jo951636p . [20] M. Alajarin, B. Bonillo, M. Ortin, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, Org . Lett . 2006, 8, 5645. doi: 10.1021/ol062373w . [21] Y. Apeloig, M. Karni, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 . 1988, 625. doi: 10.1039/P29880000625 . [22] M. Alajarin, B. Bonillo, M. Marin-Luna, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, Chem.- Eur. J. 201 3, 47, 16093. doi: 10.1002/chem.201301608 . [23] M. Tobisu, H. Nakai, N. Chatani, J. Org. Chem. 2009, 74, 5471. doi: 10.1021/jo901045g . [24] L. Cui, Y. Peng, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8394. doi: 10.1021/ja903531g . [25] L. Cui, L. Ye, L. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 3351. doi: 10.1039/C001314E . [26] E. L. Noey, Y. Luo, L. Zhang, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1078. doi: 10.1021/ja208860x . [27] M. C. Haibach, D. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5010. doi: 10.1002/anie.201306489. [28] J. C. Ruble, A. R. Hurd, T. A. Johnson, D. A. Sherry, M. R. Barbachyn, P. L. Toogood, G. L. Bundy, D. R. Graber, G. M. Kamilar, J . Am . Chem . Soc . 2009, 131, 3991. doi: 10.1021/ja808014h . [29] L. Toth, Y. Fu, H. Zhang, A. Mandi, K. E. Kover, T. Z. Illyes, A. Kiss-Szikszai, B. Balogh, T. Kurtan, S. Antus, P. Matyus, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2594. doi: 10.3762/bjoc.10.272 . [30] A. Y. Platonova, T. V. Glukhareva, O. A. Zimovets, Y. Y. Morzherin, Chem . Heterocycl . Comp . 2013, 49, 357. doi: 10.1007/s10593-013-1257-6 . [31] S. Murarka, C. Zhang, M. D. Konieczynska, D. Seidel, Org . Lett . 2009, 11, 129. doi: 10.1021/ol802519r . [32] W. Cao, X. Liu, W. Wang, L. Lin, X. Feng, Org . Lett . 2011, 13, 600. doi: 10.1021/ol1028282 . [33] L. Chen, L. Zhang, J. Lv, J. Cheng, S. Luo, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8891. doi: 10.1002/chem.201201532 . [34] L. Zhang, L. Chen, J. Lv, J. Cheng, S. Luo, Chem.-Asian J. 2012, 7, 2569. doi: 10.1002/asia.201200674 . [35] V. Snieckus, C. Schneider, Synfacts 2009, 10, 1085. doi: 10.1055/s-0029-1217901. [36] K. M. McQuaid, J. Z. Long, D. Sames, Org. Lett. 2009, 11, 2972. doi: 10.1021/ol900915p . [37] K. A. Krasnov, V. G. Kartsev, Chem . Nat . Compd . 2011, 46, 915. doi: 10.1007/s10600-011-9782-y . [38] S. J. Mahoney, D. T. Moon, J. Hollinger, E. Fillion, Tetrahedron Lett. 2009, 50, [39] M. Noguchi, H. Yamada, T. Sunagawa, J . Chem . Soc . Perkin . Trans . 1. 1998, 20, 3327. doi: 10.1039/A805868G . [40] D. Shikanai, H. Murase, T. Hata, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3166. doi: 10.1021/ja809826a . [41] G. B. Bajracharya, N. K. Pahadi, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2006, 71, 6204. doi: 10.1021/jo060951g . [42] A. Odedra, S. Datta, R. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 3289. doi: 10.1021/jo062573l . [43] S. Yang, Z. Li, X. Jian, C. He, Angew. Chem. Int. Ed. 20 09, 48, 3999. doi: 10.1002/anie.200900368. [44] B. Peng, N. Maulide, Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13274. doi: 10.1002/chem.201301522 . [45] P. A. Vadola, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16525. doi: 10.1021/ja906480w . [46] I. D. Jurberg, Y. Odabachian, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3543. doi: 10.1021/ja9100134 . [47] D. Chen, Z. Han, Y. He, J. Yu, L. Gong, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12307. doi: 10.1002/anie.201205062 . [48] J. Kuang, S. