Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 10

化学习题

Chemstation小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十期。

问题 1

基本文献

[1] H. Horie, T. Kurahashi, S. Matsubara, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8956. doi:10.1002/anie.201104286.

反应机理

参考文献

[1] K. K. D. Amarasinghe, S. K. Chowdhury, M. J. Heeg, J. Montgomery, Organometallics 2001, 20, 370. doi:10.1021/om0010013.
[2] E. R. Burkhardt, J. J. Doney, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2022. doi:10.1021/ja00241a020.
[3] G. A. Slough, R. G. Bergman, C. H. Heathcock, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 938. doi:10.1021/ja00185a025.
[4] H. P. Hratchian, S. K. Chowdhury, V. M. Gutierrez-Garcia, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, H. B. Schlegel, J. Montgomery, Organometallics 2004, 23, 4636. doi:10.1021/om049471a.
[5] S. Ogoshi, M. Nagata, H. Kurosawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5350. doi:10.1021/ja060220y.
[6] T. Tamaki, M. Nagata, M. Ohashi, S. Ogoshi, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10083. doi:10.1002/chem.200900929.

问题 2

基本文献

[1] E. E. Anagnostaki, A. L. Zografos, Org. Lett. 2013, 15, 152. doi: 10.1021/ol3031999.

反应机理

参考文献

[1] M. Nakazaki, K. Yamamoto, K. Naemura, Top. Curr. Chem. 1984, 125, 1. doi:10.1007/3-540-13569-3-1.
[2] D. Gauvreau, L. Barriault, J. Org. Chem. 2005, 70, 1382. doi:10.1021/jo047916z.
[3] J. A. Marshall, T. R. Konicek, K. E. Flynn, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3287. doi:10.1021/ja00529a085.
[4] A. C. Cope, B. A. Pawson, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3649. doi:10.1021/ja01094a021.
[5] L. Barriault, D. H. Deon, Org. Lett. 2001, 3, 1925. doi:10.1021/ol015970l.
[6] S. Arns, L. Barriault, Chem. Commun. 2007, 43, 2211. doi:10.1039/B700054P.
[7] J. Kühni, J. Debieux, P. Belser,Synthesis, 2007, 1421. doi:10.1055/s-2007-966007.
[8] G. O. Schenck, Angew. Chem. 1944, 57.101. doi:10.1002/ange.19440571305.
[9] K. Gollnick, A. Griesbeck, Tetrahedron, 1985, 41, 2057. doi:10.1016/S0040-4020(01)96576-7.
[10] H. J. Adick, R. Schmidt, H. D. J. Brauer, Photochem. Photobiol. A 1988, 45, 89. doi:10.1016/1010-6030(88)80118-7.
[11] R. Schmidt, H. D. J. Brauer, Photochem. 1984, 25, 489. doi:10.1016/0047-2670(84)87048-3
[12] A. F. McDonagh, Biochem. Biophy. Res. Commun. 1971, 44, 1306. doi:10.1016/S0006-291X(71)80228-0.
[13] P. B. Merkel, W. F. Smith, J. Phy. Chem. 1979, 83, 2834. doi:10.1021/j100485a006.
[14] E. I. Carrera, D. S. Seferos, Organometallics 2017, 36, 2612 . doi:10.1021/acs.organomet.7b00240.
[15] J. Wang, L. Niu, P. Chen, Y. Chen, Q. Yang, R. Boulatov, Chem. Commun. 2019, 55, 7017. doi:10.1039/C9CC03232K.
[16] T. Manju, N. Manoj, A. M. Braun, E. Oliveros, Photochem. Photobiol. Sci. 2012, 11, 1744. doi:10.1039/C2PP25244A.
[17] A. Charlton, D. Donati, S. Fusi, P. J. Murphy, F. Ponticelli, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1227. doi:10.1016/j.tetlet.2012.12.080.
[18] T. Montagnon, D. Kalaitzakis, M. Triantafyllakis, M. Stratakis, G. Vassilikogiannakis, Chem. Commun. 2014, 50, 15480. doi:10.1039/C4CC02083A.
[19] B. L. Feringa, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas, 1987, 106, 469. doi:10.1002/recl.19871060902.
[20] B. L. Feringa, O. J. Gelling and L. Meesters, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7201. doi:10.1016/S0040-4039(00)97279-4.
[21] Ghogare, Ashwini A.; Greer, Alexander, Chem. Rev. 2016, 116, 9994.doi:10.1021/acs.chemrev.5b00726.
[22] A. A. Gorman, G. Lovering, M. A. J. Rodgers, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3050. doi:10.1021/ja00505a036.
[23] J. R. Hurst, G. B. Schuster, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6854. doi:10.1021/ja00388a097.
[24] E. L. Clennan, X. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8212. doi:10.1021/ja00203a023.
[25] I. Erden, P. E. Alscher, J. R. Keeffe, C. Mercer, J. Org. Chem. 2005, 70, 4389. doi:10.1021/jo050014t.
[26] W. P. Helman, A. B. Ross, J. Phys. Chem. Ref. Data 1993, 22, 113. doi:10.1063/1.555934.
[27] F. Wilkinson, W. P. Helman, A. B. Ross, J. Phys. Chem. Ref. Data1995, 24, 663. doi:10.1063/1.555965.
[28] R. Schmidt, E. Afshari, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 1992, 96, 788. doi:10.1002/bbpc.19920960610.
[29] L. A. Paquette, R. V. C. Carr, E. Arnold, J. Clardy, J. Org. Chem. 1980, 45, 4907. doi:10.1021/jo01312a018.
[30] R. W. Murray, S. K. Agarwal, J. Photochem. 1984, 25, 335. doi:10.1016/0047-2670(84)87036-7.
[31] E. Lemp, G. Günther, R. Castro, M. Curitol, A. L. Zanocco, J. Photochem. Photobiol. A 2005, 175, 146. doi:10.1016/j.jphotochem.2005.04.028.

