化学习题 – 新利18网址

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 20

Asymmboy — Fri, 04 Jun 2021 00:00:31 +0000

Chemstation小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第二十期。

问题 1

基本文献

[1] D. J. Jansen, R. A. Shenvi, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1209. doi: 10.1021/ja310778t.

反应机理

参考文献

[1] R. T. La Londe, R. A. Florence, B. A. Horenstein, R. C. Fritz, L. Silveira, J. Clardy, B. S. Krishnan, J. Org. Chem. 1985, 50, 85. doi: 10.1021/jo00201a017.

[2] D. Del Mazza, M. G. Reinecke, J. Org. Chem. 1981, 46, 128. doi: 10.1021/jo00314a028.

问题 2

基本文献

[1] S. Jansone-Popova, J. A. May, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17877. doi: 10.1021/ja308305z.

反应机理

参考文献

[1] S. Jansone-Popova, J. A. May, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17877. doi: 10.1021/ja308305z.

问题 3

基本文献

[1] X. Sun, Z. Wu, W. Qi, X. Ji, C. Cheng, Y. Zhang, Org. Lett. 2019, 21, 6508. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02386.

反应机理

参考文献

[1] Y. Zhu, R. G. Cornwall, H. Du, B. Zhao, Y. Shi, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 3665. doi: 10.1021/ar500344t.

[2] F. Cardona, A. Goti, Nature Chem. 2009, 1, 269. doi: 10.1038/nchem.256.

[3] A. J. Rago, G. Dong, Green Synth. Catal. 2021, in press. doi: 10.1016/j.gresc.2021.02.001.

[4] Y. Zheng, Y. Zhu, Y. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11280. doi: 10.1002/anie.201405365.

[5] B. Zhou, Z. Wu, D. Ma, X. Ji, Y. Zhang, Org. Lett. 2018, 20, 6440. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02750.

[6] T. A. Ramirez, Q. Wang, Y. Zhu, H. Zheng, X. Peng, R. G. Cornwall, Y. Shi, Org. Lett. 2013, 15, 4210. doi: 10.1021/ol401935c.

[7] Y. Wen, B. Zhao, Y. Shi, Org. Lett. 2009, 11, 2365. doi: 10.1021/ol900808z.

[8] H. Du, W. Yuan, B. Zhao, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7496. doi: 10.1021/ja072080d.

[9] H. Du, B. Zhao, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8590. doi: 10.1021/ja8027394.

[10] Y. Zhu, Y. Shi, Chem.-Eur. J. 2014, 20, 13901. doi: 10.1002/chem.201404381.

[11] H. Du, B. Zhao, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 762. doi: 10.1021/ja0680562.

[12] L. Xu, H. Du, Y. Shi, J. Org. Chem. 2007, 72, 7038. doi: 10.1021/jo0709394.

[13] H. Du, W. Yuan, B. Zhao, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11688. doi: 10.1021/ja074698t.

[14] L. Xu, Y. Shi, J. Org. Chem. 2008, 73, 749. doi: 10.1021/jo702167u.

[15] W. Yuan, H. Du, B. Zhao, Y. Shi, Org. Lett. 2007, 9, 2589. doi: 10.1021/ol071105a.

[16] Q. Dai, B. Zhao, Y. Yang, Y. Shi, Org. Lett. 2019, 21, 5157. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01762.

[17] S. Debnath, L. Liang, M. Lu, Y. Shi, Org. Lett. 2021, 23, 3237. doi: 10.1021/acs.orglett.1c00466.

[18] L. Zhang, J. Chen, T. Zhong, X. Zheng, J. Zhou, X. Jiang, C. Yu, J. Org. Chem. 2020, 85, 10823. doi: 10.1021/acs.joc.0c01365.

[19] Y. Zhu, Y. Shi, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7451. doi: 10.1039/C3OB41621F.

[20] J. Li, J. Chen, L. Wang, Y. Shi, Org. Lett. 2021, 23, 3646. doi: 10.1021/acs.orglett.1c01043.

[21] C. Shao, B. Zhou, Z. Wu, X. Ji, Y. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 887. doi: 10.1002/adsc.201701039.

[22] D. Ma, X. Ji, Z. Wu, C. Cheng, B. Zhou, Y. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 739. doi: 10.1002/adsc.201801367.

[23] W. Han, Y. Yang, Y. Zhu, Y. Shi, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 6998. doi: 10.1039/C9OB00901A.

[24] B. Zhao, H. Du, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7220. doi: 10.1021/ja802242h.

[25] J. Song, J. Zhang, S. Chen, T. Fan, L. Gong, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 3177. doi: 10.1021/jacs.7b12628.

[26] Y. Zhu, Y. Shi, Org. Lett. 2013, 15, 1942. doi: 10.1021/ol4005917.

[27] Y. Zhu, T. Xiong, W. Han, Y. Shi, Org. Lett. 2014, 16, 6144. doi: 10.1021/ol5030103.

[28] Y. Zhu, B. Zhao, Y. Shi, Org. Lett. 2013, 15, 992. doi: 10.1021/ol303431h.

[29] M. Komatsu, S. Tamabuchi, S. Minakata, Y. Ohshiro, Heterocycles 1999, 50, 67. doi: 10.3987/COM-98-S(H)45.

[30] T. A. Ramirez, B. Zhao, Y. Shi, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1822. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.01.114.

[31] B. Zhao, H. Du, S. Cui, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3523. doi: 10.1021/ja909459h.

[32] G. Bocelli, M. Catellani, F. Cugini, R. Ferraccioli, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2623. doi: 10.1016/S0040-4039(99)00232-4.

[33] F. Paul, J. Fischer, P. Ochsenbein, J. A. Osborn, C. R. Chimie 2002, 5, 267. doi: 10.1016/S1631-0748(02)01378-4.

[34] K. A. Abboud, L. A. Villanueva, J. M. Boncella, Acta Crystallogr. 1993, C49, 1848. doi: 10.1107/S0108270193002343.

[35] H. Thu, W. Yu, C Che, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048. doi: 10.1021/ja062856v.

[36] G. Besenyei, L. Párkányi, I. Foch, L. I. Simándi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 956. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(20000303)39:5<956::AID-ANIE956>3.0.CO;2-6.

[37] I. I. Moiseev, T. A. Stromnova, M. N. Vargaftik, S. T. Orlova, T. V. Chernysheva, I. P. Stoloarv, Catal. Today 1999, 51, 595. doi: 10.1016/S0920-5861(99)00043-7.

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 19

Asymmboy — Thu, 03 Jun 2021 00:00:30 +0000

Chemstation小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十九期。

问题 1

基本文献

[1] S. Wang, R. Guillot, J.-F. Carpentier, Y. Sarazin, C. Bour, V. Gandon, D. Lebœuf, Angew. Chem. Int. Ed. 2020, 59, 1134. doi: 10.1002/anie.201911761.

相关反应链接：Piancatelli rearrangement

反应机理

参考文献

[1] J. Davies, D. Leonori, Chem. Commun. 2014, 50, 15171. doi: 10.1039/C4CC06501H.

[2] H. Quin, N. Yamagiwa, S. Matsunaga, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1611. doi: 10.1021/ja056112d.

[3] S. Antoniotti, V. Dalla, E. Duñach, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7860. doi: 10.1002/anie.200906407.

[4] J. Foropoulos Jr, D. D. DesMarteau, Inorg. Chem. 1984, 23, 3720. doi: 10.1021/ic00191a011.

[5] I. Rey, P. Johansson, J. Lindgren, J. C. Lassagues, J. Grondin, L. Servant, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 3249. doi: 10.1021/jp980375v.

[6] L. Xue, C. W. Padgett, D. D. DesMarteu, W. T. Pennington, Solid State Sciences, 2002, 4, 1535. doi: 10.1016/S1293-2558(02)00050-X.

[7] A. Bakker, S. Gejji, J. Lindgren, K. Hermansson, M. M. Probst, Polymer, 1995, 36, 4371. doi: 10.1016/0032-3861(95)96841-U.

[8] J. M. Begouin, M. Niggemann, Chem. –Eur. J. 2013, 19, 8030. doi: 10.1002/chem.201203496.

[9] A. N. Parker, M. C. Martin, R. Shenje, S. France, Org. Lett. 2019, 21, 7268. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02498.

[10] S. P. Morcillo, D. Leboeuf, C. Bour, V. Gandon, Chem.–Eur. J. 2016, 22, 16974. doi: 10.1002/chem.201603929.

[11] P. Mukherjee, C. P. Woroch, L. Cleary, M. Rusznak, R. W. Franzese, M. R. Reese, J. W. Tucker, J. M. Humphrey, S. M. Etuk, S. C. Kwan, C. W. am Ende, N. D. Ball, Org. Lett. 2018, 20, 3943. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01520.

[12] S. Mahapatra, C. P. Woroch, T. W. Butler, S. N. Carneiro, S. C. Kwan, S. R. Khasnavis, J. Gu, J. K. Dutra, B. C. Vetelino, J. Bellenger, C. W. am Ende, N. D. Ball, Org. Lett. 2020, 22, 4389. doi: 10.1021/acs.orglett.0c01397.

[13] P. Xie, T. Loh, X. Wo, X. Yang, X. Cai, S. Li, C. Gao, W. Fu, Z. Sun, Green Chem. 2019, 21, 5207. doi: 10.1039/C9GC02635E.

[14] M. N. Feofanov, A. D. Averin, I. P. Beletskaya, Mendeleev Commun. 2019, 29, 138. doi: 10.1016/j.mencom.2019.03.005.

[15] C. Verrier, S. Moebs-Sanchez, Y. Queneau, F. Popowycz, Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 676. doi: 10.1039/C7OB02962D.

[16] D. Leboeuf, E. Schulz, V. Gandon, Org. Lett. 2014, 16, 6464. doi: 10.1021/ol5032987.

[17] D. Leboeuf, L. Marin, B. Michelet, A. Perez-Luna, R. Guillot, E. Schulz, V. Gandon, Chem.–Eur. J. 2016, 22, 16165. doi: 10.1002/chem.201603592.

[18] L. Marin, R. Guillot, V. Gandon, E. Schulz, D. Leboeuf, Org. Chem. Front. 2018, 5, 640. doi: 10.1039/C7QO00948H.

[19] L. Marin, V. Gandon, E. Schulz, D. Lebœuf, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 1157. doi: 10.1002/adsc.201601301.

[20] H. J. Kiely-Collins,I. Sechi, P. Brennan, M. G. Mc Laughlin, Chem. Commun. 2018, 54, 654. doi: 10.1039/C7CC09491D.

[21] C. Qi, F. Hasenmaile, V. Gandon, D. Leboeuf, ACS Catal. 2018, 8, 3, 1734. doi: 10.1021/acscatal.7b04271.

[22] E. Tan, S. Ung, M. Corbet, Eur. J. Org. Chem. 2016, 1836. doi: 10.1002/ejoc.201600226.

[23] M. Niggemann, M. J. Meel, Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49, 3684. doi: 10.1002/anie.200907227.

[24] M. Niggemann, N. Bisek, Chem.–Eur. J. 2010, 16, 11246. doi: 10.1002/chem.201001375.

[25] C. C. Dulin, K. L. Murphy, K. A. Nolin, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 5280. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.07.108.

[26] S. Haubenreisser, M. Niggemann, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 469. doi: 10.1002/adsc.201000768.

[27] V. J. Meyer, M. Niggemann, Eur. J. Org. Chem. 2011, 3671. doi: 10.1002/ejoc.201100231.

[28] V. J. Meyer, M. Niggemann, Chem.–Eur. J. 2012, 18, 4687. doi: 10.1002/chem.201103691.

[29] S. Haubenreisser, P. Hensenne, S. Schroder, M. Niggemann, Org. Lett.2013, 15, 2262. doi: 10.1021/ol400809n.

[30] T. Haven, G. Kubik, S. Haubenreisser, M. Niggemann, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4016. doi: 10.1002/anie.201209053.

[31] J.-M. Begouin, F. Capitta, M. Niggemann, Org. Lett. 2013, 15, 1370. doi: 10.1021/ol400341p.

[32] N. V. Forkel, D. A. Henderson, M. J. Fuchter, Green Chem. 2012, 14, 2129. doi: 10.1039/C2GC35619H.

[33] D. Lebœuf, M. Presset, B. Michelet, C. Bour, S. Bezzenine-Lafollée, V. Gandon, Chem. – Eur. J. 2015, 21, 11001. doi: 10.1002/chem.201501677.

[34] A. J. Basson, M. G. McLaughlin, Chem. Commun. 2019, 55, 8317. doi: 10.1039/C9CC02450F.

[35] C. Qi, V. Gandon, D. Lebœuf, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2671. doi: 10.1002/adsc.201700214.

[36] L. Fu, M. Niggemann, Chem.–Eur. J. 2015, 21, 6367. doi: 10.1002/chem.201406503.

[37] S. Gao, T. Stopka, M. Niggemann, Org. Lett. 2015, 17, 5080. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02593.

[38] D. Tejedor, S. Delgado-Hernández, R. Diana-Rivero, A. Díaz-Díaz, F. García-Tellado, Molecules 2019, 24, 2904. doi: 10.3390/molecules24162904.

[39] M. Rauser, S. Schroeder, M. Niggemann, Chem.-Eur. J. 2015, 21, 15929. doi: 10.1002/chem.201503293.

[40] T. Stopka, M. Niggemann, Org. Lett. 2015, 17, 1437. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00312.

[41] V. J. Meyer, C. Ascheberg, M. Niggemann, Chem.– Eur. J. 2015, 21, 6371. doi: 10.1002/chem.201500181.

问题 2

基本文献

[1] G. Bartoli, E. Marcantoni, M. Petrini, R. Dalpozzo, J. Org. Chem. 1990, 55, 4456. doi: 10.1021/jo00301a046.

[2] C. B. Huehls, T. S. Hood, J. Yang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5110. doi: 10.1002/anie.201200860.

反应机理

参考文献

[1] W. Shi, X. Ma, G. Su, D. Mo, Org. Chem. Front. 2016, 3, 116. doi: 10.1039/C5QO00122F.

[2] D. Mo, L. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6722. doi: 10.1002/anie.201301963.

[3] I. Nakamura, T. Onuma, R. Kanazawa, Y. Nishigai, M. Terada, Org. Lett. 2014, 16, 4198. doi: 10.1021/ol501889g.

[4] M. Hasegawa, T. Suga, T. Soeta, Y. Ukaji, J. Org. Chem. 2020, 85, 11258. doi: 10.1021/acs.joc.0c01349.

[5] X. Ma, L. Li, H. Zhao, M. Du, C. Liang, D. Mo, Org. Lett. 2018, 20, 15, 4571. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01761.

[6] D. Mo, D. J. Wink, L. L. Anderson, Chem.–Eur. J. 2014, 20, 13217. doi: 10.1002/chem.201403268.

[7] W. H. Pace, D. Mo, T. W. Reidl, D. J. Wink, L. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9183. doi: 10.1002/anie.201602568.

[8] C. Chen, Q. Wu, C. Wei, C. Liang, G. Su, D. Mo, Green Chem. 2018, 20, 2722. doi: 10.1039/C8GC00630J.

[9] M. A. Kroc, A. D. Prajapati, J. Wink, L. L. Anderson, J. Org. Chem. 2018, 83, 1085. doi: 10.1021/acs.joc.7b02638.

[10] N. Zou, J. Lan, G. Yan, C. Liang, G. Su, D Mo, Org. Lett. 2020, 22, 8446. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02947.

[11] D. Mo, W. H. Pecak, M. Zhao, D. J. Wink, L. L. Anderson, Org. Lett. 2014, 16, 3696, doi: 10.1021/ol501503a.

问题 3

基本文献

[1] Y. Zhou, Y. Wang, Y. Lou, Q. Song, Org. Lett. 2019, 21, 8869. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02288.

反应机理

参考文献

[1] X. Zhou, H. Ko, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 13867. doi: 10.1002/anie.201608158.

[2] P. Zeng, P. Chen, G. Dong, ACS Catal. 2016, 6, 969. doi: 10.1021/acscatal.5b02532.

[3] A. Joshi, D. C. Mohan, S. Adimurthy, Org. Lett. 2016, 18, 464. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03509.

[4] D. Kurandina, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2016, 18, 1804. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00541.

[5] Y. Wei, L. Lu, T. Li, B. Feng, Q. Wang, W. Xiao, H. Alper, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 2200. doi: 10.1002/anie.201509731.

[6] M. Li, Y. Wei, J. Liu, H. Chen, L. Lu, W. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 14707. doi: 10.1021/jacs.7b08310.

[7] X. Yu, K. Chen, F. Yang, S. Zha, J. Zhu, Org. Lett. 2016, 18, 5412. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02814.

[8] B. Chattopadhyay, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 862. doi: 10.1002/anie.201104807.

[9] P. Anbarasan, D. Yadagiri, S. Rajasekar, Synthesis 2014, 46, 3004. doi: 10.1055/s-0034-1379303.

[10] I. P. Filippov, G. D. Titov, N. V. Rostovskii, Synthesis 2020, 52, 3564. doi: 10.1055/s-0040-1707254.

[11] J, Zhang, W. Li, Chem.–Eur. J. 2020, 26, 11931. doi: 10.1002/chem.202000674.

[12] D. Yadagiri, M. Rivas, V. Gevorgyan, J. Org. Chem. 2020, 85, 11030. doi: 10.1021/acs.joc.0c01652.

[13] H. M. L. Davies, J. S. Alford, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5151. doi: 10.1039/C4CS00072B.

[14] S. Chuprakov, F. W. Hwang, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4757. doi: 10.1002/anie.200700804.

[15] K. Lv, X. Bao, Org. Chem. Front. 2021, 8, 310. doi: 10.1039/D0QO01246G.

[16] T. Horneff, S. Chuprakov, N. Chernyak, V. Gevorgyan, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14972. doi: 10.1021/ja805079v.

[17] D. Yang, L. Shan, Z. Xu, C. Li, Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 1461. doi: 10.1039/C8OB00083B.

[18] A. Joshi, D. C. Mohan, S. Adimurthy, J. Org. Chem. 2016, 81, 9461. doi: 10.1021/acs.joc.6b01742.

[19] S. Chuprakov, S. W. Kwok, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4652. doi: 10.1021/ja400350c.

[20] Z. Zhang, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2020, 22, 8500. doi: 10.1021/acs.orglett.0c03099.

[21] T. Miura, M. Yamauchi, M. Murakami, Chem. Commun. 2009, 1470. doi: 10.1039/B819162J.

[22] B. Chattopadhyay, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2011, 13, 3746. doi: 10.1021/ol2014347.

[23] O. Bakhanovich, V. Khutorianskyi, V. Motornov, P. Beier, Beilstein J. Org. Chem. 2021, 17, 504. doi: 10.3762/bjoc.17.44.

[24] I. Nakamura, T. Nemoto, N. Shiraiwa, M. Terada, Org. Lett. 2009, 11, 1055. doi: 10.1021/ol900113f.

[25] Y. Shi, V. Gevorgyan, Org. Lett. 2013, 15, 5394. doi: 10.1021/ol4027655.

[26] Y. Shi, V. Gevorgyan, Chem. Commun. 2015, 51, 17166. doi. 10.1039/C5CC07598J.

[27] D. J. Lee, H. S. Han, J. Shin, E. J. Yoo, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 11606. doi: 10.1021/ja5061609.

[28] M. Teders, L. Pitzer, S. Buss, F. Glorius, ACS Catal. 2017, 7, 4053. doi: 10.1021/acscatal.7b01025.

[29] S. Roy, H. Khatua, S. K. Das, B. Chattopadhyay, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 11439. doi: 10.1002/anie.201904702.

[30] V. Helan, A. V. Gulevich, V. Gevorgyan, Chem. Sci. 2015, 6, 1928. doi: 10.1039/C4SC03358B.

[31] Y. Wang, Z. Wang, X. Chen, Y. Tang, Org. Chem. Front. 2018, 5, 2815. doi: 10.1039/C8QO00778K.

[32] X. Lv, H. Yang, T. Shi, D. Xing, X. Xu, W. Hu, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1265. doi: 10.1002/adsc.201801497.

[33] T. Nakamuro, K. Hagiwara, T. Miura, M. Murakami, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5497. doi: 10.1002/anie.201801283.

[34] Z. Xu, X. Yu, D. Yang, C. Li, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3161. doi: 10.1039/C7OB00637C.

[35] H. Wang, S. Cai, W. Ai, X. Xu, B. Li, B. Wang, Org. Lett. 2020, 22, 7255. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02586.

[36] Y. Su, J. L. Petersen, T. L. Gregg, X. Shi, Org. Lett. 2015, 17, 1208. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00156.

[37] H. Dai, S. Yu, W. Cheng, Z. Xu, C. Li, Chem. Commun. 2017, 53, 6417. doi: 10.1039/C7CC02521A.

[38] J. Teng, S. Sun, J. Yu, J. Cheng, J. Org. Chem. 2019, 84, 23, 15669. doi: 10.1021/acs.joc.9b02303.

[39] K. Chen, Z. Zhu, Y. Zhang, X. Tang, M. Shi, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6645. doi: 10.1002/anie.201402803.

[40] T. Miura, T. Nakamuro, C. Liang, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15905. doi: 10.1021/ja5096045.

[41] B. T. Parr, H. M. L. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 10044. doi: 10.1002/anie.201304310.

[42] Y. Wang, Y. Li, Y. Fan, Z. Wang, Y. Tang, Chem. Commun. 2017, 53, 11873. doi: 10.1039/C7CC07543J.

[43] H. Shang, Y. Wang, Y. Tian, J. Feng, Y. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5662. doi: 10.1002/anie.201400426.

[44] H. Yang, S. Hou, C. Tao, Z. Liu, C. Wang, B. Cheng, Y. Li, H. Zhai, Chem.-Eur. J. 2017, 23, 12930. doi: 10.1002/chem.201702893.

[45] Y. Jiang, R. Sun, X. Tang, M. Shi, Chem.-Eur. J. 2016, 22, 17910. doi: 10.1002/chem.201601703.

[46] S. Rajasekar, P. Anbarasan, J. Org. Chem. 2014, 79, 8428. doi: 10.1021/jo501043h.

[47] S. Yu, Y. An, W. Wang, Z. Xu, C. Li, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2125. doi: 10.1002/adsc.201800191.

[48] A. Boyer, Org. Lett. 2014, 16, 1660. doi: 10.1021/ol500309x.

[49] E. E. Schultz, R. Sarpong, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4696. doi: 10.1021/ja401380d.

[50] T. Miura, K. Hiraga, T. Biyajima, T. Nakamuro, M. Murakami, Org. Lett. 2013, 15, 3298. doi: 10.1021/ol401340u.