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1786. doi: 10.1021/ja910503k . [49] Y. Odabachian, Q. Wang, J. Zhu, Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12229. doi: 10.1002/chem.201302106 . [50] B. Bolte, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7696. doi: 10.1021/ja202336p . [51] X. Xia, X. Song, N. Wang, H. Wei, X. Liu, Y. Liang, RSC Adv . 2012, 560. doi: 10.1039/C1RA00789K . [52] M. Tobisu, Chatani, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1683. doi: 10.1002/anie.200503866 . [53] Z. Jiao, S. Zhang, C. He, Y. Tu, S. Wang, F. Zhang, Y. Zhang, H. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8811. doi: 10.1002/anie.201204274 . [54] M. Wang, Chem . Cat . Chem . 2013, 5, 1291. doi: 10.1002/cctc.201200692 . [55] G. Zhou, F. Liu, J. Zhang, Chem. – Eur. J. 2011, 17, 3101. doi: 10.1002/chem.201100019 . [56] Y. K. Kang, S. M. Kim, D. Y. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11847. doi: 10.1021/ja103786c . [57] S. C. Pan, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1374. doi: 10.3762/bjoc.8.159 . [58] Y. K. Kang, D. Y. Kim, Adv . Synth . Catal . 2013, 355, 3131.doi: 10.1002/adsc.201300398 . [59] I. D. Jurberg, B. Peng, E. Wostefeld, M. Wasserloos, N. Maulide, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1950. doi: 10.1002/anie.201108639 . [60] J. Wöfling, É. Frank, G. Schneider, L. F. Tietze, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, [61] J. Wölfling, É. Frank, G. Schneider, L. F. Tietze, Eur. J. Org. Chem. 2004, 90. doi: 10.1002/ejoc.200300500 . [62] K. Ramakumar, T. Maji, J. J. Partridge, J. A. Tunge, Org. Lett. 2017, 19, 4014. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01752 . [63] C. Jiang, X. Lei, L. Zhen, H. Du, X. Wen, Q. Xu, H. Sun, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2892. doi: 10.3762/bjoc.10.306 . [64] S. J. Kwon, D. Y. Kim, Chem. Rec. 2016, 16, 1191. doi: 10.1002/tcr.201600003. [65] W. Verboom, M. R. J. Hamzink, D. N. Reinhoudt, R. Visser, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4309. doi: 10.1016/S0040-4039(01)81425-8 . [66] K. Mori, T. Kawasaki, T. Akiyama, Org. Lett. 2012, 14, 1436. doi: 10.1021/ol300180w . [67] P. A. Vadola, I. Carrera, D. Sames, J. Org. Chem. 2012, 77, 6689. doi: 10.1021/jo300635m . [68] M. C. Haibach, I. Deb, C. K. De, D. Seidel, J . Am . Chem . Soc . 2011, 133, 2100. doi: 10.1021/ja110713k . [69] É. Frank, G. Schneider, Z. Kádár, J. Wölfling, Eur . J . Org . Chem . 2009, 3544. [70] S. Murarka, I. Deb, C. Zhang, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13226. doi: 10.1021/ja905213f . [71] X. Gao, V. Gaddam, E. Altenhofer, R. R. Tata, Z. Cai, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7016. doi: 10.1002/anie.201203258. [72] J. T. Broeke, A.W. Douglas, E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem. 1976, 41, 3159. doi: 10.1021/jo00881a020 . [73] C. Rabong, C. Hametner, K. Mereiter, V. G. Kartsev, U. Jordisa, Heterocycles 2008, 75, 799. doi: 10.3987/COM-07-11260. [74] J. F. Briones, G. S. Basarab, Chem. Commun. 