化学部落~~格格

可以无限玩花的Aldol缩合 第三部分:不对称的酰胺和酯的反应(1)

本文接上期 可以无限玩花的Aldol缩合 第二部分

 

  1. Evans开发的手性助剂的使用参见:

碳碳键构筑的王道反应:羟醛缩合反应(Aldol reaction)第三弹

  1. Masamune开发的不对称aldol ref. 1, 2
  2. Crimmins开发的噁唑烷硫酮手性助剂

Crimmins发现了可以得到Evans-syn-aldol产物和非Evans-syn-aldol产物的反应条件,反应中需要用到钛作为配合试剂,这个方法的发明大大增加了钛烯醇在aldol反应中的使用范围。Ref. 3

(1)使用1 equiv.钛试剂

(2)使用2 equiv.钛试剂

这里是一个α-烷氧基羰基化合物的例子:ref. 4

还有一些用于不对称酰胺和酯aldol的手性助剂

1).ref. 5

2).ref. 6

其他一些例子:

1) ref. 7, 8

2) ref 9

3) ref 10

4) ref 11, 12

5) ref 13

6) ref 14

7) ref 15

  1. 烯醇硅醚的aldol反应(Mukaiyama aldol缩合)

关于Mukaiyama aldol缩合反应的基本内容,在这里有一些相关的介绍:

//www.gsbet888.com/%E5%8C%96%E5%AD%A6%E6%9D%82%E8%AE%B0/2015/10/post-6781.html,这里补充的是几类手性催化剂的开发和使用。

  1. Oppolzer的磺内酰胺手性助剂 ref 16
  2. Kobayashi aldol缩合ref 17