[51] P. Zhang, J. Han, J. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 11444. doi: 10.1002/anie.201904805.

[52] M. Zibinsky, V. V. Fokin, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1507. doi: 10.1002/anie.201206388.

[53] W. Cheng, Y. Bai, Y. Luo, P. Xu, Org. Lett. 2017, 19, 364. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03542.

[54] S. Battula, A. Kumar, A. P. Gupta, Q. N. Ahmed, Org. Lett. 2015, 17, 5562. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02699.

[55] Y. Shi, X. Yu, C. Li, Eur. J. Org. Chem. 2015, 6429. doi: 10.1002/ejoc.201500912.

[56] Y. Zhang, X. Tang, M. Shi, Chem. Commun. 2014, 50, 15971. doi: 10.1039/C4CC08339C.

[57] H. Shen, J. Fu, J. Gong, Z. Yang, Org. Lett. 2014, 16, 5588.doi: 10.1021/ol502617m.

[58] Q. Wu, Z. Dong, J. Xu, Z. Yang, Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 3173. doi: 10.1039/D1OB00116G.

[59] T. Miura, T. Tanaka, K. Hiraga, S. G. Stewart, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13652. doi: 10.1021/ja407166r.

[60] W. Cheng, Y. Tang, Z. Xu, C. Li, Org. Lett. 2016, 18, 6168. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03179.

[61] W. Zhang, S. Xiu, C. Li, Org. Chem. Front. 2015, 2, 47. doi: 10.1039/C4QO00273C.

[62] Z. Yin, Z. Wang, X. Wu, Org. Lett. 2017, 19, 6232. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03184.

[63] Y. Shi, A. V. Gulevich, V. Gevorgyan, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14191. doi: 10.1002/anie.201408335.

[64] T. Miura, Y. Funakoshi, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2272. doi: 10.1021/ja412663a.

[65] B. Rajagopal, C. Chou, C. Chung, P. Lin, Org. Lett. 2014, 16, 3752. doi: 10.1021/ol501618z.

[66] Y. Zhao, H. Yang, X. Tang, M. Shi, Chem.–Eur. J. 2015, 21, 3562. doi: 10.1002/chem.201406460.

[67] I. P. Filippov, M. S. Novikov, A. F. Khlebnikov, N. V. Rostovskii, Eur. J. Org. Chem. 2020, 2904. doi: 10.1002/ejoc.202000210.

[68] X. Lu, Y. Liu, Q. Wang, M. Shen, H. Xu, Org. Chem. Front. 2016, 3, 725. doi: 10.1039/C6QO00084C.

[69] X. Ma, S. Pan, H. Wang, W. Chen, Org. Lett. 2014, 16, 4554. doi: 10.1021/ol5021042.

[70] J. H. Kim, T. Gensch, D. Zhao, L. Stegemann, C. A. Strassert, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10975. doi: 10.1002/anie.201504757.

[71] I. Alimi, R. Remy, C. G. Bochet, Eur. J. Org. Chem. 2017, 3197. doi: 10.1002/ejoc.201700300.

[72] X. Lei, L. Li, Y. He, Y. Tang, Org. Lett. 2015, 17, 5224. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02570.

[73] J. O. Strelnikova, N. V. Rostovskii, G. L. Starova, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, J. Org. Chem. 2018, 83, 11232. doi: 10.1021/acs.joc.8b01809.

[74] F. Medina, C. Besnard, J. Lacour, Org. Lett. 2014, 16, 3232. doi: 10.1021/ol5012532.

[75] Al. N. Koronatov, K. K. Afanaseva, P. A. Sakharov, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, Org. Chem. Front. 2021, 8, 1474. doi: 10.1039/D0QO01571G.

[76] D. Yadagiri, P. Anbarasan, Chem. Sci. 2015, 6, 5847. doi: 10.1039/C5SC02379C.

[77] C. Kim, Y. Park, S. Park, P. H. Lee, Adv. Synth. Catal. 2016, 357, 210.doi: 10.1002/adsc.201400604.

[78] J. E. Spangler, H. M. L. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6802. doi: 10.1021/ja4025337.

[79] S. Duan, Y. An, B. Xue, Y. Chen, W. Zhang, Z. Xu, C. Li, Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1831. doi: 10.1002/adsc.201901599.

[80] Z. Liu, Q. Du, H. Zhai, Y. Li, Org. Lett. 2018, 20, 7514. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03275.

[81] G. Zhang, J. Zhang, Y. Xu, L. Dong, Eur. J. Org. Chem. 2018, 4197. doi: 10.1002/ejoc.201800764.

[82] S. Duan, W. Zhang, Y. Hu, Z. Xu, C. Li, Adv. Synth. Catal.2020, 362, 3570.doi: 10.1002/adsc.202000624.

[83] S. Rajasekar, P. Anbarasan, Org. Lett. 2019, 21, 3067. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00652.

[84] L. Fu, H. M. L. Davies, Org. Lett. 2017, 19, 1504. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00180.

[85] Y. Li, Q. Zhang, Q. Du, H. Zhai, Org. Lett. 2016, 18, 4076. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01968.

[86] T. Miura, Y. Funakoshi, Y. Fujimoto, J. Nakahashi, M. Murakami, Org. Lett. 2015, 17, 2454. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00960.

[87] J. He, Y. Shi, W. Cheng, Z. Man, D. Yang, C. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4557. doi: 10.1002/anie.201512015.

[88] D. Yadagiri, M. Chaitanya, A. C. S. Reddy, P. Anbarasan, Org. Lett. 2018, 20, 3762. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01338.

[89] K. Pal, G. S. Sontakke, C. M. R. Volla, Org. Lett. 2019, 21, 3716. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01174.

[90] X. Lei, M. Gao, Y. Tang, Org. Lett. 2016, 18, 4990. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02454.

[91] S. Kaladevi, M. Kamalraj, M. Altia, S. Rajasekar, P. Anbarasan, Chem. Commun. 2019, 55, 4507. doi: 10.1039/C8CC10306B.

[92] S. K. Das, S. Roy, H. Khatua, B. Chattopadhyay, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 8429. doi: 10.1021/jacs.8b05343.

[93] S. Duan, H. Meng, S. T. Jablasone Jr, H. Luo, Z. Xu, C. Li, Asian J. Org. Chem. 2021, Early View. doi: 10.1002/ajoc.202100098.

[94] C. M. R. Volla, K. Pal, Org. Chem. Front. 2017, 4, 1380. doi: 10.1039/C7QO00101K.

[95] C. M. R. Volla, G. S. Sontakke, K. Pal, J. Org. Chem. 2019, 84, 12198. doi: 10.1021/acs.joc.9b01924.

[96] M. Shi, C. Zhu, Y. Wei, Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 3430. doi: 10.1002/adsc.201900290.

[97] D. Yadagiri, A. C. S. Reddy, P. Anbarasan, Chem. Sci. 2016, 7, 5934. doi: 10.1039/C6SC01075J.

[98] Y. Yang, J. Yu, X. Ouyang, J. Li, Org. Lett. 2017, 19, 3982. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01682.

[99] D. Rawat, C. Ravi, A. Joshi, E. Suresh, K. Jana, B. Ganguly, S. Adimurthy, Org. Lett. 2019, 21, 2043. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00180.

[100] V. H. Thorat, N. S. Upadhyay, M. Murakami, C. H. Cheng, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 284. doi: 10.1002/adsc.201701143.

[101] H. Wang, S. Yu, Org. Lett. 2015, 17, 4272. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01960.

[102] T. Miura, M. Yamauchi, M. Murakami, Org. Lett. 2008, 10, 3085. doi: 10.1021/ol8010826.

[103] ,N. Wang, S. Zheng, L. Zhang, Z. Guo, X. Liu, ACS Catal. 2016, 6, 3496. doi: 10.1021/acscatal.6b00572.

[104] Z. Fang, S. Zheng, Z. Guo, J. Guo, B. Tan, X. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 9528. doi: 10.1002/anie.201503207.

[105] M. Yamauchi, M. Morimoto, T. Miura, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 54. doi: 10.1021/ja909603j.

[106] T. Miura, M. Morimoto, M. Yamauchi, M. Murakami, J. Org. Chem. 2010, 75, 5359. doi: 10.1021/jo1008756.

[107] T. Miura, Y. Nishida, M. Morimoto, M. Yamauchi, M. Murakami, Org. Lett. 2011, 13, 1429. doi: 10.1021/ol103143a.

[108] M. H. Balakrishnan, S. Mannathan, Org. Lett. 2020, 22, 542. doi: 10.1021/acs.orglett.9b04297.

[109] M. M. Yamano, A. V. Kelleghan, Q. Shao, M. Giroud, B. J. Simmons, B. Li, S. Chen, K. N. Houk, N. K. Garg, Nature 2020, 586, 242. doi: 10.1038/s41586-020-2701-2.

[110] V. Kanchupalli, D. Joseph, S. Katukojvala, Org. Lett. 2015, 17, 5878. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03064.

[111] L. Deng, G. Dong, Trends Chem. 2020, 2, 183. doi: 10.1016/j.trechm.2019.12.002.

[112] P. Chen, B. A. Billett, T. Tsukamoto, G. Dong, ACS Catal. 2017, 7, 1340. doi: 10.1021/acscatal.6b03210.

[113] T. Kondo, Eur. J. Org. Chem. 2016, 1232. doi: 10.1002/ejoc.201501291.

[114] P. Chen, T. Xu, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1674. doi: 10.1002/anie.201310100.

[115] Z. Zhu, X. Li, S. Chen, P. Chen, B. A. Billett, Z. Huang, G. Dong, ACS Catal. 2018, 8, 845. doi: 10.1021/acscatal.7b03852.

[116] T. Xu, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7567. doi: 10.1002/anie.201202771.

[117] T. Xu, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10733. doi: 10.1002/anie.201404802.

[118] T. Sun, Y. Zhang, B. Qiu, Y. Wang, Y. Qin, G. Dong, T. Xu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 2859. doi: 10.1002/anie.201713179.

[119] H. M. Ko, G. Dong, Nat. Chem. 2014, 6, 739. doi: 10.1038/nchem.1989.

[120] S. Hou, X. Yu, R. Zhang, L. Deng, M. Zhang, A. Y. Prichina, G. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2020, 142, 13180. doi: 10.1021/jacs.0c05647.

[121] T. Xu, N. A. Savage, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 1891. doi: 10.1002/anie.201310149.

[122] Y. Xia, G. Lu, P. Liu, G. Dong, Nature 2016, 539, 546. doi: 10.1038/nature19849.

[123] A. Yada, S. Okajima, M. Murakami, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 8708. doi: 10.1021/jacs.5b05308.

[124] L. Deng, L. Jin, G. Dong, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 2702. doi: 10.1002/anie.201712487.

[125] L. Deng, Y. Fu, S. Lee, C. Wang, P. Liu, G. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 16260. doi: 10.1021/jacs.9b09344.

[126] L. Souillart, E. Parker, N. Cramer, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 3001. doi: 10.1002/anie.201311009.

[127] X. Zhou, G. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 13715. doi: 10.1021/jacs.5b09799.

[128] T. Kondo, Y. Taguchi, Y. Kaneko, M. Niimi, T. Mitsudo, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5369. doi: 10.1002/anie.200461002.

[129] L. S. Liebeskind, S. L. Baysdon, M. S. South, S. Iyer, J. P. Leeds, Tetrahedron 1985, 41, 5839. doi: 10.1016/S0040-4020(01)91423-1.

[130] A.-L. Auvinet, J. P. A. Harrity, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2769. doi: 10.1002/anie.201007598.

[131] T. Kondo, M. Niimi, M. Nomura, K. Wada, T. Mitsudo, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2837. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.02.091.

[132] C. N. Iverson, W. D. Jones, Organometallics 2001, 20, 5745. doi: 10.1021/om0107946.

[133] T. Shibata, G. Nishizawa, K. Endo, Synlett 2008, 765. doi: 10.1055/s-2008-1032112.

[134] A. Korotvička, I. Cisařova, J. Roithova, M. Kotora, Chem.–Eur. J. 2012, 18, 4200. doi: 10.1002/chem.201103888.

[135] A. Korotvička, D. Frejka, Z. Hampejsova, I. Cisařova, M. Kotora, Synthesis 2016, 48, 987. doi: 10.1055/s-0035-1561343.

[136] B. H. Oh, I. Nakamura, S. Saito, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6203. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01206-0.

[137] R. T. Lewis, W. B. Motherwell, M. Shipman, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 948. doi: 10.1039/C39880000948.

[138] A. Bapuji, S. Motherwell, W. B. Shipman, M. Tetrahedron Lett. 1989, 30, doi: 10.1016/S0040-4039(01)93436-7.

[139] M. Lautens, Y. Ren, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10668. doi: 10.1021/ja962148h.

[140] S. Saito, M. Masuda, S. Komagawa, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10540. doi: 10.1021/ja0494306.

[141] S. Saito, S. Komagawa, I. Azumaya, M. Masuda, J. Org. Chem. 2007, 72, 9114. doi: 10.1021/jo7014714.

[142] K. Maeda, S. Saito, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3173. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.03.051.

[143] S. Komagawa, S. Saito, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2446. doi: 10.1002/anie.200504050.

[144] S. Saito, K. Takeuchi, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 595. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.11.108.

[145] L. Saya, G. Bhargava, M. A. Navarro, M. Gulias, F. Lopez, I. Fernandez, L. Castedo, J. L. Mascarenas, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9886. doi: 10.1002/anie.201004438.

[146] B. Kuila, D. Mahajan, P. Singh, G. Bhargava, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1307. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.01.147.

[147] M. H. Shaw, E. Y. Melikhova, D. P. Kloer, W. G. Whittingham, J. F. Bower, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4992. doi: 10.1021/ja401936c.

[148] M. H. Shaw, W. G. Whittingham, J. F. Bower, Tetrahedron 2016, 72, 2731. doi: 10.1016/j.tet.2015.08.052.

[149] Y. Koga, K. Narasaka, Chem. Lett. 1999, 28, 705. doi: 10.1246/cl.1999.705.

[150] B. Yao, Y. Li, Z. Liang, Y. Zhang, Org. Lett. 2011, 13, 640. doi: 10.1021/ol1028628.

[151] M. H. Shaw, N. G. McCreanor, W. G. Whittingham, J. F. Bower, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 463. doi: 10.1021/ja511335v.

[152] G. Wang, N. G. Mc Creanor, M. H. Shaw, W. G. Whittingham, J. F. Bower, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 13501. doi: 10.1021/jacs.6b08608.

[153] L Liu, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5348. doi: 10.1021/ja0602187.

[154] T. Tamaki, M. Ohashi, S. Ogoshi, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12067. doi: 10.1002/anie.201106174.

[155] C. Li, H. Zhang, J. Feng, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 3082. doi: 10.1021/ol101091r.

[156] A. Baba, Y. Ohshiro, T. Agawa, Chem. Lett. 1976, 5, 11. doi: 10.1246/cl.1976.11.

[157] P. A. Wender, T. J. Paxton, T. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14814. doi: 10.1021/ja065868p.

[158] T. Kondo, Y. Kaneko, Y. Taguchi, A. Nakamura, T. Okada, M. Shiotsuki, Y. Ura, K. Wada, T. Mitsudo, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6824. doi: 10.1021/ja0260521.

[159] C. M. Rathbun, J. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2031. doi: 10.1021/ja109686v.

[160] J. P. Lutz, C. M. Rathbun, S. M. Stevenson, B. M. Powell, T. S. Boman, C. E. Baxter, J. M. Zona, J. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 715. doi: 10.1021/ja210307s.

[161] R. Zeng, G. Dong, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1408. doi: 10.1021/ja512306a.

[162] T. Mitsudo, S. Zhang, Y. Watanabe, Chem. Commun. 1994, 435. doi: 10.1039/C39940000435.

[163] T. Mitsudo, T. Suzuki, S. Zhang, D. Imai, K. Fujita, T. Manabe, M. Shiotsuki, Y. Watanabe, K. Wada, T. Kondo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1839. doi: 10.1021/ja9835741.

[164] Y. Zhou, Y. Wang, Y. Lou, Q. Song, Chem. Commun. 2019, 55, 10265. doi: 10.1039/C9CC05099J.

[165] C. Zheng, F. Lu, H. Lu, J. Xin, Y. Deng, D. Yang, S. Wang, Z. Huang, M. Gao, A. Lei, Chem. Commun.2018, 54, 5574. doi: 10.1039/C8CC02371A.

[166] K. Sreenath, Z. Yuan, M. M.-C. V. Ramachandran, R. J. Clark, L. Zhu, Eur. J. Inorg. Chem. 2016, 3728. doi: 10.1002/ejic.201600540.

[167] H. Sigel, C. Flierl, R. Griesser, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1061. doi: 10.1021/ja01033a004.

问题 4

基本文献

[1] K. Kakiuchi, M. Ue, H. Tsukahara, T. Shimizu, T. Miyao, Y. Tobe, Y. Odaira, M. Yasuda, K. Shima, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3707. doi: 10.1021/ja00192a031.

反应机理

参考文献

[1] R. N. McDonald, G. E. Davis, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5078. doi: 10.1021/ja00769a049.

[2] Y. Tobe, M. Ohtani, K. Kakiuchi, Y. Odaira, J. Org. Chem. 1983, 48, 5114. doi: 10.1021/jo00173a064.

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 18

Asymmboy — Thu, 15 Apr 2021 00:00:00 +0000

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十八期。

问题 1

基本文献

[1] A. Padwa, J. M. Kassir, M. A. Semones, M. D. Weingarten, J. Org. Chem. 1995, 60, 53. doi: 10.1021/jo00106a014.

反应机理

参考文献

[1] E. C. Taylor, H. M. L. Davies, J. Org. Chem. 1984, 49, 113. doi: 10.1021/jo00175a023.

[2] M. E. Maier, K. Evertz, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1677. doi: 10.1016/S0040-4039(00)82015-8.

[3] A. Padwa, D. L. Hertzog, R. C. Chinn, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4077. doi: 10.1016/S0040-4039(00)99326-2.

[4] F. G. Fang, M. Prato, G. Kim, S. J. Danishefsky, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3625. doi: 10.1016/S0040-4039(01)80465-2.

[5] F. G. Fang, M. E. Maier, S. J. Danishefsky, J. Org. Chem. 1990, 55, 831. doi: 10.1021/jo00290a011.

[6] A. Padwa, U. Chiacchio, Y. Gareau, J. M. Kassir, K. E. Krumpe, A. M. Schoffstall, J. Org. Chem. 1990, 55, 414. doi: 10.1021/jo00289a006.

[7] A. Padwa, F. R. Kinder, J. Org. Chem. 1993, 58, 21. doi: 10.1021/jo00053a009.

[8] A. Padwa, K. E. Krumpe, Y. Gareau, U. Chiacchio, J. Org. Chem. 1991, 56, 2523. doi: 10.1021/jo00007a047.

[9] A. Padwa, J. M. Kassir, M. A. Semones, M. D. Weingarten, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7853. doi: 10.1016/S0040-4039(00)61493-4.

[10] A. Padwa, R. L. Chinn, S. F. Hornbuckle, L. Zhi, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 301. doi: 10.1016/S0040-4039(00)95185-2.

[11] A. Padwa, R. C. Chinn, L. Zhi, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1491. doi: 10.1016/S0040-4039(00)99499-1.

[12] A. Padwa, D. C. Dean, K. E. Krumpe, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 921. doi: 10.1039/C39890000921.

[13] A. Padwa, S. P. Carter, H. Nimmesgern, P. Stull, J. Am.Chem. Soc. 1988, 110, 2894. doi: 10.1021/ja00217a033.

[14] A. Padwa, G. E. Fryxell, L. Zhi, J. Org. Chem. 1988, 53, 2875. doi: 10.1021/jo00247a051.

[15] A. Padwa, P. D. Stull, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5407. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96740-6.

[16] T. Ibata, J. Toyoda, M. Sawada, Y. Takai, T. Tanaka, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 317. doi: 10.1016/S0040-4039(00)80084-2.

[17] A. Padwa, K. E. Krumpe, J. M. Kassir, J. Org. Chem. 1992, 57, 4940. doi: 10.1021/jo00044a032.

[18] E. J. Roskamp. C. R. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6062. doi: 10.1021/ja00279a077.

[19] A. Padwa, S. F. Hornbuckle, Chem. Rev. 1991, 91, 263. doi: 10.1021/cr00003a001.

[20] T. Kametani, H. Yukawa, T. Honda, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 651. doi: 10.1039/C39860000651.

[21] C. J. Moody, R. J. Taylor, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6005. doi: 10.1016/S0040-4039(00)82252-2.

[22] H. M. L. Davies, L. V. T. Crisco, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 371. doi: 10.1016/S0040-4039(00)95731-9.

[23] H. Storflor, J. Skramstad, S. Nordenson, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 208. doi: 10.1039/C39840000208.

[24] W. D. Crow, I. Gosney, R. A. Ormiston, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 643. doi: 10.1039/C39830000643.

[25] J. Drapier, A. Feron, R. Warin, A. J. Hubert, P. Teyssié, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 559. doi: 10.1016/S0040-4039(01)86000-7.

[26] J. Drapier, A. Feron, R. Warin, A. J. Hubert, P. Teyssié, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 1317. doi: 10.1016/S0040-4039(00)78050-6.

[27] R. M. Moriarty, B. R. Bailey III, O. Prakash, I. Prakash, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1375. doi: 10.1021/ja00291a044.

问题 2

基本文献

[1] D. Kim, C. W. Park, Chem. Commun. 1997, 2263. doi: 10.1039/A706193E.

反应机理

问题 3

基本文献

[1] W. Zhao, X. Huang, Y. Zhan, Q. Zhang, D. Li, Y. Zhang, L. Kong, B. Peng, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 17210. doi: 10.1002/anie.201909019.

反应机理

参考文献

[1] B. K. Liebov,W. D. Harman, Chem. Rev. 2017, 117, 13721. doi: 10.1021/acs.chemrev.7b00480.

[2] L. A. Friedman, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7395. doi: 10.1021/ja020137k.

[3] L. A. Friedman, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8967. doi: 10.1021/ja010513l.

[4] F. Ding, M. E. Kopach, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13080. doi: 10.1021/ja020279e.

[5] F. Ding, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13752. doi: 10.1021/ja047108p.

[6] P. L. Smith, M. D. Chordia, W. D. Harman, Tetrahedron 2001, 57, 8203. doi: 10.1016/S0040-4020(01)00805-5.

[7] B. L. MacLeod, J. A. Pienkos, K. B. Wilson, M. Sabat, W. H. Myers, W. D. Harman, Organometallics 2016, 35, 370. doi: 10.1021/acs.organomet.5b00959.