问题 3

基本文献

[1] R. Kim, A. J. Ferreira, C. M. Beaudry, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 12595. doi:10.1002/anie.201907455.
[2] R. Kim, A. J. Ferreira, C. M. Beaudry, Angew. Chem. 2019, 58, 12725. doi:10.1002/ange.201907455.

反应机理

参考文献

[1] M. S. Oderinde, R. D. J. Froese, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2014, 20, 1. doi:10.1002/chem.201403459.
[2] J. Chae, T. Konno, M. Kanda, T. Ishihara, H. Yamanaka, J. Fluorine Chem.
2003, 120, 185. doi:10.1016/S0022-1139(02)00328-7.
[3] B. M. Trost, Z. T. Ball, Synthesis 2005, 853. doi:10.1055/s-2005-861874.
[4] A. J. Leusink, H. A Budding , W. Drenth, J. Organometal. Chem.1967, 9, 295. doi:10.1016/S0022-328X(00)83731-6.
[5] K. Miura, D. Wang, Y. Matsumoto, N. Fujisawa, A. Hosomi, J. Org. Chem. 2003, 68, 8730. doi:10.1021/jo035012s.
[6] M. Alami, A. Hamze, O. Provot, ACS Catal. 2019, 9, 3437. doi:10.1021/acscatal.9b00482.
[7] M. S. Oderinde, R. D. J. Froese, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11334. doi:10.1002/anie.201303736.
[8] G. A. Tolstikov, M. S. Miftakhov, N. A. Danilova, Y. L. Velder, Synthesis 1986, 496. doi:10.1055/s-1986-31688.
[9] M. E. Jung, L. A. Light, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3851. doi:10.1016/S0040-4039(00)87725-4.
[10] C. M. Thiele, T. N. Mitchell, Eur. J. Org. Chem. 2004, 337. doi:10.1002/ejoc.200300489.
[11] K. Nozaki, K. Oshima, K. Utimoto, J. Am. Chem. Soc.1987, 109, 2547. doi:10.1021/ja00242a068.
[12] J. H. Chae, T. Konno, M. Kanda, T. Ishihara, H. Yamanaka, J. Fluorine Chem. 2003, 120, 185. doi:10.1016/S0022-1139(02)00328-7.
[13] M. Taddei, C. Nativi, J. Org. Chem. 1988, 53, 820. doi:10.1021/jo00239a025.
[14] M. S. Oderinde, H. N. Hunter, R. D. J. Froese, M. G. Organ, Chem. Eur. J. 2012, 18, 10821. doi:10.1002/chem.201202100.
[15] E. Piers, J. M. Chong, J. Chem Soc. Chem Commun. 1983, 934. doi:10.1039/C39830000934.
[16] J. Betzer, F. Delaloge, B. Muller, A. Pancrazi, J. Prunet, J. Org. Chem. 1997, 62, 7768. doi:10.1021/jo9710339.
[17] V. Fargeas, P. Le Ménez, I. Berque, J. Ardisson, A. Pancrazi, Tetrahedron 1996, 52, 6613. doi:10.1016/0040-4020(96)00315-8.
[18] S. Matsubara, J. Hibino, Y. Morizawa, K. Oshima, J. Organomet. Chem. 1985, 285, 163. doi:10.1016/0022-328X(85)87365-4.
[19] J. Hibino, S. Matsubara, Y. Morizawa, K. Oshima, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2151. doi:10.1016/S0040-4039(01)81185-0.
[20] T. Nonaka, Y. Okuda, S. Matsubara, K. Oshima, K. Utimoto, H. Nozaki, J. Org. Chem. 1986, 51, 4716. doi:10.1021/jo00374a042.
[21] I. Beaudet, J. Parrain, J. Quintard, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6333. doi:10.1016/0040-4039(91)80162-Y.
[22] M. Murakami, H. Amii, N. Takizawa, Y. Ito, Organometallics 1993, 12, 4223. doi:10.1021/om00034a072.
[23] R. A. Mabon, M. E. Richecoeur, J. B. Sweeney, J. Org. Chem. 1999, 64, 328. doi:10.1021/jo9816156.