2016, 52, 8541. doi: 10.1039/C6CC03600G . [75] F. Cambeiro, S. Lopez, J. A. Varela, C. Saá, Angew . Chem . Int . Ed . 2012, 51, 723. doi: 10.1002/anie.201107344 . [76] Y. Koizumi, H. Kobayashi, T. Wakimoto, T. Furuta, T. Fukuyama, T. Kan, J . Am . Chem . Soc . 2008, 130, 16854. doi: 10.1021/ja807676v . [77] W. Kurosawa, T. Kan, T. Fukuyama, J . Am . Chem . Soc . 2003, 125, 8112. doi: 10.1021/ja036011k . [78] W. Kurosawa, T. Kan, T. Fukuyama, Synlett 2003, 1028. doi: 10.1055/s-2003-39316. [79] W. Kurosawa, H. Kobayashi, T. Kan, T. Fukuyama, Tetrahedron 2004, 60, 9615. doi: 10.1016/j.tet.2004.06.144 . [80] R. P. Reddy, G. H. Lee, H. M. L. Davies, Org . Lett . 2006, 8, 3437. doi: 10.1021/ol060893l . [81] T. Wakimoto, K. Miyata, H. Ohuchi, T. Asakawa, H. Nukaya, Y. Suwa, T. Kan, Org . Lett . 2011, 13, 2789. doi: 10.1021/ol200728w . [82] S. Kitagaki, M. Anada, O. Kataoka, K. Matsuno, C. Umeda, N. Watanabe, S. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1417. doi: 10.1021/ja983748e . [83] T. Takahashi, H. Tsutsui, M. Tamura, S. Kitagaki, M. Nakajima, S. Hashimoto, Chem. Commun. 2001, 1604. doi: 10.1039/B103747C . [84] D. M. Volochnyuk, A. N. Shivanyuk, A. A. Tolmachev, S. V. Ryabukhin, A. S. Plaskon, J. Org. Chem. 2007, 72, 7417. doi: 10.1021/jo0712087. [85] G. Zhou, J. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 6593. doi: 10.1039/C0CC01946A . [86] R. Lv, J. Ye, T. Cao, B. Chen, W. Fan, W. Lin, J. Liu, H. Luo, B. Miao, S. Ni, X. Tang, N. Wang, Y. Wang, X. Xie, Q. Yu, W. Yuan, W. Zhang, C. Zhu, S. Ma, Org. Lett. 2013, 15, 2254. doi: 10.1021/ol400822m. [87] V. K.-Y. Lo, M. Wong, C. Che, Org. Lett. 2008, 10, 517. doi: 10.1021/ol702970r. [88] T. Sugiishi, H. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2504.doi: 10.1021/ja211092q. [89] M. T. Richers, I. Deb, A. Y. Platonova, C. Zhang, D. Seidel, Synthesis 2013, 45, 1730. doi: 10.1055/s-0033-1338852. [90] C. Zhang, C. K. De, R. Mal, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416.doi:10.1021/ja077473r.
[91] A. Dieckmann, M. T. Richers, A. Y. Platonova, C. Zhang, D. Seidel, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2013, 78, 4132. doi: 10.1021/jo400483h . [92] S. Bhunia, S. Ghorpade, D. B. Huple, R. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2939. doi: 10.1002/anie.201108027. [93] P. Yu, J. S. Lin, L. Li, S. C. Zheng, Y. P. Xiong, L. J. Zhao, B. Tan, X. Y. Liu, Angew . Chem . Int . Ed . 2014, 53, 11890. doi: 10.1002/anie.201405401. [94] E. A. Mader, E. R. Davidson, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5153. doi: 10.1021/ja0686918 . [95] M. Nechab, M. P. Bertrand, Chem. Eur. J. 2014, 20, 16034. doi: 10.1002/chem.201403951 . [96] M. Alajarin, M. Marin-Luna, A. Vidal, Adv . Synth . Catal . 2011, 353, 557. doi: 10.1002/adsc.201000812. [97] X. Che, L. Zheng, Q. Dang, X. Bai, Synlett . 2008, 2373. doi: 10.1055/s-2008-1078212. [98] A. Polonka-Balint, C. Saraceno, K. Ludanyi, A. Benyei, P. Matyus, Synlett 2008, 2846. doi: 10.1055/s-0028-1083537. [99] P. Dunkel, G. Turos, A. A. A. Foldi, K. Ludanyi, A. C. Benyei, P. Matyus,Synlett2010, 2109. doi:10.1055/s-0030-1258536.