[8] R. J. Salomon, M. A.Todd, M. Sabat, W. H. Myers, W. D. Harman, Organometallics 2010, 29, 707. doi: 10.1021/om901048x.

[9] K. B. Wilson, J. A. Smith, H. S. Nedzbala, E. K. Pert, S. J. Dakermanji, D. A. Dickie, W. D. Harman, J. Org. Chem. 2019, 84, 6094. doi: 10.1021/acs.joc.9b00279.

[10] P. L. Smith, M. D. Chordia, W. D. Harman, Tetrahedron 2001, 57, 8203. doi: 10.1016/S0040-4020(01)00805-5.

[11] R. Liu, H. Chen, W. D. Harman, Organometallics 1995, 14, 2861. doi: 10.1021/om00006a035.

[12] W. D. Harman, Chem. Rev. 1997, 97, 1953. doi: 10.1021/cr940316n.

[13] J. M. Keane, W. D. Harman, Organometallics 2005, 24, 1786. doi: 10.1021/om050029h.

[14] M. D. Chordia, P. L. Smith, S. H. Meiere, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10756. doi: 10.1021/ja011689q.

[15] T. B. Gunnoe, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6499. doi: 10.1021/ja990891e.

[16] T. B. Gunnoe, M. Sabat, W. D. Harman, Organometallics 2000, 19, 728. doi: 10.1021/om9906722.

[17] S. H. Meiere, B. C. Brooks, T. B. Gunnoe, M. Sabat, W. D. Harman, Organometallics 2001, 20, 1038. doi: 10.1021/om000900o.

[18] L. A. Friedman, F. You, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem.Soc. 2003, 125, 14980. doi: 10.1021/ja0304143.

[19] S. H. Meiere, M. T. Valahovic, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15099. doi: 10.1021/ja0118845.

[20] F. Ding, M. T. Valahovic, J. M. Keane, M. R. Anstey, M. Sabat, C. O. Trindle, W. D. Harman, J. Org. Chem. 2004, 69, 2257. doi: 10.1021/jo030318k.

[21] A. W. Lankenau, D. A. Iovan, J. A. Pienkos, R. J. Salomon, S. Wang, D. P. Harrison, W. H. Myers, W. D. Harman, J. Am. Chem.Soc. 2015, 137, 3649. doi: 10.1021/jacs.5b00490.

[22] K. B. Wilson, J. T. Myers, H. S. Nedzbala, L. A. Combee, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11401. doi: 10.1021/jacs.7b05118.

[23] W. Liu, K. Welch, C. O. Trindle, M. Sabat, W. H. Myers, W. D. Harman, Organometallics 2007, 26, 2589. doi: 10.1021/om070099j.

[24] E. P. Kündig, A. Ripa, R. Liu, G. Bernardinelli, J. Org. Chem. 1994, 59, 4773. doi: 10.1021/jo00096a019.

[25] E. P. Kündig, R. Cannas, M. Laxmisha, R. Liu, S. Tchertchian, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5642. doi: 10.1021/ja029957n.

[26] E. P. Kündig, A. Ripa, G. Bernardinelli, Angew. Chem. Int. Ed. 1992, 31, 1071. doi: 10.1002/anie.199210711.

[27] K. Ylijoki, S. Lavy, A. Fretzen, E. P. Kündig, Organometallics 2012, 31, 5396. doi: 10.1021/om300427j.

[28] E. P. Kündig, C. H. Fabritius, G. Grossheimann, F. Robvieux, R. Romanens, G. Bernardinelli, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4577. doi: 10.1002/1521-3773(20021202)41:23<4577::AID-ANIE4577>3.0.CO;2-4.

[29] R. Remy, C. G. Bochet, Chem. Rev. 2016, 116, 9816. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00005.

[30] N. Al-Jalal, A. Gilbert, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1990, 109, 21. doi: 10.1002/recl.19901090104.

[31] Y. Hanzawa, L. Paquette, Synthesis 1982, 661. doi: 10.1055/s-1982-29892.

[32] N. Hoffmann, J.-P. Pete, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5027. doi: 10.1016/S0040-4039(98)00993-9.

[33] N. Hoffmann, J.-P. Pete, Synthesis 2001, 1236. doi: 10.1055/s-2001-15076.

[34] K. Mizuno, H. Maeda, Y. Inoue, A. Sugimoto, L. P. Vo, R. A. Caldwell,

Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4913. doi: 10.1016/S0040-4039(00)00718-8.

[35] K. I. Booker-Milburn, P. M. Wood, R. F. Dainty, M. W. Urquhart, A. J. White, H. J. Lyon, J. P. H. Charmant, Org. Lett. 2002, 4, 1487. doi: 10.1021/ol025693y.

[36] D. Döpp, H. R. Memarian, C. Krüger, E. Raabe, Chem. Ber. 1989, 122, 585. doi: 10.1002/cber.19891220329.

[37] D. Döpp, H. R. Memarian, Chem. Ber. 1990, 123, 315. doi: 10.1002/cber.19901230216.

[38] H. R. Memarian, M. Nasr-Esfahani, R. Boese, D. Döpp, Liebigs Ann. 1997, 1023. doi: 10.1002/jlac.199719970535.

[39] H. R. Memarian, M. Nasr-Esfahani, D. Döpp, New J. Chem. 2001, 25, 476. doi: 10.1039/B006835G.

[40] S. J. Hamrock, R. S. Sheridan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9247. doi: 10.1021/ja00208a028.

[41] E. H. Southgate, J. Pospech, J. Fu, D. R. Holycross, D. Sarlah, Nat. Chem. 2016, 8, 922. doi: 10.1038/nchem.2594.

[42] L. W. Hernandez, J. Pospech, U. Klöckner, T. W. Bingham, D. Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15656. doi: 10.1021/jacs.7b10351.

[43] T. W. Bingham, L.W. Hernandez, D. G. Olson, R. L. Svec, P. J. Hergenrother, D.

Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 657. doi: 10.1021/jacs.8b12123.

[44] L.W. Hernandez, U. Klökner, J. Pospech, L. Hauss, D. Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4503. doi: 10.1021/jacs.8b01726.

[45] W. C. Wertjes, E. H. Southgate, D. Sarlah, Chem. Soc. Rev. 2018, 47, 7996. doi: 10.1039/C8CS00389K.

[46] M. Okumura, A. S. Shved, D. Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 17787. doi: 10.1021/jacs.7b11663.

[47] J. Clayden, S. Parris, N. Cabedo, A. H. Payne, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5060. doi: 10.1002/anie.200801078.

[48] A. I. Meyers, J. Org. Chem. 2005, 70, 6137. doi: 10.1021/jo050470h.

[49] B. A. Barner, A. I. Meyers, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1865. doi: 10.1021/ja00318a067.

[50] F. López-Ortiz, M. J. Iglesias, I. Fernandez, C. M. Andujar-Sanchez, G. R. Gomez, Chem. Rev. 2007, 107, 1580. doi: 10.1021/cr030207l.

[51] W. Zi, Z. Zuo, D. Ma, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 702. doi: 10.1021/ar5004303.

[52] W. Zi, W. Xie, D. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9126. doi: 10.1021/ja303602f.

[53] T. Watanabe, N. Kato, N. Umezawa, T. Higuchi, Chem.-Eur. J. 2013, 19, 4255. doi: 10.1002/chem.201203454.

[54] B. Zhou, H. Wang, Z. Cao, J. Zhu, R. Liang, X. Hong, Y. Jia, Nat. Commun. 2020, 11, 4380 . doi: 10.1038/s41467-020-18137-w.

[55] S. P. Roche, J. A. Porco Jr, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4068. doi: 10.1002/anie.201006017.

[56] C. Zheng, S. You, Nat. Prod. Rep. 2019, 36, 1589. doi: 10.1039/C8NP00098K.

[57] Q. Ding, Y. Ye, R. Fan, Synthesis 2013, 45, 1. doi: 10.1055/s-0032-1317575.

[58] L. Pouységu,D. Deffieux, S. Quideau, Tetrahedron 2010, 66, 2235. doi: 10.1016/j.tet.2009.12.046.

[59] U. Farid, T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3462. doi: 10.1002/anie.201107703.

[60] J. Tian, F. Luo, C. Zhang, X. Huang, Y. Zhang, L. Zhang, L. Kong, X. Hu, Z.

Wang, B. Peng, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9078. doi: 10.1002/anie.201803455.

[61] N. Komami, K. Matsuoka, A. Nakano, M. Kojima, T. Yoshino, S. Matsunaga, Chem. Eur. J. 2019, 25, 1217. doi: 10.1002/chem.201805970.

[62] M. Ochiai, Chem. Rec. 2007, 7, 12. doi: 10.1002/tcr.20104.

[63] M. Ochiai, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2771. doi: 10.1016/j.ccr.2006.04.017.

[64] G. F. Koser, D. B. McConville, G. A. Rabah, W. J. Youngs, J. Chem. Crystallogr. 1995, 25, 857. doi: 10.1007/BF01671083.

[65] N.W. Alcock, R. M. Countryman, S. Esperas, J. F. Sawyer, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979, 854. doi: 10.1039/DT9790000854.

[66] N.W. Alcock, R. M. Countryman, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1979, 851. doi: 10.1039/DT9790000851.

[67] H. Tohma, Y. Kita, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 111. doi: 10.1002/adsc.200303203.

[68] M. Fujita, M. Wakita, T. Sugimura, Chem. Commun. 2011, 47, 3983. doi: 10.1039/C1CC10129C.

[69] M. Fujita, Y. Yoshida, K. Miyata, A. Wakisaka, T. Sugimura, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7068. doi: 10.1002/anie.201003503.

[70] K. E. Lutz, R. J. Thomson, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4437. doi: 10.1002/anie.201100888.

[71] V. V. Zhdankin, P. J. Stang, Chem. Rev. 2008, 108, 5299. doi: 10.1021/cr800332c.

[72] R. Pingaew, S. Ruchirawat, Synlett 2007, 2363. doi: 10.1055/s-2007-985596.

[73] D. Cheng, Z. Chen, Q. Zheng, Synth. Commun. 2003, 33, 2671. doi: 10.1081/SCC-120021987.

[74] T. Dohi, K. Morimoto, N. Takenaga, A. Goto, A. Maruyama, Y. Kiyono, H. Tohma, Y. Kita, J. Org. Chem. 2007, 72, 109. doi: 10.1021/jo061820i.

[75] A. Jean, J. Cantat, D. Berard, D. Bouchu, S. Canesi, Org. Lett. 2007, 9, 2553. doi: 10.1021/ol070941h.

[76] E. J. Alexanian, C. Lee, E. J. Sorensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690. doi: 10.1021/ja051406k.

[77] J. Yan, J. Wu, H. Jin, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3636. doi: 10.1016/j.jorganchem.2007.05.004.

[78] J. Yan, F. Lin, Z. Yang, Synthesis 2007, 1301. doi: 10.1055/s-2007-966008.

[79] R. Chung, E. Yu, C. D. Incarvito, D. J. Austin, Org. Lett. 2004, 6, 3881. doi: 10.1021/ol0490532.

[80] J. Chen, X. Huang, Synth. Commun. 2004, 34, 1745. doi: 10.1081/SCC-120030762.

[81] Y. Sun, X. Huang, X. Li, F. Luo, L. Zhang, M. Chen, S. Zheng, B. Peng, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 1082. doi: 10.1002/adsc.201701237.

[82] M. Hori, J. Guo, T. Yanagi, K. Nogi, T. Sasamori, H. Yorimitsu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 4663. doi: 10.1002/anie.201801132.

[83] N. Panda, I. Mattan, D. K. Nayak, J. Org. Chem. 2015, 80, 6590. doi: 10.1021/acs.joc.5b00634.

[84] F. Luo, Y. Lu, M. Hu, J. Tian, L. Zhang, W. Bao, C. Yan, X. Huang, Z.Wang, B. Peng, Org. Chem. Front. 2018, 5, 1756. doi: 10.1039/C8QO00268A.

[85] W. Qin, S. Long, A. Bongini, M. Panunzio, Eur. J. Org. Chem. 2015, 3495. doi: 10.1002/ejoc.201500299.

[86] X. Huang, Y. Zhang, W. Liang, Q. Zhang, Y. Zhan, L. Kong, B. Peng, Chem. Sci. 2020, 11, 3048. doi: 10.1039/D0SC00244E.

[87] W. Chen, A. B. Cuenca, A. Shafir, Angew. Chem. 2020, 132, 16434. doi: 10.1002/ange.201908418.

[88] S. Izquierdo, S. Essafi, I. del Rosal, P. Vidossich, R. Pleixats, A. Vallribera, G. Ujaque, A. Lledós, A. Shafir, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 12747. doi: 10.1021/jacs.6b07999.

[89] A.Shafir, Tetrahedron Lett. 2016, 57, 2673. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.05.013.

[90] Y. Wu, S. Bouvet, S. Izquierdo, A. Shafir, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 2617. doi: 10.1002/anie.201809657.

[91] C. Mowdawalla, F. Ahmed, T. Li, K. Pham, L. Dave, G. Kim, I. F. D. Hyatt, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 1039. doi: 10.3762/bjoc.14.91.

[92] M. Ochiai, T. Ito, Y. Takaoka, Y. Masaki, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1319. doi: 10.1021/ja00004a037.

[93] M. Ochiai, T. Ito, J. Org. Chem. 1995, 60, 2274. doi: 10.1021/jo00112a061.

[94] M. Ochiai, T. Ito, Y. Masaki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 15. doi: 10.1039/C39920000015.

[95] H. R. Khatri, H. Nguyen, J. K. Dunaway, J. Zhu, Front. Chem. Sci. Eng. 2015, 9, 359. doi: 10.1007/s11705-015-1530-6.

[96] H. Nguyen, H. R. Khatri, J. Zhu, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5464. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.07.138.

[97] X. Huang, Y. Zhang, C. Zhang, L. Zhang, Y. Xu, L. Kong, Z. X. Wang, B. Peng, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 5956. doi: 10.1002/anie.201900745.

[98] S. Izquierdo, S. Bouvet, Y. Wu, S. Molina, A. Shafir, Chem.–Eur. J. 2018, 24, 15517. doi: 10.1002/chem.201804058.

[99] H. R. Khatri, J. Zhu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 12232. doi: 10.1002/chem.201202049.

[100] Z. Jia, E. Gálvez, R. M. Sebastián, R. Pleixats, Á. Álvarez-Larena, E. Martin, A. Vallribera, A. Shafir, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11298. doi: 10.1002/anie.201405982.

[101] Y.Wu, I. Arenas, L. M. Broofield, E. Martin, A. Shafir, Chem.–Eur. J. 2015, 21, 18779. doi: 10.1002/chem.201503987.

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 17

Asymmboy — Wed, 03 Mar 2021 00:00:06 +0000

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十七期。

问题 1

基本文献

[1] Y. W. Huang, A. J. Frontier, Org. Lett. 2016, 18, 4896. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02369.

反应机理

参考文献

[1] J. L. Brooks, P. A. Caruana, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12454. doi: 10.1021/ja205440x.

[2] J. L. Brooks, Y. Huang, A. J. Frontier, Org. Synth. 2014, 91, 93. doi: 10.15227/orgsyn.091.0093.

[3] J. L. Brooks, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16551. doi: 10.1021/ja308451y.

[4] J. L. Brooks, A. J. Frontier, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 19362. doi: 10.1021/ja4118363.

[5] S. D. Jacob, J. L. Brooks, A. J. Frontier, J. Org. Chem. 2014, 79, 10296.

doi: 10.1021/jo501914w.

[6] Y. Huang, A. J. Frontier, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 3523. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.12.136.

[7] A. J. Frontier, J. J. Hernandez, Acc. Chem. Res. 2020, 53, 1822. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00284.

[8] Y. Iwabuchi, T. Sugihara, T. Esumi, S. Hatakeyama, Tetrahedron Letters 2001, 42, 7867. doi: 10.1016/S0040-4039(01)01676-8.

[9] L. Wang, J. Xiao, Top. Curr. Chem. 2016, 374, 17. doi: 10.1007/s41061-016-0018-2.

[10] L. Wang, J. Xiao, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1137. doi: 10.1002/adsc.201301153.

[11] K. Mori, T. Kawasaki, S. Sueoka, T. Akiyama, Org. Lett. 2010, 12, 1732. doi: 10.1021/ol100316k.

[12] K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, Chem. Lett. 2011, 40, 1386. doi: 10.1246/cl.2011.1386.

[13] K. Mori, K. Ehara, K. Kurihara, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6166. doi: 10.1021/ja2014955.

[14] K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2424. doi: 10.1021/ja110520p.

[15] K. Mori, K. Kurihara, S. Yabe, M. Yamanaka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3744. doi: 10.1021/ja412706d.

[16] S. J. Pastine, K. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12180. doi: 10.1021/ja053337f.

[17] S. J. Pastine, D. Sames, Org. Lett. 2005, 7, 5429. doi: 10.1021/ol0522283.

[18] K. M. McQuaid, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 402. doi: 10.1021/ja806068h.

[19] P. Brunet, J. D. Wuest, J. Org. Chem. 1996, 61, 2020. doi: 10.1021/jo951636p.

[20] M. Alajarin, B. Bonillo, M. Ortin, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, Org. Lett. 2006, 8, 5645. doi: 10.1021/ol062373w.

[21] Y. Apeloig, M. Karni, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1988, 625. doi: 10.1039/P29880000625.

[22] M. Alajarin, B. Bonillo, M. Marin-Luna, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, Chem.- Eur. J. 2013, 47, 16093. doi: 10.1002/chem.201301608.

[23] M. Tobisu, H. Nakai, N. Chatani, J. Org. Chem. 2009, 74, 5471. doi: 10.1021/jo901045g.

[24] L. Cui, Y. Peng, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8394. doi: 10.1021/ja903531g.

[25] L. Cui, L. Ye, L. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 3351. doi: 10.1039/C001314E.

[26] E. L. Noey, Y. Luo, L. Zhang, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1078. doi: 10.1021/ja208860x.

[27] M. C. Haibach, D. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5010. doi: 10.1002/anie.201306489.

[28] J. C. Ruble, A. R. Hurd, T. A. Johnson, D. A. Sherry, M. R. Barbachyn, P. L. Toogood, G. L. Bundy, D. R. Graber, G. M. Kamilar, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3991. doi: 10.1021/ja808014h.

[29] L. Toth, Y. Fu, H. Zhang, A. Mandi, K. E. Kover, T. Z. Illyes, A. Kiss-Szikszai, B. Balogh, T. Kurtan, S. Antus, P. Matyus, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2594. doi: 10.3762/bjoc.10.272.

[30] A. Y. Platonova, T. V. Glukhareva, O. A. Zimovets, Y. Y. Morzherin, Chem. Heterocycl. Comp. 2013, 49, 357. doi: 10.1007/s10593-013-1257-6.

[31] S. Murarka, C. Zhang, M. D. Konieczynska, D. Seidel, Org. Lett. 2009, 11, 129. doi: 10.1021/ol802519r.

[32] W. Cao, X. Liu, W. Wang, L. Lin, X. Feng, Org. Lett. 2011, 13, 600. doi: 10.1021/ol1028282.

[33] L. Chen, L. Zhang, J. Lv, J. Cheng, S. Luo, Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8891. doi: 10.1002/chem.201201532.

[34] L. Zhang, L. Chen, J. Lv, J. Cheng, S. Luo, Chem.-Asian J. 2012, 7, 2569. doi: 10.1002/asia.201200674.

[35] V. Snieckus, C. Schneider, Synfacts 2009, 10, 1085. doi: 10.1055/s-0029-1217901.

[36] K. M. McQuaid, J. Z. Long, D. Sames, Org. Lett. 2009, 11, 2972. doi: 10.1021/ol900915p.

[37] K. A. Krasnov, V. G. Kartsev, Chem. Nat. Compd. 2011, 46, 915. doi: 10.1007/s10600-011-9782-y.

[38] S. J. Mahoney, D. T. Moon, J. Hollinger, E. Fillion, Tetrahedron Lett. 2009, 50,

doi: 10.1016/j.tetlet.2009.06.007.

[39] M. Noguchi, H. Yamada, T. Sunagawa, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1. 1998, 20, 3327. doi: 10.1039/A805868G.

[40] D. Shikanai, H. Murase, T. Hata, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3166. doi: 10.1021/ja809826a.

[41] G. B. Bajracharya, N. K. Pahadi, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2006, 71, 6204. doi: 10.1021/jo060951g.

[42] A. Odedra, S. Datta, R. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 3289. doi: 10.1021/jo062573l.

[43] S. Yang, Z. Li, X. Jian, C. He, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3999. doi: 10.1002/anie.200900368.

[44] B. Peng, N. Maulide, Chem.-Eur. J. 2013, 19, 13274. doi: 10.1002/chem.201301522.

[45] P. A. Vadola, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16525. doi: 10.1021/ja906480w.

[46] I. D. Jurberg, Y. Odabachian, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3543. doi: 10.1021/ja9100134.

[47] D. Chen, Z. Han, Y. He, J. Yu, L. Gong, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12307. doi: 10.1002/anie.201205062.

[48] J. Kuang, S. Ma, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1786. doi: 10.1021/ja910503k.

[49] Y. Odabachian, Q. Wang, J. Zhu, Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12229. doi: 10.1002/chem.201302106.

[50] B. Bolte, F. Gagosz, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7696. doi: 10.1021/ja202336p.

[51] X. Xia, X. Song, N. Wang, H. Wei, X. Liu, Y. Liang, RSC Adv. 2012, 560. doi: 10.1039/C1RA00789K.

[52] M. Tobisu, Chatani, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1683. doi: 10.1002/anie.200503866.

[53] Z. Jiao, S. Zhang, C. He, Y. Tu, S. Wang, F. Zhang, Y. Zhang, H. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8811. doi: 10.1002/anie.201204274.

[54] M. Wang, Chem. Cat. Chem. 2013, 5, 1291. doi: 10.1002/cctc.201200692.

[55] G. Zhou, F. Liu, J. Zhang, Chem.–Eur. J. 2011, 17, 3101. doi: 10.1002/chem.201100019.

[56] Y. K. Kang, S. M. Kim, D. Y. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11847. doi: 10.1021/ja103786c.

[57] S. C. Pan, Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1374. doi: 10.3762/bjoc.8.159.

[58] Y. K. Kang, D. Y. Kim, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3131.doi: 10.1002/adsc.201300398.

[59] I. D. Jurberg, B. Peng, E. Wostefeld, M. Wasserloos, N. Maulide, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1950. doi: 10.1002/anie.201108639.

