实验技巧

Q-Tube I

概要

Q-Tube又称为Q-Tube反应器 (Q-Tube reactor)或Q-Tube压力反应器 (Q-Tube pressure reactor)[1],是美国Q Labtech公司设计的一种用于实验室高压化学 (High Pressure Chemistry, HPC)研究的反应装置(Fig 1.)。该装置价格低廉,具有压力释放系统 (pressure-release system)与再密封系统 (reseal system)[1]。同时,与高压反应实验中常用的封管 (sealed tube, Fig 2.)以及反应釜 (autoclave, Fig 3.)相比,能够有效避免因反应装置超压而产生的爆炸事故,因此,操作更加安全[1]

同时,研究表明,Q-tube能够有效地完成一些在微波条件下速率较慢甚至无法进行的反应。而且,该反应器尤其适用于溶剂无法吸收微波的情况,并能够加快反应进行,减少副反应发生,极大提高反应收率与反应过程的原子经济性[1]-[25]。因而,与微波合成仪 (microwave synthesizer)相比,Q-tube更加高效,并符合绿色化学的设计理念。之后,Q Labtech公司将Q-Tube与Fisher-Porter反应器 (Fisher-Porter reactor, Fig 4.)以及Fisher-Porter型充气体系 (Fisher-Porter type purging system, Fig 5.)结合,对Q-Tube装置进行进一步改进 (Fig 6.),从而顺利将Q-tube反应器应用于氢化反应以及需要充入其它气体的高压反应 (gas-filled pressurized reaction, Fig 7.)。

此外,Q Labtech公司开发出Q-平行合成仪 (Q-Parallel Synthesizer, Fig 8.),进而使相关反应条件的优化筛选变得更加便捷。目前,Q-Tube反应器已经广泛应用于一系列相关有机合成方法学的实验室研究[1]-[25],主要涉及氢气[1]、乙烯[2]-[3]、氨[4]、氧气[5]等气体参与的有机合成转化、过渡金属试剂参与的相关反应方法学[1]-[3], [5]-[9]、MCR (multi-component reaction)[4], [9]-[15]、各类杂环体系的构建[4]-[22]、芳香酮的合成[23]、聚合反应[24]以及与药物分子构筑[6]-[7], [16], [25]等方面。 本期小编主要介绍Q-Tube反应器的基本组成部件与该反应器在有机合成方法学中的应用实例。而Q-Tube反应器中,每一部件的具体作用以及Q-Tube反应器的实验操作步骤,小编将在下期详细介绍。

基本文献

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实验装置介绍

目前,商品化的Q-Tube反应器主要有以下两种类型:(1) 常规Q-Tube 反应器( Fig 9.): 无法连接高压气体填充装置,因此不能用于高压气体参与的反应 (2) Fisher-Porter型Q-Tube反应器 (Fig 10.): 该反应器连接有高压气体填充装置与压力表,因此,能够适用于一系列高压气体参与的反应。

实验室应用实例

环酮的α-乙基化[1]

呋喃醛的去氧氢化 (hydrodeoxygenation)[2]

乙烯气体参与的C-H键官能团化[3]

1,4-DHP的合成[4]

咔唑的合成[5]

Ullmann反应[6]

Buchwald-Hartwig反应[6]

亚胺的合成[7]

CDC (cross dehydrogenative coupling)反应[8]

Biginelli反应[9]

四组分反应[10]

吡嗪并[5,4,3-de][1,6]萘啶的合成[11]

2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的合成[12]

噻唑并[4,5-c]吡嗪的合成[13]

吡咯并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成[14]

取代噻喃并[2,3-b:6,5-bʹ]双吲哚的合成[15]

呋喃醛与醇的烯基化[16]

烯醇醚的合成[17]

Bucherer反应[18]

茚酮的合成[19]

Skraup喹啉合成[20]

参考文献

[1] F. Mo, G. Dong, Science, 2014, 345, 68. doi: 10.1126/science.1254465.

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