[24] K. Nozaki, K. Wakamatsu, T. Nonaka, W. Tuckmantel, K. Oshima, K. Utimoto, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2007. doi:10.1016/S0040-4039(00)84434-2.
[25] S. Sharma, A. C. Oehlschlager, J. Org. Chem. 1989, 54, 5064. doi:10.1021/jo00282a021.
[26] S. Sharma, A. C. Oehlschlager, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 6161. doi:10.1016/S0040-4039(00)85422-2.
[27] R. Aksela, A. C. Oehlschlager, Tetrahedron 1991, 47, 1163. doi:10.1016/S0040-4020(01)86373-0.
[28] N. D. S mith, J. Mancuso, M. Lautens, Chem. Rev. 2000, 100, 3257. doi:10.1021/cr9902695.
[29] M. Lautens, J. Mancuso, Org. Lett. 2000, 2, 671. doi:10.1021/ol005508l.
[30] B. M. Bourbeau, J. A. Marshall, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1087. doi:10.1016/S0040-4039(02)02660-6.
[31] Y. Ichinose, H. Oda, K. Oshima, K. Utimoto, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 3468. doi:10.1246/bcsj.60.3468.
[32] K. Kikukawa, H. Umekawa, F. Wada, T. Matsuda, Chem. Lett. 1988, 881. doi:10.1246/cl.1988.881.
[33] A. Casachi, R. Grigg, J. M. Sansano, D. Wilson, J. Redpath, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4413. doi:10.1016/0040-4039(96)00842-8.
[34] B. M. Trost, C. J. Li, Synthesis 1994, 1267. doi:10.1055/s-1994-25678.
[35] F. Liron, P. Le Garrec, M. Alami, Synlett 1999, 2, 246. doi: .
[36] M. Lautens, S. Kumanovic, C. Meyer, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 1329. doi:10.1002/anie.199613291.
[37] M. Lautens, N. D. Smith, D. Ostrovsky, J. Org. Chem. 1997, 62, 8970. doi:10.1021/jo971788f.
[38] U. Kazmaier, D. Schauss, M. Pohlman, Org. Lett. 1999, 1, 7, 1017. doi:10.1021/ol990794q.
[39] M. Bamba, T. Nishikawa, M. Isobe, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 45, 8199. doi:10.1016/0040-4039(96)01860-6.
[40] E. Keinan, P. A. Gleize, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 477. doi:10.1016/S0040-4039(00)86866-5.
[41] P. Four, F. Guibe, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1825. doi:10.1016/S0040-4039(00)86751-9.
[42] M. Lautens, W. Klute, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 442. doi:10.1002/anie.199604421.
[43] K. Koerber, J. Goré, J. M. Vatele, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1187. doi:10.1016/S0040-4039(00)92040-9.
[44] R. Grigg, J. M. Sansano, Tetrahedron Lett. 1996, 52, 13441. doi:10.1016/0040-4020(96)00801-0.
[45] M. Lautens, D. Ostrovsky, B. Tao, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6343. doi:10.1016/S0040-4039(97)01459-7.
[46] S. M. Rummelt, A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3626. doi:10.1002/anie.201311080.
[47] T. N. Mitchell, S. Moschref, Synlett 1999, 1259. doi:10.1055/s-1999-2794.
[48] L. T. Leung, S. K. Leung, P. Chiu, Org. Lett. 2005, 7, 5249. doi:10.1021/ol052129p.
[49] N. Asao, J. Liu, T. Sudoh, Y. Yamamoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2405. doi:10.1039/C39950002405.