[60] J. Wöfling, É. Frank, G. Schneider, L. F. Tietze, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38,

200. doi:1002/(SICI)1521-3773(19990115)38:1/2<200::AID-ANIE200>3.0.CO;2-L.

[61] J. Wölfling, É. Frank, G. Schneider, L. F. Tietze, Eur. J. Org. Chem. 2004, 90. doi: 10.1002/ejoc.200300500.

[62] K. Ramakumar, T. Maji, J. J. Partridge, J. A. Tunge, Org. Lett. 2017, 19, 4014. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01752.

[63] C. Jiang, X. Lei, L. Zhen, H. Du, X. Wen, Q. Xu, H. Sun, Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2892. doi: 10.3762/bjoc.10.306.

[64] S. J. Kwon, D. Y. Kim, Chem. Rec. 2016, 16, 1191. doi: 10.1002/tcr.201600003.

[65] W. Verboom, M. R. J. Hamzink, D. N. Reinhoudt, R. Visser, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4309. doi: 10.1016/S0040-4039(01)81425-8.

[66] K. Mori, T. Kawasaki, T. Akiyama, Org. Lett. 2012, 14, 1436. doi: 10.1021/ol300180w.

[67] P. A. Vadola, I. Carrera, D. Sames, J. Org. Chem. 2012, 77, 6689. doi: 10.1021/jo300635m.

[68] M. C. Haibach, I. Deb, C. K. De, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2100. doi: 10.1021/ja110713k.

[69] É. Frank, G. Schneider, Z. Kádár, J. Wölfling, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3544.

10.1002/ejoc.200900301.

[70] S. Murarka, I. Deb, C. Zhang, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13226. doi: 10.1021/ja905213f.

[71] X. Gao, V. Gaddam, E. Altenhofer, R. R. Tata, Z. Cai, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7016. doi: 10.1002/anie.201203258.

[72] J. T. Broeke, A.W. Douglas, E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem. 1976, 41, 3159. doi: 10.1021/jo00881a020.

[73] C. Rabong, C. Hametner, K. Mereiter, V. G. Kartsev, U. Jordisa, Heterocycles 2008, 75, 799. doi: 10.3987/COM-07-11260.

[74] J. F. Briones, G. S. Basarab, Chem. Commun. 2016, 52, 8541. doi: 10.1039/C6CC03600G.

[75] F. Cambeiro, S. Lopez, J. A. Varela, C. Saá, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 723. doi: 10.1002/anie.201107344.

[76] Y. Koizumi, H. Kobayashi, T. Wakimoto, T. Furuta, T. Fukuyama, T. Kan, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16854. doi: 10.1021/ja807676v.

[77] W. Kurosawa, T. Kan, T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8112. doi: 10.1021/ja036011k.

[78] W. Kurosawa, T. Kan, T. Fukuyama, Synlett 2003, 1028. doi: 10.1055/s-2003-39316.

[79] W. Kurosawa, H. Kobayashi, T. Kan, T. Fukuyama, Tetrahedron 2004, 60, 9615. doi: 10.1016/j.tet.2004.06.144.

[80] R. P. Reddy, G. H. Lee, H. M. L. Davies, Org. Lett. 2006, 8, 3437. doi: 10.1021/ol060893l.

[81] T. Wakimoto, K. Miyata, H. Ohuchi, T. Asakawa, H. Nukaya, Y. Suwa, T. Kan, Org. Lett. 2011, 13, 2789. doi: 10.1021/ol200728w.

[82] S. Kitagaki, M. Anada, O. Kataoka, K. Matsuno, C. Umeda, N. Watanabe, S. Hashimoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1417. doi: 10.1021/ja983748e.

[83] T. Takahashi, H. Tsutsui, M. Tamura, S. Kitagaki, M. Nakajima, S. Hashimoto, Chem. Commun. 2001, 1604. doi: 10.1039/B103747C.

[84] D. M. Volochnyuk, A. N. Shivanyuk, A. A. Tolmachev, S. V. Ryabukhin, A. S. Plaskon, J. Org. Chem. 2007, 72, 7417. doi: 10.1021/jo0712087.

[85] G. Zhou, J. Zhang, Chem. Commun. 2010, 46, 6593. doi: 10.1039/C0CC01946A.

[86] R. Lv, J. Ye, T. Cao, B. Chen, W. Fan, W. Lin, J. Liu, H. Luo, B. Miao, S. Ni, X. Tang, N. Wang, Y. Wang, X. Xie, Q. Yu, W. Yuan, W. Zhang, C. Zhu, S. Ma, Org. Lett. 2013, 15, 2254. doi: 10.1021/ol400822m.

[87] V. K.-Y. Lo, M. Wong, C. Che, Org. Lett. 2008, 10, 517. doi: 10.1021/ol702970r.

[88] T. Sugiishi, H. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2504.doi: 10.1021/ja211092q.

[89] M. T. Richers, I. Deb, A. Y. Platonova, C. Zhang, D. Seidel, Synthesis 2013, 45, 1730. doi: 10.1055/s-0033-1338852.

[90] C. Zhang, C. K. De, R. Mal, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416.

doi: 10.1021/ja077473r.

[91] A. Dieckmann, M. T. Richers, A. Y. Platonova, C. Zhang, D. Seidel, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2013, 78, 4132. doi: 10.1021/jo400483h.

[92] S. Bhunia, S. Ghorpade, D. B. Huple, R. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 2939. doi: 10.1002/anie.201108027.

[93] P. Yu, J. S. Lin, L. Li, S. C. Zheng, Y. P. Xiong, L. J. Zhao, B. Tan, X. Y. Liu, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11890. doi: 10.1002/anie.201405401.

[94] E. A. Mader, E. R. Davidson, J. M. Mayer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5153. doi: 10.1021/ja0686918.

[95] M. Nechab, M. P. Bertrand, Chem. Eur. J. 2014, 20, 16034. doi: 10.1002/chem.201403951.

[96] M. Alajarin, M. Marin-Luna, A. Vidal, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 557. doi: 10.1002/adsc.201000812.

[97] X. Che, L. Zheng, Q. Dang, X. Bai, Synlett. 2008, 2373. doi: 10.1055/s-2008-1078212.

[98] A. Polonka-Balint, C. Saraceno, K. Ludanyi, A. Benyei, P. Matyus, Synlett 2008, 2846. doi: 10.1055/s-0028-1083537.

[99] P. Dunkel, G. Turos, A. A. A. Foldi, K. Ludanyi, A. C. Benyei, P. Matyus,

Synlett 2010, 2109. doi: 10.1055/s-0030-1258536.

[100] P. Dunkel, G. Turos, A. Bényeib, K. Ludanyic, P. Matyus, Tetrahedron 2010, 66, 2331. doi: 10.1016/j.tet.2010.02.014.

[101] M. Alajarin, B. Bonillo, M.-M. Ortin, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1896. doi: 10.1002/ejoc.201001372.

[102] M. Alajarin, B. Bonillo, R. A. Orenes, M. M. Ortin, A. Vidal, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9523. doi: 10.1039/C2OB27010B.

[103] M. Alajarin, B. Bonillo, M. Ortin, P. Sanchez-Andrada, A. Vidal, R. Orenes, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4690. doi: 10.1039/C0OB00193G.

[104] S. Datta, A. Odedra, R. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11606. doi: 10.1021/ja053674o.

[105] X. Shu, K. Ji, S. Zhao, Z. Zheng, J. Chen, L. Lu, X. Liu, Y. Liang, Chem.–Eur. J. 2008, 14, 10556. doi: 10.1002/chem.200801591.

[106] S. Zhao, X. Shu, K. Ji, A. Zhou, T. He, X. Liu, Y. Liang, J. Org. Chem. 2011, 76, 1941. doi: 10.1021/jo1024267.

[107] O. Meth-Cohn, Adv. Heterocycl. Chem. 1996, 65, 1. doi: 10.1016/S0065-2725(08)60294-9.

[108] J. Barluenga, M. Fananas-Mastral, F. Aznar, C. Valdes, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6594. doi: 10.1002/anie.200802268.

问题 2

基本文献

[1] B. Hurlocker, C. Hu, K. A. Woerpel, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 4295. doi: 10.1002/anie.201410752.

[2] M. A. Greene, M. Prévost, J. Tolopilo, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12482. doi: 10.1021/ja305713v.

反应机理

参考文献

[1] T. Shimizu, K. Shimizu, W. Ando, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 354. doi: 10.1021/ja00001a049.

[2] A. Krebs, K.-I. Pforr, W. Raffay, B. Thölke, W. A. König, I. Hardt, R. Boese, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 159. doi: 10.1002/anie.199701591.

[3] F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen, R. Taylor, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1987, S1. doi: 10.1039/P298700000S1.

问题 3

基本文献

[1] K. Kassam, J. Warkentin, J. Org. Chem. 1994, 59, 5071. doi: 10.1021/jo00096a062.

反应机理

参考文献

[1] M. Békhazi, J. Warkentin, J. Org. Chem. 1982, 47, 4870. doi: 10.1021/jo00146a010.

[2] M. El-Saidi, K. Kassam, D. L. Pole, T. Tadey, J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8751. doi: 10.1021/ja00048a087.

[3] M. Békhazi, J. Warkentin, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2473. doi: 10.1021/ja00399a084.

[4] M. Békhazi, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1983, 61, 619. doi: 10.1139/v83-112.

[5] M. Békhazi, P. J. Smith, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1984, 62, 1646. doi: 10.1139/v84-282.

[6] A. P. Hitchcock, S. Zweep, T. Steel, M. Bkhazi, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1982, 60, 2914. doi: 10.1139/v82-418.

[7] M. W. Majchrzak, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1989, 67, 1753. doi: 10.1139/v89-271.

[8] M. W. Majchrzak, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1990, 68, 795. doi: 10.1139/v90-126.

[9] J. Warkentin, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000, 2161. doi: 10.1039/B000930J.

[10] K. Kassam, P. Venneri, J. Warkentin. Can. J. Chem. 1997, 75, 1256. doi: 10.1139/v97-152.

[11] K. Kassam, J. Warkentin. Can. J. Chem. 1997, 75, 120. doi: 10.1139/v97-016.

[12] J. H. Rigby, A. Cavezza,G. Ahmed, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12848. doi: 10.1021/ja962784f.

[13] J. H. Rigby, S. Laurent, A. Cavezza, M. J. Heeg, J. Org. Chem. 1998, 63, 5587. doi: 10.1021/jo980916c.

[14] D. L. Pole, J. Warkentin, Liebigs Ann. Chem. 1995, 1907. doi: 10.1002/jlac.1995199511269.

[15] G. Bucher, W. Sander, J. Org. Chem. 1992, 57, 1346. doi: 10.1021/jo00031a009.

[16] M. S. Baird, W. Nethercott, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 605. doi: 10.1016/S0040-4039(00)81476-8.

[17] R. A. Mas, M. Wlostowski, S. Shen, K. Krogh-Jespersen, A. Matro, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4443. doi: 10.1021/ja00221a071.

[18] P. Couture, J. Warkentin, Can. J. Chem. 1997, 75, 1281. doi: 10.1139/v97-154.

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 16

Asymmboy — Wed, 06 Jan 2021 00:00:55 +0000

本文作者：asymmboy

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十六期。

问题 1

基本文献

[1] K. I. Booker-Milburn, J. K. Cowell, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2177. doi: 10.1016/0040-4039(96)00224-9.

问题 2

基本文献

[1] K. Wada, N. Kogure, M. Kitajima, Takayama, Tetrahedron Lett. 2019, 60, 187. doi: 10.1016/j.tetlet.2018.12.007.

反应机理

参考文献

[1] M. Azuma, T. Yoshikawa, N. Kogure, M. Kitajima, H. Takayama, J. Am. Chem.

Soc. 2014, 136, 11618. doi: 10.1021/ja507016g.

[2] H. Takayama, J. Syn. Org. Chem. Jpn. 2015, 73, 1072. doi: 10.5059/yukigoseikyokaishi.73.1072.

[3] A. Nakayama, N. Kogure, M. Kitajima, H. Takayama, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8025. doi: 10.1002/anie.201103550.

[4] A. Nakayama, M. Kitajima, H. Takayama, Synlett 2012, 23, 2014. doi: 10.1055/s-0032-1316680.

[5] H. Yang, R. G. Carter, L. N. Zakharov, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9238. doi: 10.1021/ja803613w.

[6] H. Yang, R. G. Carter, J. Org. Chem. 2010, 75, 4929. doi: 10.1021/jo100916x.

[7] D. A. Evans, J. R. Scheerer, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6038. doi: 10.1002/anie.200502296.

问题 3

基本文献

[1] S. Tsuchiya, H. Saito, K. Nogi, H. Yorimitsu, Org. Lett..2019, 21, 10, 3855. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01353.

反应机理

参考文献

[1] D. Vasu, H. Yorimitsu, A. Osuka, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7162. doi: 10.1002/anie.201501992.

[2] S. HayateK. Nogi, H. Yormitsu, Chem. Lett. 2017, 46, 1122. doi: 10.1246/cl.170415.

[3] M. Bhanuchandra, K. Murakami, D. Vasu, H. Yorimitsu, A. Osuka, Angew.

Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10234. doi: 10.1002/anie.201503671.

[4] M. Bhanuchandra, H. Yorimitsu, A. Osuka, Org. Lett. 2016, 18, 384. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03384.

[5] M. Onoda, Y. Koyanagi, H. Saito, M. Bhanuchandra, Y. Matano, H. Yorimitsu,

Asian J. Org. Chem. 2017, 6, 257. doi: 10.1002/ajoc.201600612.

[6] S. Tsuchiya, H. Saito, K. Nogi, H. Yorimitsu, Org. Lett. 2017, 19, 5557. doi: 10.1021/acs.orglett.7b02660.

[7] H. Saito, S. Otsuka, K. Nogi, H. Yorimitsu, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138,

doi: 10.1021/jacs.6b10255.

[8] Y. Kurata, S. Otsuka, N. Fukui, K. Nogi, H. Yorimitsu, A. Osuka, Org. Lett. 2017, 19, 1274. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03861.

[9] S. Tsuchiya, H. Saito, K. Nogi, H. Yorimitsu, Org. Lett. 2019, 21, 3855. doi: 10.1021/acs.orglett.9b01353.

[10] Y. Zhou, L. Lin,Y. Wang, J. Zhu, Q. Song, Org. Lett. 2019, 21, 7630. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02933.

[11] H. Yorimitsu, D. Vasu, M. Bhanuchandra, K. Murakami, A. Osuka, Synlett

2016, 27, 1765. doi: 10.1055/s-0035-1561617.

[12] K. Nogi, H. Yorimitsu, Chem. Commun. 2017, 53, 4055. doi: 10.1039/C7CC00078B.

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 15

CS editor — Fri, 09 Oct 2020 00:00:58 +0000

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十五期。

问题 1

基本文献

[1] K. Livingstone, S. Bertrand, J. Mowat, C. Jamieson, Chem. Sci. 2019, 10, 10412. doi: 10.1039/C9SC03032H .

反应机理

参考文献

[1] E. Blasco, Y. Sugawara, P. Lederhose, J. P. Blinco, A. Kelterer, C. Barner-Kowollik, Chem. Photo. Chem. 2017, 1, 159. doi: 10.1002/cptc.201600042.
[2] J. P. Menzel, B. B. Noble, A. Lauer, M. L. Coote, J. P. Blinco, C. Barner-Kowollik J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 15812. doi: 10.1021/jacs.7b08047.
[3] G. Betrand, C. Wentrup, Angew. Chem. Int. Ed. 1994, 33, 527. doi: 10.1002/anie.199405271.
[4] C. M. Nunes, C. Araujo-Andrade, R. Fausto, I. Reva, J. Org. Chem. 2014, 79, 3641. doi: 10.1021/jo402744f.
[5] C. M. Nunes, I. Reva, M. T. S. Rosado, R. Fausto, Eur. J. Org. Chem. 2015, 7484. doi: 10.1002/ejoc.201501153.
[6] D. Bégué, G. Qiao, C. Wentrup, J. Am. Chem Soc. 2012, 134, 5339. doi: 10.1021/ja2118442.
[7] H. Toubro, A. Holm, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2093. doi: 10.1021/ja00526a058.
[8] C. Wentrup, S. Fisher, A. Maquestiau, R. Flammang, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 56. doi: 10.1002/anie.198500561.
[9] H. Bock, R. Dammel, S. Fisher, C. Wentrup, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 617. doi: 10.1016/S0040-4039(00)95795-2.
[10] K. H. von Locquenghien, R. Réau, G. Bertrand, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1991, 1192. doi: 10.1039/C39910001192.
[11] P. Caramella, K. N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6397. doi: 10.1021/ja00436a062.
[12] S. D. Kahn, W. J. Hehre, J. A. Pople, J. Am. Chem. Soc. 1987,109,1871. doi: 10.1021/ja00240a053.
[13] J. Fauré, R. Réau, M. W. Wong, R. Koch, C. Wentrup, G. Bertrand, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2819. doi: 10.1021/ja9637661.
[14] P. Caramella, R.W. Gandour, J. A. Hall, C.G. Deville, K.N. Houk, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 385. doi: 10.1021/ja00444a013.
[15] M. Granier, A. Baceiredo, V. Huch, M. Veith, G. Bertrand, Inorg. Chem. 1991, 30, 1161. doi: 10.1021/ic00006a001.
[16] D. Bégué, C. Wentrup, J. Org . Chem. 2014, 79, 1418. doi: 10.1021/jo402875c.
[17] M. W. Wong, C. Wentrup, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7743. doi: 10.1021/ja00070a019.
[18] A. S. Shawali, N. M. Elwan, A. M. Awad, J. Chem. Res. 1997, 268. doi: 10.1039/A608117G.
[19] R. Atir, S. Mallouk, K. Bougrin, M. Soufiaoui, Synth. Comm. 2006, 36, 111. doi: 10.1080/00397910500330619.
[20] J. S. Clovis, A. Eckell, R. Huisgen, R. Sustmann, Chem. Ber. 1967, 100, 60. doi: 10.1002/cber.19671000108.
[21] A. F. Hegarty, M. P. Cashman, F. L. Scott, J. Chem. Soc. D. Chem. Comm. 1971, 684. doi: 10.1039/C29710000684.
[22] G. Molteni, ARKIVOC 2007, 224. doi: 10.3998/ark.5550190.0008.207.
[23] P. Del Buttero, G. Molteni, T. Pilati, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1425. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02874-5.
[24] P. Del Buttero, G. Molteni, T. Pilati, Tetrahedron 2005, 61, 2413. doi: 10.1016/j.tet.2005.01.016.
[25] G. Molteni, A. Ponti, Tetrahedron 2003, 59, 5225. doi: 10.1016/S0040-4020(03)00774-9.
[26] W. A. F. Gladstone, J. B. Aylward, R. O. C. Norman, J. Chem. Soc. C. 1969, 2587. doi: 10.1039/J39690002587.
[27] R. K. M. Lokanatha, N. Linganna, Synth. Comm. 1997, 27, 3737. doi: 10.1080/00397919708007296.
[28] D. W. Chen, Z. C. Chen, Synth. Comm.1995, 25,1617. doi: 10.1080/00397919508015846.
[29] R. Huisgen, M. Seidel, J. Sauer, J. W. McFarland, G. Wallbillich, J. Org. Chem. 1959, 24, 892. doi: 10.1021/jo01088a034.
[30] M. Huisgen, M. Seidel, G. Wallbillich, H. Knupfer, Tetrahedron 1962, 17, 3. doi: 10.1016/S0040-4020(01)99001-5.
[31] A. Padwa, S. Nahm, E. Sato, J. Org. Chem. 1978, 43, 1664. doi: 10.1021/jo00403a009.
[32] C. S. Angadiyavar, M. V. George, J. Org. Chem.1971, 36, 1589. doi: 10.1021/jo00811a004.
[33] Y. Huseya, A. Chinone, M. Ohta, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 1667. doi: 10.1246/bcsj.44.1667.
[34] H. Kato, T. Shiba, Y. Miki, J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1972, 498. doi: 10.1039/C39720000498.
[35] J. Sauer, K. K. Mayer, Tetrahedron Lett. 1968, 9,325. doi: 10.1016/S0040-4039(01)98754-4.
[36] A. Padwa, T. Caruso, S. Nahm, J. Org. Chem.1980, 45, 4065. doi: 10.1021/jo01308a031.
[37] Y. Shao, H. Zheng, J. Qian, X. Wan, Org. Lett. 2018, 20, 8, 2412. doi: 10.1021/acs.orglett.8b00750.
[38] Y. Wang, C. I. Rivera Vera, Q. Lin, Org. Lett. 2007, 9, 4155. doi: 10.1021/ol7017328.
[39] S. Stewart, R. Harris, C. Jamieson, Synlett. 2014, 25, 2480. doi: 10.1055/s-0034-1379010.
[40] D. Pla, D. S. Tan, D. Y. Gin, Chem. Sci. 2014, 5, 2407. doi: 10.1039/C4SC00107A.
[41] R. Remy and C. G. Bochet, Eur. J. Org. Chem. 2018, 316. doi: 10.1002/ejoc.201701225.
[42] E. Sato, Y. Kanaoka, A. Padwa, J. Org. Chem. 1982, 47, 4256. doi: 10.1021/jo00143a016.
[43] S. Manyem, M. P. Sibi, G. H. Lushington, B. Neuenswander, F. Schoenen, J. Aube, J. Comb. Chem. 2007, 9, 20. doi: 10.1021/cc0601175.
[44] M. P. Sibi, L. M. Stanley, C. P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8276. doi: 10.1021/ja051650b.
[45] G. Molteni, Heterocycles 2005, 65, 2513. doi: 10.3987/REV-05-600.
[46] A. J. Blake, T. A. Cook, A. C. Forsyth, R. Gould, R. M. Paton, Tetrahedron 1992, 48, 8053. doi: 10.1016/S0040-4020(01)80476-2.
[47] C. Spiteri, S. Keeling, J. E. Moses, Org. Lett. 2010, 12, 3368. doi: 10.1021/ol101150t.
[48] A. Singh, A. L. Loomer, G. P. Roth, Org. Lett. 2012, 14, 5266. doi: 10.1021/ol302425h.
[49] J. A. Zahra, B. A. Abu Thaher, M. M. Abadelah, R. Boese, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 822. doi: 10.1039/B211458P.
[50] G. Broggini, G. Casalone, L. Garanti, G. Molteni, T. Pilati, G. Zecchi, Tetrahedron Asymm. 1999, 10, 4447. doi: 10.1016/S0957-4166(99)00493-0.
[51] G. Broggini, G. Molteni, T. Pilati, Tetrahedron Asymm. 2000, 11, 1975. doi: 10.1016/S0957-4166(00)00132-4.

