作者：杉杉

导读：

近期，山西大学的朱凤祥课题组在Org. Chem. Front.中发表论文，报道一种全新的铁催化烯基芳烃、烷烃与氮亲核试剂的carboamination反应方法学，进而成功完成一系列含氮分子的构建。

Iron-Catalyzed Carboamination of Vinylarenes with Alkanes and Nitrogen Nucleophiles

F. Zhu, J. Xue,Org. Chem. Front.2024,11, 1742. doi:10.1039/D3QO01934A.

正文：

含氮化合物广泛存在于各类药物、天然产物、农用化学品以及功能材料中。近些年来，诸多研究团队已经成功设计出多种由烷基自由基引发的烯烃1,2-carboamination构建含氮化合物的合成转化策略^[1]。然而，此类反应常需使用预活化的复杂烷基或具有足够反应性的亲核试剂。受到近年来烯烃参与carboamination/烷胺化反应方法学^[2]-[3](Schemes 1A-1C)相关研究报道的启发，这里，山西大学的朱凤祥课题组报道一种全新的铁催化烯基芳烃、烷烃与氮亲核试剂的carboamination反应方法学，进而成功完成一系列含氮分子的构建 (Scheme 1D)。

首先，作者采用4-甲氧基苯乙烯1a、苯甲酰胺2a与环己烷3a作为模型底物，进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为：采用FeCl₂作为催化剂，Cy₃P·HBF₄作为配体，DTBP作为氧化剂，反应温度为130^oC，最终获得74%收率的产物4aaa。

在上述的最佳反应条件下，作者对一系列底物 (Scheme 2)的应用范围进行深入研究。

接下来，作者对上述carboamination过程的反应机理进行进一步研究 (Schemes 3a与3b)。基于上述的实验研究，作者提出如下合理的反应机理 (Scheme 3c)。

总结：山西大学的朱凤祥课题组报道一种全新的铁催化烯基芳烃、烷烃与氮亲核试剂的carboamination反应方法学，进而成功完成一系列含氮分子的构建。这一全新的三组分合成转化策略具有底物范围广泛、优良的官能团兼容性以及优良的收率等优势。

参考文献：

[1] S. N. Gockel, T. L. Buchanan, K. L. Hull,J. Am. Chem. Soc.2018,140, 58. doi:10.1021/jacs.7b10529.

[2] Y. Liu, X. Yang, R. Song, S. Luo, J. Li,Nat. Commun.2017,8,1472. doi:10.1038/ncomms14720.

[3] J. Huang, Y. Liang, X. Ouyang, Y. Xiao, J. Qin, R. Song, J. Li,Org. Chem. Front.

2021,8, 7009. doi:10.1039/D1QO01263K.

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