[50] N. Asao, J. Liu, T. Sudoh, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1996, 61, 4568. doi:10.1021/jo952273w.
[51] M. S. Oderinde, M. G. Organ, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9834. doi:10.1002/anie.201204060.
[52] V. Gevorgyan, J. X. Liu, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 1997, 62, 2963. doi:10.1021/jo9624049.
[53] I. Shibata, T. Suwa, K. Ryu, A. Baba, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4101. doi:10.1021/ja0056973.
[54] F. Forster, V. M. Rendón López, M. Oestreich, Organometallics 2018, 37, 2656. doi:10.1021/acs.organomet.8b00409.
[55] M. Wiesemann, M. Niemann, J. Klösener, B. Neumann, H. Stammler, B. Hoge, Chem. Eur. J. 2018, 24, 2699. doi:10.1002/chem.201705068.
[56] E. J. Corey, R. H. Wollenberg, J. Org. Chem. 1975, 40, 2265. doi:10.1021/jo00903a037.
[57] A. Fürstner, J. A. Funel, M. Tremblay, L. C. Bouchez, C. Nevado, M. Waser, J. Ackerstaff, C. C. Stimson, Chem. Commun. 2008, 2873. doi:10.1039/B805299A.
[58] S. M. Dalby, J. Goodwin-Tindall, I. Paterson, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 6517. doi:10.1002/anie.201301978.
[59] D. Mailhol, J. Willwacher, N. Kausch-Busies, E. E. Rubitski, Z. Sobol, M. Schuler, M. H. Lam, S. Musto, F. Loganzo, A. Maderna, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15719. doi:10.1021/ja508846g.
[60] J. Gagnepain, E. Moulin, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2011, 17, 6964. doi:10.1002/chem.201100178.
[61] G. O’Neil, A. M. Craig, J. R. Williams, J. C. Young, P. C. Spiegel, Synlett 2017, 28, 1101. doi:10.1055/s-0036-1588413.
[62] M. Volgraf, P. Gorostiza, S. Szobota, M. R. Helix, E. Y. Isacoff, D. Trauner, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 260. doi:10.1021/ja067269o.
[63] B. M. Stoltz, T. Kano, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9044. doi:10.1021/ja0024892.
[64] P. Le Ménez, V. Fargeas, I. Berque, J. Poisson, J. Ardisson, J. Lallemand, A. Pancrazi, J. Org. Chem. 1995, 60, 3592. doi:10.1021/jo00117a007.
[65] G. O’Mahony, Synlett, 2004, 572. doi:10.1055/s-2004-815434.
[66] S. Korcek, G. B. Watts, K. U. Ingold, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1972, 242. doi:10.1039/P29720000242.
[67] S. B. Mirviss, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3051. doi:10.1021/ja01475a020.
[68] S. B. Mirviss, J. Org. Chem. 1967, 32, 1713. doi:10.1021/jo01281a004.
[69] H. C. Brown, M. M. Midland, G. W. Kabalka, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1024. doi:10.1021/ja00733a040.
[70] H. C. Brown, M. M. Midland, G. W. Kabalka, Tetrahedron 1986, 42, 5523. doi:10.1016/S0040-4020(01)88155-2.
[71] A. G. Davies, B. P. Roberts, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1969, 699. doi:10.1039/C29690000699.
[72] A. G. Davies, B. P. Roberts, J. Organomet. Chem. 1969, 19, P17. doi:10.1016/S0022-328X(00)87742-6.