问题 2

基本文献

[1] W. Yin, L. Fang, Z. Wang, F. Gao, Z. Li, Z. Wang, Org. Lett. 2019, 21, 7361. doi: 10.1021/acs.orglett.9b02661.

反应机理

参考文献

[1] B. Zhu, J. Zheng, C. Yu, X. Sun, Y. Zhou, Q. Shen, Y. Tang, Org. Lett. 2010, 12, 504. doi: 10.1021/ol9027072.
[2] S. L. Riches, C. Saha, N. F. Filgueira, E. Grange, E. M. McGarrigle, V. K. Aggarwal, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7626. doi: 10.1021/ja910631u.
[3] B. Zhu, R. Zhou, J. Zheng, X. Deng, X. Sun, Q. Shen, Y. Tang, J. Org. Chem. 2010, 75, 3454. doi: 10.1021/jo100306z.
[4] W. Ding, Y. Zhang, A. Yu, L. Zhang, X. Meng, J. Org. Chem. 2018, 83, 13821. doi: 10.1021/acs.joc.8b02152.
[5] J. Li, Q. Dai, K. Yang, Y. Liu, X. Zhang, H. Leng, C. Peng, W. Huang, Q. Li, Org. Lett. 2018, 20, 7628. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03363.
[6] F. Gao, Y. Huang, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2422. doi: 10.1002/adsc.201400176.
[7] Q. Wang, X. Deng, B. Zhu, L. Ye, X. Sun, C. Li, C. Zhu, Q. Shen, Y. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5408. doi: 10.1021/ja800747m.
[8] X. Sun, Y. Tang, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 937. doi: 10.1021/ar800108z.
[9] Z. Chen, J. Zhang, Chem. – Asian J. 2009, 4, 1527. doi: 10.1002/asia.200900290.
[10] J. Chen, P. Jia, Y. Huang, Org. Lett. 2018, 20, 6715. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02810.
[11] Y. Zhang, A. Yu, J. Jia, S. Ma, K. Li, Y. Wei, X. Meng, Chem. Comm. 2017, 53, 10672. doi: 10.1039/C7CC04466F.
[12] P. Jia, Y. Huang, Org. Lett. 2016, 18, 2475. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01045.
[13] L. Satham, I. N. N. Namboothiri, J. Org. Chem. 2018, 83, 9471. doi: 10.1021/acs.joc.8b00917.
[14] D. Wang, X. Wang, X. Zhang, Z. Miao, Synthesis 2019, 51, 2149. doi: 10.1055/s-0037-1610693.
[15] S. Kitagaki, Y. Yanamoto, H. Okubo, M. Nakajima, S. Hashimoto, Heterocycles, 2000, 54, 623. doi: 10.3987/COM-00-S(I)102.
[16] A. G. H. Wee, Q. Shi, Z. Wang, K. Hatton, Tetrahedron: Asymm.2003, 14, 897. doi: 10.1016/S0957-4166(03)00079-X.
[17] Z. Zhang, Z. Sheng, W. Yu, G. Wu, R. Zhang, W. Chu, Y. Zhang, J. Wang, Nat. Comm. 2017, 9, 970. doi: 10.1038/nchem.2789.
[18] Z. Sheng, Z. Zhang, C. Chu, Y. Zhang, J. Wang, Tetrahedron 2017, 73, 4011. doi: 10.1016/j.tet.2016.11.045.
[19] H. Zhang, B. Wang, H. Yi, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett. 2015, 17, 3322. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01542.
[20] X. Xu, C. Li, Z. Tao, Y. Pan, Green Chem. 2017,19, 1245. doi: 10.1039/C6GC02681H.
[21] M. D. Santos, P. W. Davies, Chem. Comm. 2014, 50, 6001. doi: 10.1039/C4CC01059K.
[22] Y. Zhou, A. Li, X. Hou, L. Dai, Chem. Comm. 1996, 1353. doi: 10.1039/CC9960001353.
[23] A. Li, L. Dai, X. Hou, M. Chen, J. Org. Chem. 1996, 61, 4641. doi: 10.1021/jo952245d.
[24] D. Morton, D. Pearson, R. A. Field, R. A. Stockman, Org. Lett. 2004, 6, 2377. doi: 10.1021/ol049252l.
[25] P. W. Davies, S. J.-C. Albrecht, Chem. Commun. 2008, 238. doi: 10.1039/B714813E.
[26] X. Zhong, J. Lv, S. Luo, Org. Lett. 2015, 17, 1561. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00445.
[27] R. Huang, H. Tao, C. Wang, Org. Lett. 2017, 19, 1176. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00215.
[28] A. M. Shelke, G. Suryavanshi. Org. Lett. 2016, 18, 3968. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01551.
[29] X. Yang, X. Peng, F. Chen, B. Han, Org. Lett. 2016, 18, 2070. doi: 10.1021/acs.orglett.6b00702.
[30] R. K. Jr. Boeckman, J. E. Reed, P. Ge, Org. Lett. 2001, 3, 3651. doi: 10.1021/ol016565x.
[31] H. Yang, G. Wang, Y. Xu, J. Huang, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4129. doi: 10.1016/j.tetlet.2006.04.034.
[32] R. K. Boeckman Jr., P. Ge, J. E. Reed, Org. Lett. 2001, 3, 3647. doi: 10.1021/ol0165645.
[33] J. Li, R. Huang, Y. Xing, G. Qiu, H. Tao, C. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10124. doi: 10.1021/jacs.5b06509.
[34] M. Tong, X. Chen, J. Li, R. Huang, H. Tao, C. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 4680. doi: 10.1002/anie.201400109.
[35] S. Gao, J. Chen, X. Hu, H. Cheng, L. Lu, W. Xiao, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3539. doi: 10.1002/adsc.201300723.
[36] Z. Zhang, L. Zhang, Q. Chen, T. Lu, Q. Zhou, RSC Adv. 2016, 6, 61680. doi: 10.1039/C6RA13985J.
[37] O. A. Attanasi, G. Favi, F. Mantellini, S. Mantenuto, G. Moscatelli, S. Nicolini, Synlett. 2015, 26, 193. doi: 10.1055/s-0034-1379550.
[38] L. Wei, C. Shen, Y. Hu, H. Tao, C. Wang, Chem. Commun. 2019, 55, 6672. doi: 10.1039/C9CC02371B.
[39] O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, F. Mantellini, S. Mantenuto, S. Nicolini, J. Org. Chem. 2014, 79, 8331. doi: 10.1021/jo5016097.
[40] Li, X. K. Gai, Z. Yuan, J. Wu, A. Li, H. Yao, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3479. doi: 10.1002/adsc.201500645.
[41] L. Wei, L. Yao, Z. Wang, H. Li, H. Tao, C. Wang, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3748. doi: 10.1002/adsc.201600457.
[42] L. Wei, Z. Wang, L. Yao, G. Qiu, H. Tao, H. Li, C. Wang, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 3955. doi: 10.1002/adsc.201600961.
[43] D. H. Miles, J. Guasch, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7632. doi: 10.1021/jacs.5b04518.
[44] G. Ran, M. Gong, J. Yue, X. Yang, S. Zhou, W. Du,Y. Chen, Org. Lett. 2017, 19, 1874. doi: 10.1021/acs.orglett.7b00636.
[45] O. A. Attanasi, L. D. Crescentini, G. Favi, S. Nicolini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Org. Lett. 2011, 13, 353. doi: 10.1021/ol102664n.
[46] O. A. Attanasi, S. Bartoccini, G. Favi, G. Giorgi, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2012, 77, 1161. doi: 10.1021/jo2021949.
[47] S. Mantenuto, F. Mantellini, G. Favi, O. A. Attanasi, Org. Lett. 2015, 17, 2014. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00776.
[48] O. A. Attanasi, L. Bianchi, L. A. Campisi, L. D. Crescentini, G. Favi, F. Mantellini, Org. Lett. 2013, 15, 3646. doi: 10.1021/ol4015267.
[49] S. Mantenuto, S. Lucarini, M. De Santi, G. Piersanti, G. Brandi, G. Favi, F. Mantellini, Eur. J. Org. Chem. 2016, 2016, 3193. doi: 10.1002/ejoc.201600210.
[50] F. R. Perrulli, G. Favi, L. De Crescentini, O. A. Attanasi, S. Santeusanio, F. Mantellini, Eur. J. Org. Chem. 2015, 2015, 7154. doi: 10.1002/ejoc.201501017.
[51] O. A. Attanasi, S. Bartoccini, G. Giorgi, F. Mantellini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Tetrahedron 2010, 66, 5121. doi: 10.1016/j.tet.2010.04.108.
[52] O. A. Attanasi, S. Bartoccini, G. Favi, P. Filippone, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, J. Org. Chem. 2012, 77, 9338. doi: 10.1021/jo301376z.
[53] S. M. M. Lopes, A. L. Cardoso, A. Lemos, T. M. V. D. Pinho e Melo, Chem. Rev. 2018, 118, 11324. doi: 10.1021/acs.chemrev.8b00375.
[54] N. A. M. Pereira, S. M. M. Lopes, A. Lemos, T. M. V. D. Pinho e Melo, Synlett
2014, 25, 423. doi: 10.1055/s-0033-1340300.
[55] C. Grosso, A. L. Cardoso, M. J. Rodrigues, C. Marques, L. Barreira, A. Lemos, T. M. D. V. Pinho e Melo, Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 1122. doi: 10.1016/j.bmc.2016.12.028.
[56] W. J. Yang, C. H. Yuan, Y. Liu, B. M. Mao, Z. H. Sun, H. C. Guo, J. Org. Chem. 2016, 81, 7597. doi: 10.1021/acs.joc.6b01296.
[57] O. A. Attanasi, L. De Crescentini, G. Favi, P. Filippone, F. Mantellini, F. R. Perrulli, S. Santeusanio, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3109. doi: 10.1002/ejoc.200900243.
[58] O. A. Attanasi, G. Favi, G. Giorgi, P. Langer, F. Mantellini, V. Karapetyan, Tetrahedron, 2009, 65, 5456. doi: 10.1016/j.tet.2009.04.018.
[59] O. A. Attanasi, G. Baccolini, C. Boga, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, J. Org. Chem. 2005, 70, 4033. doi: 10.1021/jo050242n.
[60] O. A. Attanasi, G. Baccolini, C. Boga, L. De Crescentini, P. Filippone, F. Mantellini, Tetrahedron 2008, 64, 6724. doi: 10.1016/j.tet.2008.05.007.
[61] O. A. Attanasi, L. De Crescentini, F. Mantellini, F. Marini, S. Nicolini, S. Sternatico, M. Tiecco, Synlett 2009, 1118. doi: 10.1055/s-0029-1216630.
[62] X. Gong, J. Wu, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 11657. doi: 10.1039/C5OB01972A.
[63] C. Guo, B. Sahoo, C. G. Daniliuc, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17402. doi: 10.1021/ja510737n.
[64] Z. Wang, Y. Yang, F. Gao, Z. Wang, Q. Luo, L. Fang, Org.Lett. 2018, 20, 934. doi: 10.1021/acs.orglett.7b03811.
[65] J. Chen, W. Dong, M. Candy, F. Pan, M. Jörres, C. Bolm, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6924. doi: 10.1021/ja301196x.
[66] D. Chen, W. Xiao, J. Chen, Org. Chem. Front. 2017, 4, 1289. doi: 10.1039/C7QO00163K.
[67] J. Yu, G. Lu, C. Cai, Chem. Comm. 2017, 53, 5342. doi: 10.1039/C7CC01470H.
[68] X. Hu, J. Chen, S. Gao, B. Feng, L. Lu, W. Xiao, Chem. Comm. 2013, 49, 7905. doi: 10.1039/C3CC43888K.
[69] H. Zhao, H. Pang, T. Tian, B. Li, X. Chen, X. Song, W. Meng, Z. Yang, Y. Liu, Y. Zhao, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1826. doi: 10.1002/adsc.201600093.
[70] Y. Deng, C. Pei, H. Arman, K. Dong, X. Xu, M. P. Doyle, Org. Lett. 2016, 18, 5884. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02965.
[71] J. Chen, X. Hu, L. Lu, W. Xiao, Chem. Rev. 2015, 115, 5301. doi: 10.1021/cr5006974.
[72] R. Huang, X. Chang, J. Li, C. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3998. doi: 10.1021/jacs.6b01008.

问题 3

基本文献

[1] R. Vicente, J. González, L. Riesgo, J. González, L. A. López, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8063. doi: 10.1002/anie.201203914.

反应机理

参考文献

[1] A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410. doi: 10.1002/anie.200604335.
[2] A. Zulys, M. Dochnahl, D. Hollmann, K. Löhnwitz, J.-S. Herrmann, P. W. Roesky, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7794. doi: 10.1002/anie.200502006.
[3] A. Sniady, A. Durham, M. S. Morreale, K. A. Wheeler, R. Dembisky, Org. Lett. 2007, 9, 1175. doi: 10.1021/ol062539t.
[4] J.-W. Pissarek, D. Schlesiger, P. W. Roesky, S. Blechert, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2081. doi: 10.1002/adsc.200900302.
[5] C. Deng, R. Scong, Y. Liu, J. Li, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3096. doi: 10.1002/adsc.200900588.
[6] T. Sugiishi, H. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2504. doi: 10.1021/ja211092q.
[7] W. Hess, J.W. Burton, Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2966. doi: 10.1002/adsc.201100401.
[8] S. Yamazaki, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6026. doi: 10.1002/chem.200800195.
[9] M. Nakamura, C. Liang, E. Nakamura, Org. Lett. 2004, 6, 2015. doi: 10.1021/ol0493554.
[10] K. Alex, A. Tillack, N. Schwarz, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2304. doi: 10.1002/anie.200703823.
[11] X. Zhao, X. Zhang, R. Tang, C. Deng, J. Li, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4211. doi: 10.1002/ejoc.201000497.
[12] F. Bernardi, A. Bottoni, G. P. Miscione, Organometallics 2000, 19, 5529. doi: 10.1021/om000225i.

本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 14

Asymmboy — Wed, 19 Aug 2020 00:05:37 +0000

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十四期。

问题 1

基本文献

[1] A. Hassner, S. Naidorf-Meir, H. E. Gottlieb, I. Goldberg, J. Org. Chem. 1993, 58, 5699. doi: 10.1021/jo00073a031.
[2] A. Hassner, S. Naidorf-Meir, H. E. Gottlieb, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2181. doi: 10.1016/0040-4039(90)80103-S.

反应机理

参考文献

[1] H. M. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. Ed. 1984, 23, 1. doi: 10.1002/anie.198400013.
[2] A. W. Fort, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4979. doi: 10.1021/ja00883a072.
[3] A. W. Fort, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2625.doi: 10.1021/ja00872a031.
[4] R. C. Cookson, M. J. Nye, G. Subrahmanyam, J. Chem. Soc. C. 1967, 473. doi: 10.1039/J39670000473.
[5] A. Hassner, V. R. Fletcher, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 1071. doi: 10.1016/S0040-4039(01)97910-9.
[6] N. J. Turro, S. S. Edelson, J. R. Williams, T. R. Darling, W. B. Hammond, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2283. doi: 10.1021/ja01037a018.
[7] N. J.Turro, S. S. Edelson, R. B. Gagosian, J. Org. Chem. 1970, 35, 2058. doi: 10.1021/jo00831a092.
[8] H. M. R. Hoffmann, K. E. Clemens, R. H. Smithers, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3940. doi: 10.1021/ja00766a047.
[9] R. Noyori, T. Souchi, Y. Hayakawa, J. Org. Chem. 1975, 40, 2681.doi: 10.1021/jo00906a024.
[10] T. Sato, R. Noyori, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1978, 51, 2745. doi: 10.1246/bcsj.51.2745.
[11] A. Busch, H. M. R. Hoffman, Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2379.doi: 10.1016/S0040-4039(00)78781-8.
[12] H. M. R. Hoffman, M. N. Iqbal, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4487. doi: 10.1016/S0040-4039(00)91100-6.
[13] A. P. Cowling, J. Mann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1978, 1564. doi: 10.1039/P19780001564.
[14] A. Hassner, J. Dillon, J. Org. Chem. 1986, 51, 3315. doi: 10.1021/jo00367a012.
[15] J. Mann, Tetrahedron 1986, 42, 4611. doi: 10.1016/S0040-4020(01)82046-9.
[16] A. E.-W. A. O. Sarhan, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 827. doi: 10.2174/1385272013375184.
[17] A. M. Montaña, P. M. Grima, Synth. Commun. 2003, 33, 265. doi: 10.1081/SCC-120015712.
[18] M. Harmata, Chem. Commun. 2010, 46, 8886. doi: 10.1039/C0CC03620J.
[19] A. G. Schultz, M. Macielag, M. Plummer, J. Org. Chem. 1988, 53, 391. doi: 10.1021/jo00237a030.
[20] I. Erden, M. A. Amputch, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 3779. doi: 10.1016/S0040-4039(00)96382-2.
[21] M. N. Vander Wal, A. K. Dilger, W. C. D. MacMillan, Chem. Sci. 2013, 4, 3075. doi: 10.1039/C3SC51266E.
[22] H. Li, J. Wu, Synthesis, 2015, 47, 22. doi: 10.1055/s-0034-1378918.
[23] N. S. Dange, J. R. Stepherson, C. E. Ayala, F. R. Fronczek, R. Kartika, Chem. Sci. 2015, 6, 6312. doi: 10.1039/C5SC01914A.
[24] C. Liu, E. Z. Oblak, M. N. Vander Wal, A. K. Dilger, D. K. Almstead, D. W. C. Mac Millan, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2134.doi: 10.1021/jacs.5b13041.
[25] B. Vulovic, M. Trmcic, R. Matovic, R. N. Saicic, Org. Lett. 2019, 21, 9618. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03791.
[26] Q. Tang, X. Chen, B. Tiwari, Y. R. Chi, Org. Lett. 2012, 14, 1922. doi: 10.1021/ol300591z.
[27] H. M. R. Hoffman, Angew. Chem. Int. Ed. Ed. 1973, 12, 819. doi: 10.1002/anie.197308191.
[28] H. Takaya, S. Makino, Y. Hayakawa, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1765. doi: 10.1021/ja00474a019.
[29] H.-D. Martin, B. Mayer, Angew. Chem. Int. Ed. Ed. 1973, 12, 819. doi: 10.1002/anie.198302831.
[30] A. Hassner, S. Naidorf-Meir, H. E. Gottlieb, I. Goldberg, J. Org. Chem. 1992, 57, 2442. doi: 10.1021/jo00034a045.
[31] A. Hassner, S. Naidorf-Meir, H. E. Gottlieb, I. Goldberg, J. Org. Chem. 1993, 58, 5699. doi: 10.1021/jo00073a031.

问题 2

基本文献

[1] B. E. Howard, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2007, 9, 4651. doi: 10.1021/ol702148x.
[2] B. E. Howard, K.A. Woerpel, Tetrahedron 2009, 65, 6447. doi: 10.1016/j.tet.2009.05.066.

反应机理

参考文献

[1] J. Zhang, C. Shan, T. Zhang, J. Song, T. Liu, Y. Lan, Coord. Chem. Rev. 2019, 382, 69. doi: 10.1016/j.ccr.2018.12.009.
[2] R. Waterman, P.G. Hayes, T.D. Tilley, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 712. doi: 10.1021/ar700028b.
[3] E. Hengge, M. Weinberger, J. Organomet. Chem. 1993, 443, 167. doi: 10.1016/0022-328X(93)80294-L.
[4] M. Kira, S. Ishida, T. Iwamoto, A. de Meijere, M. Fujitsuka, O. Ito, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4510. doi: 10.1002/anie.200460317.
[5] P. Boudjouk, E. Black, R. Kumarathasan, Organometallics 1991, 10, 2095. doi: 10.1021/om00053a005.
[6] P. Boudjouk, U. Samaraweera, R. Sooriyakumaran, J. Chrusciel, K. R. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1355. doi: 10.1002/anie.198813551.
[7] A. Schafer, M. Weidenbruch, K. Peters, H. Schnering, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 302. doi: 10.1002/anie.198403021.
[8] Z. Li, C. He, Eur. J. Org. Chem. 2006, 4313. doi: 10.1002/ejoc.200500602.
[9] T. G. Driver, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9993. doi: 10.1021/ja0306563.
[10] J. A. Mayoral, S. Rodríguez-Rodríguez, L. Salvatella, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1231. doi: 10.1002/ejoc.200901315.
[11] L. E. Bourque, P. A. Cleary, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12602. doi: 10.1021/ja073758s.
[12] P. A. Cleary, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2005, 7, 5531. doi: 10.1021/ol052456x.
[13] S. A. Calad, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2046. doi: 10.1021/ja042893r.
[14] M. A. Greene, M. Prevost, J. Tolopilo, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12482. doi: 10.1021/ja305713v.
[15] M. Prevost, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14182. doi: 10.1021/ja906204a.
[16] C. C. Ventocilla, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 406. doi: 10.1021/ja109631z.
[17] B. J. Ager, L. E. Bourque, K. M. Buchner, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2010, 75, 5729. doi: 10.1021/jo1008228.
[18] C. Z. Rotsides, C. Hu, K. A. Woerpel, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13033. doi: 10.1002/anie.201306093.
[19] T. B. Clark, K. A. Woerpel, Organometallics 2005, 24, 6212. doi: 10.1021/om050501z.
[20] H. Ottosson, P. G. Steel, Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1576. doi: 10.1002/chem.200500429.
[21] T. B. Clark, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9522. doi: 10.1021/ja047498f.
[22] C. C. Ventocilla, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2012, 77, 3277. doi: 10.1021/jo202650k.
[23] C. Z. Rotsides, K. A. Woerpel, Dalton Trans. 2017,46, 8763. doi: 10.1039/C6DT04612F.
[24] J. Cirakovic, T. G. Driver, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9370. doi: 10.1021/ja020566i.
[25] D. Seyferth, S. C. Vick, M. L. Shannon, Organometallics 1984, 3, 1897. doi: 10.1021/om00090a018.
[26] T. B. Clark, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2006, 8, 4109. doi: 10.1021/ol061652g.
[27] J. Cirakovic, T. G. Driver, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2004, 69, 4007. doi: 10.1021/jo0355505.
[28] T. G. Driver, A. K. Franz, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6524. doi: 10.1021/ja020183k.
[29] Z. Nevarez, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2007, 9, 3773. doi: 10.1021/ol701424a.
[30] L. E. Bourque, P. A. Haile, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 2009, 74, 7180. doi: 10.1021/jo901111j.
[31] A. K. Franz, K. A. Woerpel, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 813. doi: 10.1021/ar9900562.
[32] P. M. Bodnar, W. S. Palmer, J. T. Shaw, J. H. Smitrovich, J. D. Sonnenberg, A. L. Presley, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10575. doi: 10.1021/ja00147a021.
[33] A. K. Franz, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 949. doi: 10.1021/ja982897u.
[34] P. M. Bodnar, W. S. Palmer, B. H. Ridgway, J. T. Shaw, J. H. Smitrovich, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 1997, 62, 4737. doi: 10.1021/jo970263k.
[35] P. T. Nguyen, W. S. Palmer, K. A.Woerpel, J. Org. Chem. 1999, 64, 1843. doi: 10.1021/jo9816257.
[36] J. T. Shaw, K. A. Woerpel, J. Org. Chem. 1997, 62, 442. doi: 10.1021/jo962186j.
[37] L. E. Bourque, P. A. Haile, J. M. Loy, K. A. Woerpel, Tetrahedron 2009, 65, 5608. doi: 10.1016/j.tet.2009.04.016.
[38] S. A. Calad, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2007, 9, 1037. doi: 10.1021/ol063072p.
[39] W. S. Palmer, K. A. Woerpel, Organometallics 1997, 16, 1097. doi: 10.1021/om960923w.
[40] W. S. Palmer, K. A. Woerpel, Organometallics 1997, 16, 4824. doi: 10.1021/om9704861.
[41] W. Ando, K. Hagiwara, A. Sekiguchi, Organometallics 1987, 6, 2270. doi: 10.1021/om00153a049.
[42] A. Tachibana, H. Fueno, I. Okazaki, T. Yamabe, Int. J. Quant. Chem. 1009, 42, 929. doi: 10.1002/qua.560420428.
[43] L. E. Bourque, K. A. Woerpel, Org. Lett. 2008, 10, 5257. doi: 10.1021/ol8018538.
[44] N. Sakai, I. Fukushima, S. Minakata, I. Ryu, M. Komatsu, Chem. Commun. 1999, 1857. doi: 10.1039/A906139H.
[45] N. Sakai, T. Fukushima, A. Okada, S. Ohashi, S, Minakata, M. Komatsu, J. Organomet. Chem. 2003, 686, 368. doi: 10.1016/j.jorganchem.2003.08.009.
[46] S. Minakata, S. Ohashi, Y. Amano, Y. Oderaotoshi, M. Komatsu, Synthesis, 2007, 2481. doi: 10.1055/s-2007-983807.

