导读

近日，北京大学杨震/张仲超团队在J. Am. Chem. Soc.中发表论文，首次报道了Janthinoid A的14步不对称全合成，同时整个合成不使用任何保护基。其中，反式十氢萘（trans-decalin）结构通过环氧化物引发的正离子π-环化反应构建，而刚性的氧杂双环[3.2.1]辛z（oxabicyclo[3.2.1]octane）结构则通过Fe(ClO₄)₃介导的氧化串联环化反应构建。

Asymmetric Total Synthesis of Janthinoid A

F. Tang,^# Z. Zhang,*^,# Z. Song, Y. Li, Z. Zhou, J. Chen, Z. Yang*

J. Am. Chem. Soc. 2025, ASAP. doi:10.1021/jacs.4c17480.

正文

由3,5-Dimethylorsellinic acid（DMOA）衍生的meroterpenoids数量已经超过200多种（Figure 1），其多样性的结构和独特的生物活性也使得该类meroterpenoids受到广泛关注。Porco、Jr.、Maimone、Newhouse、Li 和 Xie 等研究团队已成功完成了多种重要 DMOA 衍生的meroterpenoids的全合成，包括 simplicissin (2)，berkeleyone A (3)，andrastin D (4) 及一些相关的同系物。