[73] A. G. Davies, D. Griller, B. P. Roberts, J. Chem. Soc. B 1971, 1823. doi:10.1039/J29710001823.
[74] P. J. Krusic, J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3942. doi:10.1021/ja01042a045.
[75] R. Rensch, H. Friebolin, Chem. Ber. 1977, 110, 2189. doi:10.1002/cber.19771100617.
[76] R. Huschens, R. Rensch, H. Friebolin, Chem. Ber. 1981, 114, 3581. doi:10.1002/cber.19811141111.
[77] M. P. Sibi, P. Liu, J. Ji, S. Hajra, J. Chen, J. Org. Chem. 2002, 67, 1738. doi:10.1021/jo015501x.
[78] H. Ishibashi, M. Inomata, M. Ohba, M. Ikeda, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1149. doi:10.1016/S0040-4039(98)02550-7.
[79] C. Ollivier, P. Renaud, Chem. Rev. 2001, 101, 3415. doi:10.1021/cr010001p.
[80] P. Devin, L. Fensterbank, M. Malacria, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5511. doi:10.1016/S0040-4039(99)01072-2.
[81] H. Miyabe, A. Nishimura, Y. Fujishima, T. Naito, Tetrahedron 2003, 59, 1901. doi:10.1016/S0040-4020(03)00154-6.
[82] K. Takami, S. Mikami, H. Yorimitsu, H. Shinokubo, K. Oshima, J. Org. Chem. 2003, 68, 6627. doi:10.1021/jo0344790.
[83] K. Yamada, Y. Yamamoto, K. Tomioka, Org. Lett. 2003, 5, 1797. doi:10.1021/ol034473x.
[84] H. Yorimitsu, K. Oshima, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 853. doi:10.1246/bcsj.75.853.
[85] H. Yorimitsu, H. Shinokubo, K. Oshima, Synlett 2002, 674. doi:10.1055/s-2002-25328.
[86] M. Kimura, R. Mukai, N. Tanigawa, S. Tanaka, Y. Tamaru, Tetrahedron 2003, 59, 7767. doi:10.1016/S0040-4020(03)01234-1.
[87] M. Kimura, M. Futamata, K. Shibata, Y. Tamaru, Chem. Commun. 2003, 234. doi:10.1039/B210920D.
[88] S. Chandrasekhar, C. Narsihmulu, N. R. Reddy, M. S. Reddy, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2583. doi:10.1016/S0040-4039(03)00246-6.
[89] Y. Tamaru, Y. Horino, M. Araki, S. Tanaka, M. Kimura, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5705. doi:10.1016/S0040-4039(00)00934-5.
[90] M. Nechab, S. Mondal, M. P. Bertrand, Chem. Eur. J. 2014, 20, 16034. doi:10.1002/chem.201403951.
[91] B. Viskolcz, G. Lendvay, T. Körtvélyesi, L. Seres J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3006. doi:10.1021/ja951393i.
[92] A. E. Dorigo, K. N. Houk J. Org. Chem. 1988, 53, 1650. doi:10.1021/jo00243a011.
[93] D. P. Curran, W. Shen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6051. doi:10.1021/ja00067a021.
[94] H. Lin, A. Schall, O. Reiser, Synlett 2005, 2603. doi:10.1055/s-2005-917093.
[95] D. Denenmark, T. Winkler, A. Waldner, A. De Mesmaeker, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3613. doi:10.1016/S0040-4039(00)92516-4.
[96] D. P. Curran, K. V. Somayajula, H. Yu Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2295. doi:10.1016/S0040-4039(00)74194-3.
[97] D. P. Curran, J. Xu, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3142. doi:10.1021/ja954150z.