问题 3

基本文献

[1] M. Harmata, S. Wacharasindhu, Org. Lett. 2005, 7, 2563. doi: 10.1021/ol050598l.

反应机理

参考文献

[1] M. Harmata, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 595. doi: 10.1021/ar000064e.
[2] M. Harmata, Tetrahedron 1997, 53, 6235. doi: 10.1016/s0040-4020(97)00051-3.
[3] M. Harmata, L. Shao, Synthesis 1999, 1534. doi: 10.1055/s-1999-3657.
[4] M. Harmata, L. Shao, L. Kürti, A. Abeywardane, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1075. doi: 10.1016/S0040-4039(98)02629-X.
[5] M. Harmata, G. Bohnert, L. Kürti, C. L. Barnes, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2347. doi: 10.1016/S0040-4039(02)00264-2.
[6] M. Topinka, K. Zawatzky, C. L. Barnes, C. J. Welch, M. Harmata, Org. Lett. 2017, 19, 15, 4106. doi: 10.1021/acs.orglett.7b01868.
[7] F. Hu, J. P. L. Ng, P. Chiu, Synthesis 2019, 51, 1073. doi: 10.1055/s-0037-1611660.
[8] O. A. Ivanova, E. M. Budynina, Y. K. Grishin, I. V. Trushkov, P. V. Verteletskii, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1107. doi: 10.1002/anie.200704438.
[9] J. M. Winne, S. Catak, M. Waroquier, V. Van Speybroeck, Angew. Chem. 2011, 123, 12196. doi: 10.1002/ange.201104930.
[10] G. Prié, N. Prévost, H. Twin, S. A. Fernandes, J. F. Hayes, M. Shipman, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6517. doi: 10.1002/anie.200461084.
[11] M. Harmata, S. K. Ghosh, X. Hong, S. Wacharasindhu, P. Kirchhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2058. doi: 10.1021/ja029058z.
[12] M. Topinka, R. R. Tata, M. Harmata, Org. Lett. 2014, 16, 4476. doi: 10.1021/ol502019n.
[13] M. Harmata, Synlett. 2019, 30, 532. doi: 10.1055/s-0037-1610327.
[14] A. U. Augustin, J. L. Merz, P. G. Jones, G. Mlostoń, D. B. Werz, Org. Lett. 2019, 21, 9405. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03623.
[15] H. Lam, M. Lautens, Synthesis 2020, ASAP. doi: 10.1055/s-0039-1690875.
[16] S. S. Giri, R. Liu, Chem. Sci. 2018, 9, 2991. doi: 10.1039/C8SC00232K.
[17] Z. Chen, Z. Chen, Z. Yang, L. Guo, W. Du, Y. C. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 15021. doi: 10.1002/anie.201907797.
[18] H. Liu, Y. Lin, Y. Zhao, M. Xiao, L. Zhou, Q. Wang, C. Zhang, D. Wang, O. Kwon, H. Guo, RSC Adv. 2019, 9, 1214. doi: 10.1039/C8RA09852B.
[19] X. Di, Y. Wang, L. Wu, Z. Zhang, Q. Dai, W. Li, J. Zhang, Org. Lett. 2019, 21, 9, 3018. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00537.
[20] H. Lam, Z. Qureshi, M. Wegmann, M. Lautens, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 16185. doi: 10.1002/anie.201810760.
[21] J. He, Z. Chen, W.Li, K. Low, P. Chiu, Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 5253. doi: 10.1002/anie.201711439.
[22] M. Harmata, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2297. doi: 10.1002/adsc.200600294.
[23] L. Wang, S. Li, M. Blümel, A. R. Philipps, A. Wang, R. Puttreddy, K. Rissanen, D. Enders, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11110. doi: 10.1002/anie.201604819.
[24] Z. Shao, L. Li, P. Luo, Y. Deng, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4710. doi: 10.1002/anie.201901511.
[25] H. Shang, Y. Wang, Y. Tian, J. Feng, Y. Tang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5662. doi: 10.1002/anie.201400426.
[26] Z. Yin, Y. He, P. Chiu, Chem. Soc. Rev. 2018,47, 8881. doi: 10.1039/C8CS00532J.
[27] J. Liu, L. Wang, X. Wang, L. Xu, Z. Hao, J. Xiao, Org. Biomol. Chem. 2016,14, 11510. doi: 10.1039/C6OB01953F.
[28] T. Okamoto, M. Shibata, S. Karanjit, A. Nakayama, M. Yoshida, K. Namba, Chem. Eur. J. 2018, 24, 9508. doi: 10.1002/chem.201802011.
[29] Diana. Chan, Y. Chen, K. Low, P. Chiu, Chem. Eur. J. 2018, 24, 2375. doi: 10.1002/chem.201800019.

本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 13

Asymmboy — Wed, 15 Jul 2020 00:00:41 +0000

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十三期。

问题 1

基本文献

[1] S. K. Mahesh, J. B. Nanubolu, G. Sudhakar, J. Org. Chem. 2019, 84, 7815. doi: 10.1021/acs.joc.9b00679.

反应机理

参考文献

[1] S. K. Mahesh, J. B. Nanubolu, G. Sudhakar, J. Org. Chem. 2019, 84, 7815. doi: 10.1021/acs.joc.9b00679.
[2] P. Pigeon, A. Mamouni, J. Sikoraiova, S. Marchalin, B. Decroix, Tetrahedron, 2001, 57, 4939. ‌doi: 10.1016/S0040-4020(01)00437-9.
[3] M. C. Haibach, D. Seidel, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5010. doi: 10.1002/anie.201306489.
[4] L. Wang, J. Xiao, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1137. doi: 10.1002/adsc.201301153.
[5] K. Mori, S. Sueoka, T. Akiyama, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2424. doi: 10.1021/ja110520p.
[6] C. Zhang, C. Kanta De, R. Mal, D. Seidel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 416. doi: 10.1021/ja077473r.
[7] A. Dieckmann, M. T Richers, A. Y. Platonova, C. Zhang, D. Seidel, K. N. Houk, J. Org. Chem. 2013, 78, 4132. doi: 10.1021/jo400483h.
[8] B. De Boeck, Z. Janousek, H. G. Viehe, Tetrahedron 1995, 51,13239. doi: 10.1016/0040-4020(95)00821-O.
[9] X. Che, L. Sheng, Q. Dang, X. Bai, Synlett 2008, 2373. doi: 10.1055/s-2008-1078212.
[10] F. Cambeiro, S. Lopez, J. A. Varela, C. Saa, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 723. doi: 10.1002/anie.201107344.
[11] P. A. Vadola, D. Sames, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16525. doi: 10.1021/ja906480w.

问题 2

基本文献

[1] K. Yu, Z. Yang, C. Liu, S. Wu, X. Hong, X. Zhao, H. Ding, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8556. doi: 10.1002/anie.201903349.

反应机理

参考文献

[1] K. Yu, Z. N. Yang, C. H. Liu, S. Q. Wu, X. Hong, X. L. Zhao, H. Ding, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8556. Supporting Information.
[2] S. P. Roche, J. A. Porco, Jr, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4068. doi: 10.1002/anie.201006017.
[3] H. Cheng, L. Xu, D. Chen, Q. Chen, F. Wang, Tetrahedron 2012, 68, 1171. doi: 10.1016/j.tet.2011.11.063.
[4] P. Lu, A. Mailyan, Z. Gu, D. M. Guptill, H. Wang, H. M. L. Davies, A. Zakarian, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17738. doi: 10.1021/ja510573v.
[5] C. J. Marth, G. M. Gallego, J. C. Lee, T. P. Lebold, S. Kulyk, K. G. M. Kou, J. Qin, R. Lilien, R. Sarpong, Nature 2015, 528, 493. doi: 10.1038/nature16440.
[6] K. G. M. Kou, S. Kulyk, C. J. Marth, J. C. Lee, N. A. Doering, B. X. Li, G. M. Gallego, T. P. Lebold, R. Sarpong, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 13882. doi: 10.1021/jacs.7b07706.
[7] Y. Nishiyama, Y. Han-ya, S. Yokoshima, T. Fukuyama, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6598. doi: 10.1021/ja503023h.
[8] Z. Gu, A. Zakarian, Org. Lett. 2011, 13, 1080. doi: 10.1021/ol1031238.
[9] L. Pouységu, S. Chassaing, D. Dejugnac, A. M. Lamidey, K. Miqueu, J. M. Sotiropoulos, S. Quideau, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3552. doi: 10.1002/anie.200705816.
[10] C. Liao, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1221. doi: 10.1351/pac200577071221.
[11] Y. Chen, R. K. Peddinti, C. Liao, Chem. Commun. 2001, 1340. doi: 10.1039/B103440P.
[12] J. C. Green, T. R. R. Pettus, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1603. doi: 10.1021/ja109925g.
[13] C. He, J. Hu, Y. Wu, H. Ding, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6098. doi: 10.1021/jacs.7b02746.
[14] J. Zhu, N. P. Grigoriadis, J. P. Lee, J. A. Porco, Jr, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9342. doi: 10.1021/ja052049g.
[15] J. Zhu, J. A. Porco Jr, Org. Lett. 2006, 8, 5169. doi: 10.1021/ol062233m.
[16] M. C. Carreño, M. Gonzáez-López, A. Urbano, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2737. doi: 10.1002/anie.200504605.
[17] S. Barradas, M. C. Carreño, M. Gonzáez-López, A. Latorre, A. Urbano, Org. Lett. 2007, 9, 5019. doi: 10.1021/ol702236e.
[18] L. H. Mejorado, C. Hoarau, T. R. R. Pettus, Org. Lett. 2004, 6, 1535. doi: 10.1021/ol0498592.
[19] C. Hoarau, T. R. R. Pettus, Org. Lett. 2006, 8, 2843. doi: 10.1021/ol061000s.
[20] T. A. Wenderski, S. Huang, T. R. R. Pettus, J. Org. Chem. 2009, 74, 4104. doi: 10.1021/jo900401k.
[21] L. H. Mejorado, T. R. R. Pettus, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15625. doi: 10.1021/ja062987w.
[22] D. Magdziak, S. Meek, T. R. R. Pettus, Chem. Rev. 2004, 104,1383. doi: 10.1021/cr0306900.
[23] E. J. Corey, L. I. Wu, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9327. doi: 10.1021/ja00073a074.
[24] G. A. Molander, G. Hahn, J. Org. Chem. 1986,51, 2596. doi: 10.1021/jo00363a038.

问题 3

基本文献

[1] S. Wang, L. Guo, H. Wang, X. Duan, Org. Lett. 2015, 17, 4798. doi: 10.1021/acs.orglett.5b02353.

反应机理

参考文献

[1] F. Minisci, A. Citterio, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27. doi: 10.1021/ar00085a005.
[2] N. Iwasawa, S. Hayakawa, M. Funahashi, K. Isobe, K. Narasaka, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993, 66, 819. doi: 10.1246/bcsj.66.819.
[3] S. Chiba, Z. Cao, S. A. A. E. Bialy, K. Narasaka, Chem. Lett. 2006, 35, 18. doi: 10.1246/cl.2006.18.
[4] A. Ilangovan, S. Saravanakumar, S. Malayappasamy, Org. Lett. 2013, 15, 4968. doi: 10.1021/ol402229m.
[5] Y. Wang, S. Chiba, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12570. doi: 10.1021/ja905110c.
[6] H. Zhao, X. Fan, J. Yu, C. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3490. doi: 10.1021/jacs.5b00939.
[7] S. Bloom, D. D. Bume, C. R. Pitts, T. Lectka, Chem. Eur. J. 2015, 21, 8060. doi: 10.1002/chem.201501081.
[8] S. Ren, C. Feng, T. Loh, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 5105. doi: 10.1039/C5OB00632E.
[9] Y. Li, D. P. Hari, M. V. Vita, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4436. doi: 10.1002/anie.201509073.
[10] M. Ochiai, T. Sueda, K. Miyamoto, P. Kiprof, V. V. Zhdankin, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 8203. doi: 10.1002/anie.200603055.
[11] P. K. Sajith, C. H. Suresh, Inorg. Chem. 2013, 52, 6046. doi: 10.1021/ic400399v.
[12] E. M. Shustorovich, Y. A. Buslaev, Inorg. Chem. 1976, 15, 1142. doi: 10.1021/ic50159a033.
[13] E. M. Shustorovich, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7513. doi: 10.1021/ja00492a013.
[14] R. L. Amey, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1979, 44, 1779. doi: 10.1021/jo01325a007.
[15] V. V. Zhdankin, Curr. Org. Synth. 2005, 2, 121. doi: 10.2174/1570179052996982.
[16] F. Le Vaillant, J. Waser, Chem. Sci. 2019, 10, 8909. doi: 10.1039/C9SC03033F.
[17] J. Kaschel, D. B. Werz, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8876. doi: 10.1002/anie.201503405.
[18] Y. Li, Waser, J. Beilstein J.Org. Chem. 2013, 9, 1763. doi: 10.3762/bjoc.9.204 .
[19] R. Zhang, L. Xi, L. Zhang, S. Liang, S. Chen, X. Yu, RSC Adv. 2014, 4, 54349. doi: 10.1039/C4RA09646K.
[20] A. Boelke, P. Finkbeiner, B. J. Nachtsheim, Beilstein J. Org. Chem. 2018, 14, 1263. doi: 10.3762/bjoc.14.108 .
[21] D. P. Hari, J. Waser, J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 2190. doi: 10.1021/jacs.6b00278.
[22] J. P. Brand, J. Waser, Synthesis 2012, 44, 1155. doi: 10.1055/s-0031-1290589.
[23] J. P. Brand, J. Charpentier, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9346. doi: 10.1002/anie.200905419.
[24] J. P. Brand, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7304. doi: 10.1002/anie.201003179.
[25] J. P. Brand, J. Waser, Org. Lett. 2012, 14, 744. doi: 10.1021/ol203289v.
[26] Z. Wang, X. Li, Y. Huang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52,14219. doi: 10.1002/anie.201308835.
[27] Z. Wang, X. Li, Y. Huang, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12233. doi: 10.1021/ja506352b.
[28] S. Nicolai, C. Piemontesi, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4680. doi: 10.1002/anie.201100718.
[29] G. L. Tolnai, S. Ganss, J. P. Brand, J. Waser, Org. Lett. 2013, 15, 112. doi: 10.1021/ol3031389.
[30] B. Lu, J. Wu, N. Yoshikai, J. Am. Chem. Soc.2014, 136, 11598. doi: 10.1021/ja5059795.
[31] Y. Ohta, Y. Tokimizu, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno, Org. Lett. 2010, 12, 3963. doi: 10.1021/ol1016756.
[32] C. Feng, T. Loh, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2722. doi: 10.1002/anie.201309198.
[33] F. Xie, Z. Qi, S. Yu, X. Li, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4780. doi: 10.1021/ja501910e.
[34] K. D. Collins, F. Lied, F. Glorius, Chem. Commun. 2014, 50, 4459. doi: 10.1039/C4CC01141D.
[35] J. Jeong, P. Patel, H. Hwang, S. Chang, Org. Lett. 2014, 16, 4598. doi: 10.1021/ol502173d.
[36] X. Liu, L. Yu, M. Luo, J. Zhu, W. Wei, Chem. Eur. J. 2015, 21, 8745. doi: 10.1002/chem.201501094.
[37] X. Liu, Z. Wang, X. Cheng, C. Li, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14330. doi: 10.1021/ja306638s.
[38] H. Huang, G. Zhang, L. Gong, S. Zhang, Y. Chen, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2280. doi: 10.1021/ja413208y.
[39] H. Huang, G. Zhang, Y. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 7872. doi: 10.1002/anie.201502369
[40] Q. Zhou, W. Guo, W. Ding, X. Wu, X. Chen, L. Lu, W. Xiao, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11196. doi: 10.1002/anie.201504559.
[41] F. Le Vaillant, T. Courant, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 11200. doi: 10.1002/anie.201505111.
[42] D. Fernández-González, J. P. Brand, J. Waser, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9457. doi: 10.1002/chem.201001539.
[43] R. Frei, J. Waser, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9620. doi: 10.1021/ja4044196.
[44] C. C. Chen, J. Waser, Chem. Commun. 2014, 50, 12923. doi: 10.1039/C4CC06851C.
[45] A. Utaka, L. N. Cavalcanti, L. F. Silva Jr, Chem. Commun. 2014, 50, 3810. doi: 10.1039/C4CC00608A.
[46] H. Wang, L. Guo, S. Wang, X. Duan, Org. Lett. 2015, 17, 3054. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01336.
[47] C. C. Chen, J. Waser, Org. Lett. 2015, 17, 736. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00015.
[48] M. Kamlar, I. Císařová, J. Veselý, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 2884. doi: 10.1039/C4OB02625J.
[49] A. Banerjee, Z. Lei, M. Ngai, Synthesis, 2019, 51, 303. doi: 10.1055/s-0037-1610329.
[50] R. Zhang, L. Xi, L. Zhang, S. Chen, X. Yu, Tetrahedron, 2015, 71, 6176. doi: 10.1016/j.tet.2015.06.091.
[51] D. F. González, J. P. Brand, R. Mondière, J. Waser, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1631. doi: 10.1002/adsc.201300266.
[52] Z. Cheng, Y. Feng, C. Rong, T. Xu, P. Wang, J. Xu, J. Dai, H. Xu, Green Chem. 2016, 18, 4185. doi: 10.1039/C6GC01336H.
[53] S. Nicolai, S. Erard, D. F. Gonzalez, J. Waser, Org. Lett. 2010, 12, 384. doi: 10.1021/ol9027286.
[54] Y. Li, J. P. Brand, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6743. doi: 10.1002/anie.201302210 .
[55] R. Frei, M. D. Wodrich, D. P. Hari, P. A. Borin, C. Chauvier, J. Waser, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16563. doi: 10.1021/ja5083014.
[56] F. Chen, A. S. K. Hashimi, Org. Lett. 2016, 18, 2880. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01188.
[57] X. Liu, L. Yu, M. Luo, J. Zhu, W. Wei, Chem. Eur. J. 2015, 21, 8745. doi: 10.1002/chem.201501094.
[58] X. Ouyang, R. Song, C. Wang, Y. Yanga, J. Li, Chem. Commun. 2015, 51, 14497. doi: 10.1039/C5CC03362D.
[59] P. Wang, Y. Feng, Z. Cheng, Q. Wu, G. Wang, L. Liu, J. Dai, J. Xu, H. Xu, J. Org. Chem. 2015, 80, 9314. doi: 10.1021/acs.joc.5b01387.
[60] X. Li, S. Li, S. Sun, F. Yang, W. Zhu, Y. Zhu, Y. Wu, Y. Wu, Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1699. doi: 10.1002/adsc.201501028.
[61] E. Ismalaj, Q. Glenadel, T. Billard, Eur. J. Org. Chem. 2017, 14, 1911. doi: 10.1002/ejoc.201700103.
[62] X. Liu, Ru. Liu, J. Dai, X. Cheng, G. Li, Org. Lett. 2018, 20, 6906. doi: 10.1021/acs.orglett.8b03050.
[63] Y. Li, R. Lu, S. Sun, L. Liu, Org. Lett. 2018, 20, 6836. doi: 10.1021/acs.orglett.8b02954.
[64] M. Garreau, F. Le Vaillant, J. Waser, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 8182. doi: 10.1002/anie.201901922.
[65] C. Yang, J. Yang, Y. Li, X. Li, J. Cheng, J. Org. Chem. 2016, 81, 12357. doi: 10.1021/acs.joc.6b02385.
[66] K. Jia, Y. Pan, Y. Chen, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 2478. doi: 10.1002/anie.201611897.
[67] K. Jia, J. Li, Y. Chen, Chem. Eur. J. 2018, 24, 3174. doi: 10.1002/chem.201800202.
[68] S. Mukherjee, R. A. Garza-Sanchez, A. Tlahuext-Aca, F. Glorius, Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 14723. doi: 10.1002/anie.201708037.
[69] F. Le Vaillant, M. Garreau, S. Nicolai, G. Gryn’ova, C. Corminboeuf , J. Waser, Chem. Sci. 2018, 9, 5883. doi: 10.1039/C8SC01818A.
[70] H. Jiang, A. Studer, Chem. Eur. J. 2019, 25, 516. doi: 10.1002/chem.201805490.
[71] F. Le Vaillant, J. Waser, Chimia 2017, 71, 226. doi: 10.2533/chimia.2017.226.
[72] K. Shen, Q. Wang, Chem. Sci. 2017, 8, 8265. doi: 10.1039/C7SC03420B.
[73] W. Han, Y. Wang, J. Zhang, F. Chen, B. Zhou, B. Han, Org. Lett. 2018, 20, 2960. doi: 10.1021/acs.orglett.8b01004.
[74] V. V. Zhdankin, C. J. Kuehl, A. P. Krasutsky, J. T. Bolz, A. J. Simonsen, J. Org. Chem. 1996, 61, 6547. doi: 10.1021/jo960927a.
[75] J. P. Brand, C. Chevalley, R. Scopelliti, J. Waser, Chem. Eur. J. 2012, 18, 5655. doi: 10.1002/chem.201200200.
[76] V. V. Zhdankin, P. Stang, J. Tetrahedron 1998, 54, 10927. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00410-4.
[77] M. J. Bouma, B. Olofsson, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14242. doi: 10.1002/chem.201202977.
[78] J. Yang, J. Zhang, L. Qi, C. Hu, Y. Chen, Chem. Commun. 2015, 51, 5275. doi: 10.1039/C4CC06344A.
[79] V. V. Zhdankin, A. P. Krasutsky, C. J. Kuehl, A. J. Simonsen, J. K. Woodward, B. Mismash, J. T. Bolz, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5192. doi: 10.1021/ja954119x.