[100] P. Dunkel, G. Turos, A. Bényeib, K. Ludanyic, P. Matyus, Tetrahedron 2010, 66, 2331. doi: 10.1016/j.tet.2010.02.014 . [101] M. Alajarin, B. Bonillo, M.-M. Ortin, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1896. doi: 10.1002/ejoc.201001372 . [102] M. Alajarin, B. Bonillo, R. A. Orenes, M. M. Ortin, A. Vidal, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9523. doi: 10.1039/C2OB27010B . [103] M. Alajarin, B. Bonillo, M. Ortin, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, R. Orenes, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4690. doi: 10.1039/C0OB00193G . [104] S. Datta, A. Odedra, R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11606. doi: 10.1021/ja053674o . [105] X. Shu, K. Ji, S. Zhao, Z. Zheng, J. Chen, L. Lu, X. Liu, Y. Liang, Chem. – Eur. J. 2008, 14, 10556. doi: 10.1002/chem.200801591 . [106] S. Zhao, X. Shu, K. Ji, A. Zhou, T. He, X. Liu, Y. Liang, J. Org. Chem. 2011, 76, 1941. doi: 10.1021/jo1024267 . [107] O. Meth-Cohn, Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 1. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60294-9 . [108] J. Barluenga, M. Fananas-Mastral, F. Aznar, C. Valdes, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6594. doi: 10.1002/anie.200802268 .问题 2
基本文献
[1] B. Hurlocker, C. Hu, K. A. Woerpel, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4295. doi: 10.1002/anie.201410752 . [2] M. A. Greene, M. Prévost, J. Tolopilo, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12482. doi: 10.1021/ja305713v .反应机理
参考文献
[1] T. Shimizu, K. Shimizu, W. Ando, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 354. doi: 10.1021/ja00001a049 . [2] A. Krebs, K.-I. Pforr, W. Raffay, B. Thölke, W. A. König, I. Hardt, R. Boese, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 159. doi: 10.1002/anie.199701591 . [3] F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S1. doi: 10.1039/P298700000S1 .问题 3
基本文献
[1] K. Kassam, J. Warkentin, J. Org. Chem. 1994, 59, 5071. doi: 10.1021/jo00096a062 .反应机理
参考文献
[1] M. Békhazi, J. Warkentin, J. Org. Chem. 1982, 47, 4870. doi: 10.1021/jo00146a010 . [2] M. El-Saidi, K. Kassam, D. L. Pole, T. Tadey, J. Warkentin, J. Am. Chem. So c . 1992, 114, 8751. doi: 10.1021/ja00048a087 . [3] M. Békhazi, J. Warkentin, J. Am. Chem. S oc . 1981, 103, 2473. doi: 10.1021/ja00399a084 . [4] M. Békhazi, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1983, 61, 619. doi: 10.1139/v83-112 . [5] M. Békhazi, P. J. Smith, J. Warkentin, Can. J. Chem. 198 4, 62, 1646. doi: 10.1139/v84-282 . [6] A. P. Hitchcock, S. Zweep, T. Steel, M. Bkhazi, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1982, 60, 2914. doi: 10.1139/v82-418 . [7] M. W. Majchrzak, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1989, 67, 1753. doi: 10.1139/v89-271 . [8] M. W. Majchrzak, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1990, 68, 795. doi: 10.1139/v90-126 . [9] J. Warkentin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 . 2000, 2161. doi: 10.1039/B000930J . [10] K. Kassam, P. Venneri, J. Warkentin. Can. J. Chem. 1997, 75, 1256. doi: 10.1139/v97-152 . [11] K. Kassam, J. Warkentin. Can. J. Chem. 1997, 75, 120. doi: 10.1139/v97-016 . [12] J. H. Rigby, A. Cavezza,G. Ahmed, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12848. doi: 10.1021/ja962784f . [13] J. H. Rigby, S. Laurent, A. Cavezza, M. J. Heeg, J. Org. Chem. 1998, 63, 5587. doi: 10.1021/jo980916c . [14] D. L. Pole, J. Warkentin, Liebigs Ann. Chem. 1995, 1907. doi: 10.1002/jlac.1995199511269 . [15] G. Bucher, W. Sander, J. Org. Chem. 1992, 57, 1346. doi: 10.1021/jo00031a009 . [16] M. S. Baird, W. Nethercott, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 605. doi: 10.1016/S0040-4039(00)81476-8 . [17] R. A. Mas, M. Wlostowski, S. Shen, K. Krogh-Jespersen, A. Matro, J. Am. Chem. S oc . 1988, 110, 4443. doi: 10.1021/ja00221a071 . [18] P. Couture, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1997, 75, 1281. doi: 10.1139/v97-154 .
No comments yet.