本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 12

Asymmboy — Sat, 13 Jun 2020 00:04:04 +0000

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十二期。

问题 1

基本文献

[1] C. Fehr, J. Galindo, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2901. doi: 10.1002/anie.200504543.

反应机理

参考文献

[1] M. H. Chisholm, H. C. Clark, Acc. Chem. Res. 1973, 6, 202. doi: 10.1021/ar50066a005.
[2] C. Bruneau, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2328. doi: 10.1002/anie.200462568.
[3] M. Mendez, M. Paz Munoz, C. Nevado, D. J. Cardenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10511. doi: 10.1021/ja0112184.
[4] E. O. Greaves, C. J. L. Lock, P. M. Maitlis, Can. J. Chem. 1968, 46, 3879. doi: 10.1139/v68-641.
[5] G. C. Lloyd-Jones, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 215. doi: 10.1039/B209175P.
[6] Y. Harrak, C. Blaszykowski, M. Bernard, K. Cariou, E. Mainetti, V. Mouriès, A. L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656. doi: 10.1021/ja0474695.
[7] E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, Organometallics 2005, 24, 3172. doi: 10.1021/om050131e.
[8] E. Soriano, J. Marco-Contelles, J. Org. Chem. 2007, 72, 1443. doi: 10.1021/jo0622983.
[9] E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, Organometallics 2005, 24, 3182. doi: 10.1021/om050134r.
[10] E. Soriano, J. Marco-Contelles, J. Org. Chem. 2005, 70, 9345. doi: 10.1021/jo0514265.
[11] A. M. Echavarren, C. Nevado, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 431. doi: 10.1039/B308768A.
[12] A. Füurstner, H. Szillat, B. Gabor, R. Mynott, J. Am.Chem. Soc. 1998, 120, 8305. doi: 10.1021/ja981183g.
[13] C. Aubert, L. Fensterbank, P. Garcia, M. Malacria, A. Simonneau, Chem. Rev. 2011, 111, 1954. doi: 10.1021/cr100376w.
[14] A. M. Echavarren, M. Méndez, M. P. Muñoz, C. Nevado, B. Martín-Matute, C. Nieto-Oberhuber, D. J. Cárdenas, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 453. doi: 10.1351/pac200476030453.
[15] A. Fürstner, H. Szillat, F. Stelzer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6785. doi: 10.1021/ja001034+.
[16] A. Fürstner, F. Stelzer, H. Szillat, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11863. doi: 10.1021/ja0109343.
[17] N. Chatani, N. Furukawa, H. Sakurai, Murai, S. Organometallics 1996, 15, 901. doi: 10.1021/om950832j.
[18] N. Chatani, K. Kataoka, S. Murai, N. Furukawa, Y. Seki, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9104. doi: 10.1021/ja981877p.
[19] C. Ferrer, M. Raducan, C. Nevado, C. K. Claverie, A. M. Echavarren, Tetrahedron 2007, 63, 6306. doi: 10.1016/j.tet.2007.02.122.
[20] B. M. Trost, G. A. Doherty, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3801. doi: 10.1021/ja9941781.
[21] C. Fernández-Rivas, M. Méndez, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1221. doi: 10.1021/ja993524b.
[22] K. Cariou, E. Mainetti, L. Fensterbank, M. Malacria, Tetrahedron 2004, 60, 9745. doi: 10.1016/j.tet.2004.06.151.
[23] M. Méndez, M. P.Muñoz, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11549. doi: 10.1021/ja002577m.
[24] M. P. Muñoz, M. Méndez, C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Synthesis 2003, 2898. doi: 10.1055/s-2003-42456.
[25] C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2627. doi: 10.1002/chem.200204646.
[26] L. Charruault, V. Michelet, R. Taras, S. Gladiali, J. P. Genêt, Chem. Commun. 2004, 850. doi: 10.1039/B400908H.
[27] G. Zhang, V. J. Catalano, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11358. doi: 10.1021/ja074536x.
[28] C. Nevado, C. Ferrer, A. M. Echavarren, Org. Lett. 2004, 6, 3191. doi: 10.1021/ol0486573.
[29] F. Marion, J. Coulomb, C. Courillon, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2004, 6, 1509. doi: 10.1021/ol049530g.
[30] E. Mainetti, V. Mouriès, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Marco- Contelles, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2132. doi: 10.1002/1521-3773(20020617)41:12<2132::aid-anie2132>3.0.co;2-s.
[31] C. Blaszykowski, Y. Harrak, M. H. GonLalves, J. M. Cloarec, A. L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2004, 6, 3771. doi: 10.1021/ol048463n.
[32] S. Anjum, J. Marco-Contelles, Tetrahedron 2005, 61, 4793. doi: 10.1016/j.tet.2005.03.019.
[33] V. Mamane, T. Gress, H. Krause, A. F. Nrstner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654. doi: 10.1021/ja048094q.
[34] Y. Harrak, C. Blaszykowski, M. Bernard, K. Cariou, E. Mainetti, V. Mouriès, A. L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8656. doi: 10.1021/ja0474695.
[35] N. Chatani, H. Inoue, T. Ikeda, S. Murai, J. Org. Chem. 2000, 65, 4913. doi: 10.1021/jo000255v.
[36] E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, J. Org. Chem. 2004, 69, 8018. doi: 10.1021/jo048828h.
[37] A. Fürstner, V. Mamane, J. Org. Chem. 2002, 67, 6264. doi: 10.1021/jo025962y.
[38] V. Mamane, P. Hannen, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4556. doi: 10.1002/chem.200400220.
[39] C. Nevado, A. M. Echavarren, Chem. Eur. J. 2005, 11, 3155. doi: 10.1002/chem.200401069.
[40] E. Soriano, J. Marco-Contelles, Organometallics 2006, 25, 4542. doi: 10.1021/om0605332.
[41] C. Liu, X. Han, X. Wang, R. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3700. doi: 10.1021/ja031814t.
[42] M. Tobisu, H. Nakai, N. Chatani, J. Org. Chem. 2009, 74, 5471. doi: 10.1021/jo901045g.
[43] S. Yang, Z. Li, X. Jian, C. He, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3999. doi: 10.1002/anie.200900368.
[44] Y. Wang, W. Liao, G. Huang, Y. Xia, Z. Yu, J. Org. Chem. 2014, 79, 5684. doi: 10.1021/jo500839c.
[45] Y. Zhang, Y. Wei, X. Tang, M. Shi, Chem. Commun.2017, 53, 5966.doi: 10.1039/C7CC01684K.
[46] N. Cadran, K. Cariou, G. Hervé, C. Aubert, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Marco-Contelles, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3408. doi: 10.1021/ja031892g.
[47] E. Soriano, J. Marco-Contelles, Chem.-Eur. J. 2005, 11, 521. doi: 10.1002/chem.200400618.

问题 2

基本文献

[1] M. A. A. Walczak, P. Wipf, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6924. doi: 10.1021/ja802906k.

反应机理

参考文献

[1] K. B. Wiberg, G. M. Lampman, R. P. Ciula, D. S. Connor, P. Schertler, J. Lavanish, Tetrahedron 1965, 21, 2749. doi: 10.1016/S0040-4020(01)98361-9.
[2] M. D. Newton, J. M. Schulman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 767. doi: 10.1021/ja00758a015.
[3] P. Wipf, M. A. A. Walczak, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4172. doi: 10.1002/anie.200600723.
[4] J. C. Namyslo, D. E. Kaufmann, Chem. Rev. 2003, 103, 1485. doi: 10.1021/cr010010y.
[5] M. Rubin, M. Rubina, V. Gevorgyan, Chem. Rev. 2007, 107, 3117. doi: 10.1021/cr050988l.
[6] L. A. Paquette, Acc. Chem. Res. 1971, 4, 280. doi: 10.1021/ar50044a003.
[7] L. A. Paquette, R. P. Henzel, S. E. Wilson, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2335. doi: 10.1021/ja00738a051.
[8] K. C. Bishop III, Chem. Rev. 1976, 76, 461. doi: 10.1021/cr60302a003.
[9] C. Nevado, Chimia Int. J. Chem. 2010, 64, 247. doi: 10.2533/chimia.2010.247.
[10] P. G. Gassman, G. R. Meyer, F. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7741. doi: 10.1021/ja00777a602.
[11] M. Sakai, S. Masamune, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4610. doi: 10.1021/ja00747a056.
[12] M. Sakai, H. H. Westberg, H. Yamaguchi, S. Masmune, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4611. doi: 10.1021/ja00747a057.
[13] P. G. Gassman, R. R. Reitz, J. Organomet. Chem. 1973, 52, C51. doi: 10.1016/S0022-328X(00)95137-4.
[14] P. G. Gassman, T. J. Atkins, F. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 1812. doi: 10.1021/ja00736a058.
[15] P. G. Gassman, T. Nakai, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 5497. doi: 10.1021/ja00770a056.
[16] R. Noyori, T. Suzuki, Y. Kumagai, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5894. doi: 10.1021/ja00751a053.
[17] R. Noyori, H. Kawauchi, H. Takay, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1749. doi: 10.1016/S0040-4039(01)82570-3.
[18] H. Takaya, T. Suzuki, Y. Kumagai, M. Hosoya, H. Kawauchi, R. Noyori, J. Org. Chem. 1981, 46, 2854. doi: 10.1021/jo00327a004.
[19] W. G. Dauben Jr, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 3669. doi: 10.1021/ja00765a090.
[20] W. G. Dauben, A. J. Kielbania Jr, K. N. Raymond, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7166. doi: 10.1021/ja00802a050.
[21] M. A. A. Walczak, T. Krainz, P. Wipf, Acc. Chem. Res.2015, 48, 1149. doi: 10.1021/ar500437h.
[22] P. Wipf, M. A. A. Walczak, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4172. doi: 10.1002/anie.200600723.
[23] M. Ueda, M. A. A. Walczak, P. Wipf , Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5986. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.07.179.
[24] J. A. Milligan, C. A. Busacca, C. H. Senanayake, P. Wipf, Org. Lett. 2016, 18, 4300. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02051.
[25] A. Miyashita, M. Takahashi, H. Takaya, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6257. doi: 10.1021/ja00410a063.
[26] A. Miyashita, Y. Watanabe, H. Takaya, Tetrahedron Lett.1983, 24, 2595. doi: 10.1016/S0040-4039(00)81991-7.
[27] N. Ikto, N. Takamura, S. D. Young, B. Ganem, Tetrahedron Lett.1981, 22, 4163. doi: 10.1016/S0040-4039(01)82093-1.
[28] W. Shi, F. Xiao, J. Wang, J. Org. Chem. 2005, 70, 4318. doi: 10.1021/jo050173c.

问题 3

基本文献

[1] L. Wang, L. Sun, X. Wang, R. Wu, H. Zhou, C. Zheng H. Xu, Org. Lett. 2019, 21, 8075. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03078.

反应机理

参考文献

[1] L. Wang, L. Sun, X. Wang, R. Wu, H. Zhou, C. Zheng H. Xu, Org. Lett. 2019, 21, 8075. doi: 10.1021/acs.orglett.9b03078.
[2] D. Swinnen, D. Hilvert, Org. Lett. 2000, 2, 2439. doi: 10.1021/ol0060836.
[3] H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3621. doi: 10.1016/S0040-4039(02)00650-0.
[4] M. T. Barros, C. D. Maycock, M. R. Ventura, Org. Lett. 2003, 5, 4097. doi: 10.1021/ol0354932.
[5] H. Usuda, M. Kanai, M. Shibasaki, Org. Lett. 2002, 4, 859. doi: 10.1021/ol0255965.
[6] K. Maruoka, T. Miyazaki, M. Ando, Y. Matsumura, S. Sakane, K. Hattori, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2831. doi: 10.1021/ja00347a052.

本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！

Fukuyama-Yokoshima group meeting problem 11

Asymmboy — Fri, 17 Apr 2020 00:00:48 +0000

Chem-station小编继续为学习有机化学的各位同行带来Fukuyama-Yokoshima研究组反应机理问题的详细解答的第十一期。

问题 1

基本文献

[1] Y. Zhu, B. Jiang, W. Hao, J. Qiu, J. Sun, D. Wang, P. Wei, A. Wang, S. Tu, Org. Lett. 2015, 17, 6078. doi: 10.1021/acs.orglett.5b03100.

反应机理

参考文献

[1] X. Li, X. Xu, C. Zhou, Chem. Commun. 2012, 48, 12240. doi: 10.1039/C2CC36960E.
[2] X. Li, X. Xu, Y. Tang, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1739. doi: 10.1039/C3OB27329F.
[3] X. Li, X. Xu, X. Shi, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3071. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.03.117.
[4] X. Wu, J. Gong, X. Qi, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 5807. doi: 10.1039/C4OB00276H.
[5] R. Chen, J. Chen, J. Zhang, X. Wan, Chem. Rec. 2018, 18, 1292. doi: 10.1002/tcr.201700069.
[6] W. Mai, H. Wang, Z. Li, J. Yuan, Y. Xiao, L. Yang, P. Mao, Chem. Commun. 2012, 48, 10117. doi: 10.1039/C2CC35279F.
[7] Y. C. Wong, C. T. Tseng, T. T. Kao, Y. C. Yeh, K. S. Shia, Org. Lett. 2012, 14, 6024. doi: 10.1021/ol3028972.
[8] B. Tan, N. Toda, C. F. Barbas III, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 12538. doi: 10.1002/anie.201205921.
[9] G. Majji, S. Guin, A. Gogoi, S. K. Rout, B. K. Patel, Chem.Commun. 2013, 49, 3031. doi: 10.1039/C3CC40832A.
[10] L. Chen, E. Shi, Z. J. Liu, S. L. Chen, W. Wei, H. Li, K. Xu, X. B. Wan, Chem. Eur. J. 2011,17, 4085. doi: 10.1002/chem.201100192.
[11] M. Uyanik, K. Ishihara, Chem. Cat. Chem. 2012, 4, 177. doi: 10.1002/cctc.201100352.
[12] M. Uyanik, H. Okamoto, T. Yasui, K. Ishihara, Science 2010, 328, 1376. doi: 10.1126/science.1188217.
[13] E. Shi, Y. Shao, S. Chen, H. Hu, Z. Liu, J. Zhang, X. Wan, Org. Lett. 2012, 14, 3384. doi: 10.1021/ol3013606.
[14] J. Feng, S. Liang, S. Chen, J. Zhang, S. Fu, X. Yu, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1287. doi: 10.1002/adsc.201100920.
[15] P. S. Kumar, B. Ravikumar, K. C. Ashalu, K. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2018, 59, 33.doi: 10.1016/j.tetlet.2017.11.043.
[16] G. Saidulu, R. A. Kumar, T. Anitha, P. S. Kumar, K. R. Reddy, Tetrahedron Lett. 2016, 57, 1648.doi: 10.1016/j.tetlet.2016.02.095.
[17] J. Zhang, J. Jiang, Y. Li, Y. Zhao, X. Wan, Org. Lett. 2013, 15, 3222. doi: 10.1021/ol401139m.
[18] J. Qiu, W. Hao, D. Wang, P. Wei, J. Sun, B. Jiang, S. Tu, Chem. Commun. 2014, 50, 14782. doi: 10.1039/C4CC06795A.
[19] T. Froehr, C. P. Sindlinger, U. Kloeckner, P. Finkbeiner, B. J. Nachtsheim, Org. Lett. 2011, 13, 3754. doi: 10.1021/ol201439t.
[20] Q. Xue, J. Xie, H. Li, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 2013, 49, 3700. doi:
10.1039/C3CC41558A.
[21] T. K. Achar, P. Mal, J. Org. Chem. 2015, 80, 666. doi: 10.1021/jo502464n.
[22] Y. Yuan, W. Hou, D. Zhang-Negrerie, K. Zhao, Y. Du, Org. Lett. 2014, 16, 5410. doi: 10.1021/ol5026525.
[23] W. Qin, Y. Li, X. Yu, W. Deng, Tetrahedron 2015, 71, 1182.doi: 0.1016/j.tet.2015.01.013.
[24] Z. Liu, J. Zhang, S. Chen, E. Shi, Y. Xu, X. Wan, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3231. doi: 10.1002/anie.201108763.
[25] Z. Yang, W. Hao, S. Wang, J. Zhang, B. Jiang, G. Li, S. Tu, J. Org. Chem. 2015, 80, 9224. doi: 10.1021/acs.joc.5b01684.
[26] Y. Tang, Y. Fan, H. Gao, X. Li, X. Xu, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 5616. doi: 10.1016/j.tetlet.2015.08.055.
[27] J. Zhang, J. Jiang, Y. Li, X. Wan, J. Org. Chem. 2013, 78, 11366. doi: 10.1021/jo401915t.
[28] M. Polasek, F. Turecek, J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 1371. doi: 10.1021/jp002758a.
[29] H. Yu, F. Zhang, W. Huang, Synlett 2014, 25, 843. doi: 10.1055/s-0033-1340672.
[30] L. Ma, X. Wang, W. Yu, B. Han, Chem. Commun. 2011, 47, 11333. doi: 10.1039/C1CC13568F.
[31] J. Xie, H. Jiang, Y. Cheng, C. Zhu, Chem. Commun. 2012, 48, 979. doi: . 10.1039/C2CC15813B.
[32] X. Li, M. Fang, P. Hu, G. Hong, Y. Tang, X. Xu, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2103. doi: 10.1002/adsc.201301158.
[33] J. Zhang, Y. Shao, H. Wang, Q. Luo, J. Chen, D. Xu, X. Wan, Org. Lett. 2014, 16, 3312. doi: 10.1021/ol501312s.
[34] X. Zhao, Y. Zhang, J. Deng, D. Zhang-Negrerie, Y. Du, J. Org. Chem. 2017, 82, 12682. doi: 10.1021/acs.joc.7b02491.
[35] J. Meesin, M. Pohmakotr, V. Reutrakul, D. Soorukram, P. Leowanawat, S. Saithong, C. Kuhakarn, Org. Lett. 2017, 19, 6546. doi:10.1021/acs.orglett.7b03246.
[36] S. Nekkanti, P. K. Niggula, P. Sharma, A. Kamal, F. M. Nachtigall, O. Forero, L. Santos, S. Nagula, RSC Adv. 2016, 6, 2671. doi: 10.1039/C5RA24629F.
[37] T. Taniguchi, Y. Sugiura, H. Zaimoku, H. Ishibashi, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10154. doi: 10.1002/anie.201005574.
[38] T. Taniguchi, A. Idota, H. Ishibashi, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3151. doi: 10.1039/C0OB01119C.
[39] S. Tang, Y. Wu, W. Liao, R. Bai, C. Liu, A. Lei, Chem. Commun. 2014, 50, 4496. doi: 10.1039/C4CC00644E.
[40] X. Li, X. Shi, M. Fang, X. Xu, J. Org. Chem. 2013, 78, 9499. doi: 10.1021/jo401581n.
[41] Z. Chen, S. Liu, W. Hao, G. Xu, S. Wu, J. Miao, B. Jiang, S. Wang, S. Tu, G. Li, Chem. Sci. 2015, 6, 6654. doi: 10.1039/C5SC02343B .
[42] X. Xu, Y. Tang, X. Li, G. Hong, M. Fang, X. Du, J. Org. Chem. 2014, 79, 446. doi: 10.1021/jo402529r.
[43] C. Nájera, M. Yus, Tetrahedron 1999, 55,10547. doi: 10.1016/S0040-4020(99)00600-6.
[44] Y. Li, T. Thiemann, K. Mimuxa, K. Sawadg, T. Sawada, S. Mataka M. Taehiro, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1841. doi: 10.1002/(SICI)1099-0690(199809)1998:9<1841::AID-EJOC1841>3.0.CO;2-P.
[45] S. Lanfenberg, N. Feuerbacher, I. Pischel. O. Börsch, M. Nieger, F. Vögfle, Liebigs Ann. 1997, 1901. doi: 10.1002/jlac.199719970915.
[46] J. Gong, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4486. doi: 10.1021/ja953518p.
[47] J. Xiang, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5269. doi: 10.1016/0040-4039(96)01117-3.
[48] J. Gong, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 787. doi: 10.1016/S0040-4039(96)02413-6.
[49] J. Xiang, P. L. Fuchs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8597. doi: 10.1016/S0040-4039(98)01924-8.
[50] J. Xiang, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11986. doi: 10.1021/ja962790b.
[51] J. Xiang, W. Jiang, J. Gong, P. L. Fuchs, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4123. doi: 10.1021/ja963636s.
[52] F. Le Guyadef, B. Quiclet-Sire, S. Seguin, S. Z. Zard, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7410. doi: 10.1021/ja9708878.
[53] B. Sire, S. Seguin, S. Z. Zard, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2864. doi: 10.1002/(sici)1521-3773(19981102)37:20<2864::aid-anie2864>3.0.co;2-w .
[54] R. D. Little, S. O. Myong, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3339. doi: 10.1016/S0040-4039(00)78683-7.
[55] J. R. Hwu, J. Org. Chem. 1983, 48, 4432. doi: 10.1021/jo00171a067.
[56] J. Pohlmaun, C. Sabater, H. M. R. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37. 633. doi: 10.1002/(SICI)1521-3773(19980316)37:5<633::AID-ANIE633>3.0.CO;2-8.
[57] D. Romo, D. D. Johnson, L. Plasmondon, T. Miwa, S. L. Schreiber, J. Org. Chem. 1992, 57, 5060. doi: 10.1021/jo00045a008.
[58] C. M. G. Löfstrom, A. M. Ericsson, L. Bonrrinet, S. K. Juntunen, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 1995, 60, 3586. doi: 10.1021/jo00117a006.
[59] D. Romo, S. D. Meyer, D. D. Johnson, S. L. Schreiber, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7906. doi: 10.1021/ja00070a058.
[60] D. R. Williams, L. A. Robinson, G. S. Amato, M. H. Osterhont, J. Org. Chem. 1992, 57. 3740. doi: 10.1021/jo00039a047.
[61] N. P. Pavri, M. L. Trudell, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7993. doi: 10.1016/S0040-4039(97)10179-4.
[62] H. Miyaoka, M. Tamura, Y. Yamada, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 621. doi: 10.1016/S0040-4039(97)10660-8.
[63] K. C. Santhosh, K. K. Balasubramanian, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7727. doi: 10.1016/0040-4039(91)80576-R.
[64] K. C. Santhosh, K. K. Balasubramanian, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 224. doi: 10.1039/C39920000224.
[65] H. Guo, S. Ye, J. Wang, Y. Zhang, J. Chem Res. (S) 1997, 114. doi: 10.1039/A606405A.
[66] F. Caturla, C. Náijera, Tetrahedron1998, 54, 11255. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00658-9.
[67] H. Kunzer, M. Strahnke, G. Sailer, R. Wiechert, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1949. doi: 10.1016/0040-4039(91)85009-T.
[68] B. Lygo, C. N. Rudd, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3577. doi: 10.1016/0040-4039(95)00564-S.
[69] X. Huang, H. Zhang, Synth. Commun. 1989, 19, 97. doi: 10.1080/00397918908050957.
[70] C. S. Poss, S. D. Rychnovsky, S. L. Schreiber. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3360. doi: 10.1021/ja00061a057.
[71] M. P. Gamble, G. M. P. Giblin, R. J. K. Taylor. Synlett 1995, 779. doi: 10.1055/s-1995-5054.
[72] C. Bintz-Gindiceifi, O. Weymann, D. Uguen, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2841. doi: 10.1016/S0040-4039(97)00475-9.
[73] A. Padwa, C. L. Muller, A. Rodfiguez, S. H. Watterson, Tetrahedron 1998, 54, 9651. doi: 10.1016/S0040-4020(98)00522-5.
[74] A. B. Holmes, G. R. Pooley, Tetrahedron 1992, 48, 7775. doi: 10.1016/S0040-4020(01)80456-7.
[75] T. H. Kim, K. M. Park, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4833. doi: 10.1016/0040-4039(95)00905-R.
[76] G. H. Lee, E. B. Choi, E. Lee, C. S. Pak, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4541. doi: 10.1016/0040-4039(93)88080-3.
[77] D. Mazéas, T. Skrydstrup, O. Doumeix, J. M. Beau, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1383. doi: 10.1002/anie.199413831.
[78] E. J. Bush, D. W. Jones, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997, 3531. doi: 10.1039/A702761C.
[79] Y. Gai, L. Jin, M. Julia, J. N. Verpeaux, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1625. doi: 10.1039/C39930001625.
[80] M. Hojo, K. Tomita, Y. Hirohata, A. Hosomi, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8123. doi: 10.1016/S0040-4039(00)61469-7.
[81] M. Sellen, J. E. Bäkvall, P. Heiquist, J. Org. Chem. 1991, 56, 835. doi: 10.1021/jo00002a061.
[82] A. Shibayama, T. Nakamura, T. Asada, T. Shintani, Y. Ukaji, H. Kinoshita, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 381. doi: 10.1246/bcsj.70.381.
[83] T. Kobayashi, Y. Tanaka, T. Ohtani, T. Kobayashi, K. Inomata, H. Kotake, Chem. Lett. 1987, 16, 1209. doi: 10.1246/cl.1987.1209.
[84] E. Block, M. Aslam, V. Eswarakrishnan, K. Gebreyes, J. Hutchinson, R. Iyer, J. Laffitte, A. Wall, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4568. doi: 10.1021/ja00275a051.
[85] S. K. Guha, Y. Ukaji, K. Inomata, Chem. Lett. 2003, 32, 1158. doi: 10.1246/cl.2003.1158.
[86] F. Bernardi, N. D. Epiotis, R. L. Yates, H. B. Schlegel, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2385. doi: 10.1021/ja00425a003.
[87]T. Nakamura, S. K. Guha, Y. Ohta, D. Abe, Y. Ukaji, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2031. doi: 10.1246/bcsj.75.2031.
[88] S. K. Guha, A. Shibayama, D. Abe, M. S akaguchi, Y. Ukaji, K. Inomata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2147. doi: 10.1246/bcsj.77.2147.
[89] E. Block, R. E. Penn, A. A. Bazzi, D. Cremer, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 29. doi: 10.1016/0040-4039(81)80032-9.
[90] N. D. Epiotis, S. Sarkanen, D. Bjorkquist, L. Bjorkquist, R. Yates, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4075. doi: 10.1021/ja00820a002.
[91] R. Hoffmann, R. A. Olofson, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 943. doi: 10.1021/ja00957a015.
[92] J. R. Larson, N. D. Epiotis, F. Bernardi, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5713. doi: 10.1021/ja00486a021.
[93] K. N. Houk, R. W. Strozier, N. G. Rondan, R. R. Fraser, N. Chuaqui-Offermanns, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1426. doi: 10.1021/ja00524a039.
[94] N. D. Epiotis, D. Bjorkquist, L. Bjorkquist, S. Sarkanen, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7558. doi: 10.1021/ja00804a004.
[95] D. Cremer, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7199. doi: 10.1021/ja00518a013.
[96] T. K. Brunck, F. Weinhold, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1700. doi: 10.1021/ja00501a009.
[97] J. A. Pople, Tetrahedron 1974, 30, 1605. doi: 10.1016/S0040-4020(01)90683-0.
[98] R. Glaser, A. Streitwieser, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7340. doi: 10.1021/ja00201a010.
[99] H. Wennerstrom, S. Forsen, B. Roos, J. Phys. Chem. Soc. 1972, 76, 2430. doi: 10.1021/j100661a015.
[100] W. H. Pearson, A. C. Lindbeck, J. W. KampL, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2622. doi: 10.1021/ja00060a011.
[101] D. A. Evans, B. W. Trotter, B. Côté, P. J. Coleman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2741. doi: 10.1002/anie.199727411.
[102] A. Padwa, D. N. Kline, S. S. Murphree, P. E. Yeske, J. Org. Chem. 1992, 57, 298. doi: 10.1021/jo00027a052.
[103] H. Togo, W. He, Y. Waki, M. Yokoyama. Synlett 1998, 700. doi: 10.1055/s-1998-1753.
[104] F. Pontén, G. Magnusson, J. Org. Chem., 1996, 61, 7463. doi: 10.1021/jo960749l.
[105] E. Metais, L. E. Overman, M. I. Rodriguez, B. A. Steams, J. Org. Chem 1997, 62, 9210. doi: 10.1021/jo971433w.
[106] S. Bouzbouz, B. Kirschleger, Synlett 1994, 763. doi: 10.1055/s-1994-23002.
[107] F. Tamaddon, A. Nasiri, S. Farokhi, Catal. Commun. 2011,12, 1477. doi: 10.1016/j.catcom.2011.04.005.
[108] J. Xuan, B. Li, Z. Feng, G. Sun, H. Ma, Z. Yuan, J. Chen, L. Lu, W. Xiao, Chem. Asian J. 2013, 8, 1090. doi: 10.1002/asia.201300224.
[109] K. Inanaga, T. Fukuyama, M. Kubota, Y. Komatsu, H. Chiba, A. Kayano, K. Tagami, Org. Lett. 2015, 17, 3158. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01497.
[110] D. Yang, Q. Meng, J. Zhong, M. Xiang, Q. Liu, L. Wu, Eur. J. Org. Chem. 2013, 7528. doi: 10.1002/ejoc.201301105.
[111] C. Chaulet, C. Croix, J. Basset, M. D. Pujol, M. C. Viaud-Massuard, Synlett 2010, 1481. doi: 10.1055/s-0029-1219918.
[112] E. Hasegawa, T. Tanaka, N. Izumiya,T. Kiuchi, Y. Ooe, H. Iwamoto, S. Takizawa, S. Murata, J. Org. Chem. 2020, 85, 6, 4344. doi: 10.1021/acs.joc.0c00038.

问题 2

基本文献

[1] Y. D. Boyko, C. J. Huck, D. Sarlah, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14131. doi: 10.1021/jacs.9b08487.

反应机理

相关反应链接: Rautenstrauch rearrangement

亲电氟化试剂 (Electrophilic Fluorination Reagent)

Caglioti reaction (小编后续将在本网站新利18体育中详细介绍)

参考文献

[1] O. N. Faza, C. S. López, R. Alvarez, A. R. de Lera, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2434. doi: 10.1021/ja057127e.
[2] Y. A. Serguchev, M. V. Ponomarenko, L. F. Lourie, A. A. Fokin, J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 407. doi: 10.1002/poc.1770.
[3] P. T. Nyffeler, S. G. Durón, M. D. Burkart, S. P. Vincent, C. Wong, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 192. doi: 10.1002/anie.200400648.
[4] T. Fukuzumi, N. Shibata, M. Sugiura, S. Nakamura, T. Toru, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 548. doi: 10.1016/j.jfluchem.2006.01.004.
[5] Y. Liu, J. Zhu, J. Qian, Z. Xu, J. Org. Chem. 2012, 77, 5411. doi: 10.1021/jo3006528.
[6] R. P. Singh, Shreeve, M. Jean’ne, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 31. doi: 10.1021/ar030043v.
[7] C. Geng, L. Du, F. Liu, R. Zhu, C. Liu, RSC Adv. 2015, 5, 33385. doi: 10.1039/C4RA15202F.
[8] E. Differding, G. M. Rüegg, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3815. doi: 10.1016/S0040-4039(00)79383-X.
[9] D. S. Timofeeva, A. R. Ofial, H. Mayr, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 36, 11474. doi: 10.1021/jacs.8b07147.
[10] A. G. Gilicinski, G. P. Pez, R. G. Syvret, G. S. Lal, J. Fluorine Chem. 1992, 59, 157. doi: 10.1016/S0022-1139(00)80214-6.
[11] S. P. Vincent, M. D. Burkart, C. Tsai, Z. Zhang, C. Wong, J. Org. Chem. 1999, 64, 5264. doi: 10.1021/jo990686h.
[12] M. Rueda-Becerril, C. C. Sazepin, J. C. T. Leung, T. Okbinoglu, P. Kennepohl, J. Paquin, G. M. Sammis, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4026. doi: 10.1021/ja211679v.
[13] C. Chatalova-Sazepin, R. Hemelaere, J. Paquin, G. M. Sammis, Synthesis 2015, 47, 2554. doi: 10.1055/s-0034-1378824.
[14] L. Caglioti, M. Magi, Tetrahedron Lett. 1962, 3, 1261. doi: 10.1016/S0040-4039(00)62045-2.
[15] L. Caglioti, M. Magi, Tetrahedron 1963, 19, 1127. doi: 10.1016/S0040-4020(01)98571-0.
[16] P. Camps, G. Colet, S. Segura, S. Vázquez, ARKIVOC 2007, IV, 8. doi: 10.3998/ark.5550190.0008.402.
[17] R. O. Hutchins, M. Kacher, L. Rua, J. Org. Chem. 1975, 40, 923. doi: 10.1021/jo00895a024.
[18] N. R. Natale, R. O. Hutchins, Org. Prep. Proced. Int. 1979, 11, 201. doi: 10.1080/00304947909354852.
[19] F. Y. Edamura, A. Nickon, J. Org. Chem. 1970, 35, 1509. doi: 10.1021/jo00830a055.
[20] L. Caglioti, Tetrahedron 1966, 22, 487. doi: 10.1016/0040-4020(66)80015-7.
[21] S. Cacchi, L. Caglioti, G. Paolucci, Bull. Chem. Soc. Jpn.1974, 47, 2323. doi: 10.1246/bcsj.47.2323.
[22] C. F. Lane, Chem. Rev. 1976, 76, 773. doi: 10.1021/cr60304a005.
[23] E. J. Taylor, C. Djerassi, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2275. doi: 10.1021/ja00424a046.
[24] R. Ballini, M. Petrini, G. Rosini, J. Org. Chem. 1990, 55, 5159. doi: 10.1021/jo00304a032.
[25] R. O. Hutchins, C. A. Milewski, B. E. Maryanoff, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3662. doi: 10.1021/ja00792a033.
[26] G. W. Kabalka, J. D. Baker, J. Org. Chem. 1975, 40, 1834. doi: 10.1021/jo00900a033.
[27] G. W. Kabalka, D. T. C. Yang, J. D. Baker, J. Org. Chem. 1976, 41, 574. doi: 10.1021/jo00865a043.
[28] G. W. Kabalka, D. T. C. Yang, J. H. Chandler, J. D. Baker, Synthesis 1977, 124. doi: 10.1055/s-1977-24293.
[29] G. W. Kabalka, Org. Prep. Proced. Int. 1977, 9, 131. doi: 10.1080/00304947709356869.
[30] S. Hong, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1346. doi: 10.1021/ja057483x.

问题 3

基本文献

[1] Y. Sawayama, T. Nishikawa, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 7176. doi: 10.1002/anie.201102494.
[2] Y. Sawayama, T. Nishikawa, Synlett. 2011, 651. doi: 10.1055/s-0030-1259546.
[3] S. Ueno, A. Nakazaki, T. Nishikawa, Org. Lett. 2016, 18, 24, 6368. doi: 10.1021/acs.orglett.6b03262.

反应机理

参考文献

[1] C. Djerassi, C. R. Scholz, J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 417. doi: 10.1021/ja01181a508.
[2] S. Yang, Synlett. 2009, 1351. doi: 10.1055/s-0029-1216645.
[3] K. Piers, C. Meimarogl, R.V. Jardine, R. K. Brown, Can. J. Chem. 1963, 41, 2399. doi: 10.1139/v63-353.
[4] D. Bliman, M. Pettersson, M. Bood, M. Grøtli, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2929. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.03.084.
[5] L. Yevgenia, H. Khalil, A. R. Raed, B. Jochanan, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1396. doi: 10.1002/ejoc.200500982.
[6] R. Córdoba, J. Plumet, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9303. doi: 10.1016/S0040-4039(02)02387-0.
[7] G. A. Olah, B. G. B. Gupta, R. Malhotra, S. C. Narang, J. Org. Chem. 1980, 45, 1638. doi: 10.1021/jo01297a020.
[8] W. P. Reeves, C. V. Lu, J. S. Russel, Mendeleev Commun. 1994, 4, 223. doi: 10.1070/MC1994v004n06ABEH000425.
[9] W. P. Reeves , C. V. Lu , B. Schulmeier, L. Jonas, O. Hatlevik, Synth. Comm. 1998, 28, 499. doi: 10.1080/00397919808005105.
[10] C. Li, M. N. Prichard, B. E. Korba, J. C. Drach, J. Zemlicka, Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 2148. doi: 10.1016/j.bmc.2007.11.082.
[11] M. J. Robins, K. Miranda, V. K. Rajwanshi, M. A. Peterson, G. Andrei, R. Snoeck, E. De Clercq, J. Balzarini, J. Med. Chem. 2006, 49, 391. doi: 10.1021/jm050867d.
[12] B. R. Díaz-Sánchez, M. A. Iglesias-Arteaga, R. Melgar- Fernández, E. Juaristi, J. Org. Chem. 2007, 72, 4822. doi: 10.1021/jo0705115.
[13] S. Sasaki, T. Mizoguchi, H. Tamiaki, J. Org. Chem. 2007, 72, 4566. doi: 10.1021/jo0703855.
[14] M. P. Shandura, Y. M. Poronik, Y. P. Kovtun, Dyes Pigments 2007, 73, 25. doi: 10.1016/j.dyepig.2005.09.026.
[15] J. E. Cabaj, D. Kairys, T. R. Benson, Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 378. doi: 10.1021/op060231b.
[16] W. P. Reeves, R. M. King II, Synth. Commun. 1993, 23, 855. doi: 10.1080/00397919308009846.
[17] Y. Miki, M. Umemoto, M. Nakamura, H. Hibino, N. Ohkita, A. Kato, Y. Aoki, Heterocycles 2006, 68, 1893. doi: 10.3987/COM-06-10796.
[18] R. O. Clinton, R. G. Christiansen, H. C. Neuman, S. C. Laskowski, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 6475. doi: 10.1021/ja01581a031.
[19] N. J. Reddy, T. C. Sharma, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 647. doi: 10.1246/bcsj.52.647.
[20] M. Matsumoto, Y. Ishida, N. Watanabe, Heterocycles 1985, 23, 165. doi: 10.3987/R-1985-01-0165.
[21] C. Giordano, L. Coppi, J. Org. Chem. 1992, 57, 2765. doi: 10.1021/jo00036a001.
[22] P. L. Barili, G. Bellucci, F. Marioni, I. Morelli, V. Scartoni, J. Org. Chem. 1972, 37, 4353. doi: 10.1021/jo00799a026.
[23] G. E. Heasley, J. M. Bundy, V. L. Heasley, S. Arnold, A. Gipe, D. Mc Kee, R. Orr, S. L. Rodgers, D. F. Shellhamer, J. Org. Chem. 1978, 43, 2793. doi: 10.1021/jo00408a011.
[24] H. H. Freedman, G. A. Doorakian, Tetrahedron 1964, 20, 2181. doi: 10.1016/S0040-4020(01)97602-1.
[25] X. Chen, K. Ohdoi, Y. Yamamoto, K. Akiba, Organometallics 1993,12, 1857. doi: 10.1021/om00029a047.
[26] U. Husstedt, H. J. Schäfer, Synthesis 1979, 966. doi: 10.1055/s-1979-28892.
[27] T. Amaya, T. Hirao, Chem. Rec. 2015, 15, 310. doi: 10.1002/tcr.201402078.
[28] W. Dauben, A. Warshawsky, Synth. Commun. 1988, 18, 1323. doi: 10.1080/00397918808078798.
[29] M. H. Ali, S. Stricklin, Synth. Comm. 2006, 36, 1779. doi: 10.1080/00397910600619044.
[30] Y. Yuan, X. Shi, W. Liu, Synlett. 2011, 559. doi: 10.1055/s-0030-1259516.
[31] V. L. Heasley, T. J. Louie, D. K. Luttrul, M. D. Miller, H. B. Moore, D. F. Nogaler, A. M. Sauerbrey, A. B. Shevel, T. Y. Shibuya, M. S. Stanley, D. F. Shellhamer, G. E. Heasley, J. Org. Chem. 1988, 53, 2199. doi: 10.1021/jo00245a014.
[32] D. Mathur, P. K. Sharma, K. K. Banerji, J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1993, 205. doi: 10.1039/P29930000205.
[33] A. Marfat, M. P. Carta, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4027. doi: 10.1016/S0040-4039(01)83852-1.
[34] A. Meenakshi, K. Seema, K. B. Kalyan, J. Phys. Org. Chem. 2001, 14, 650. doi: 10.1002/poc.413.
[35] M. M. Lakouraj, K. Ghodrati, Monatsh. Chem. 2008, 139, 549. doi: 10.1007/s00706-007-0787-y.
[36] M. M. Lakouraj, K. Ghodrati, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2008,183, 1432. doi: 10.1080/10426500701670683.
[37] T. Kowar, E. Le Goff, Synthesis 1973, 212. doi: 10.1055/s-1973-22180.
[38] D. Martinez-Solorio, M. P. Jennings, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5175. doi: 10.1016/j.tetlet.2008.06.072.
[39] Y. Bao, Zhong, L. Hou, Q. Zhou, Q. Yang, F. Chin. J. Chem. 2018, 36, 1063. doi: 10.1002/cjoc.201800375.
[40] T. Aoyama, T. Takido, M. Kodomari, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1989. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.01.159.
[41] S. I. Ali, D. M. Nikalje, A. Sudalai, Org. Lett.1999, 1, 705. doi: 10.1021/ol9900966.
[42] Y. Qin, L. Zheng, L. Ban, Y. Yi, Chin. Chem. Lett. 2011, 22, 515. doi: 10.1016/j.cclet.2010.11.026.
[43] G. S. Bates, J. O’Doherty, J. Org. Chem. 1981, 46, 1745. doi: 10.1021/jo00321a050.
[44] Wu, X. Yang, Phosphorus, Sulfur, and Silicon 2012,187, 748. doi: 10.1080/10426507.2011.616561.
[45] K. C. Majumdar, A. K. Kundu, Can. J. Chem. 1995, 73, 1727. doi: 10.1139/v95-211.
[46] R. Markovic, M. Baranac, Z. Dzambaski, Heterocycles 2004, 63, 851. doi: 10.3987/COM-03-9980.
[47] S. Sayama. Synlett. 2006, 1479. doi: 10.1055/s-2006-941597.
[48] S. Sayama, T. Onami, Synlett. 2004, 2739. doi: 10.1055/s-2004-835630.
[49] Y. Hu, L. Ju, L. Lu, H. Ma, X. Yu, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 8869. doi: 10.1039/C5OB01360G,
[50] S. A. Snyder, D, S. Treitler, A. P. Brucks, Aldrichchim. Acta. 2011, 44, 27. doi: https://www.sigmaaldrich.com/ifb/acta/v44/acta-vol44-2011.html#27/z.
[51] W. Chung, C. D. Vanderwal, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 4396. doi: 10.1002/anie.201506388.
[52] T. Chen, Y. Yeung, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4571. doi: 10.1039/C6OB00756B.
[53] G. Huang, M. Liu, F. Xiong, G. Meng, Y. Tao, Y. Wu, H. Peng, F. Chen, iScience, 2018, 9, 513. doi: 10.1016/j.isci.2018.11.010.
[54] S. E. Denmark, M. T. Burk, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2010, 107, 20655. doi: 10.1073/pnas.1005296107.
[55] S. Yuan, H. Zhou, L. Zhang, J. Liu and G. Qiu, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 4867. doi: 10.1039/C7OB00845G.
[56] Y. Zheng, M. Liu, G. Qiu, W. Xie, J. Wu, Tetrahedron 2019, 75, 1663. doi: 10.1016/j.tet.2018.11.045.
[57] Y. Wu, M. Liu, H. Huang, G. Huang, F. Xiong, F. Chen, Eur. J. Org. Chem. 2017, 3681. doi: 10.1002/ejoc.201700387.
[58] M. Xie, X. Zhao, G. Lin, J. Zhang, Synth. Comm. 2011, 41, 1227. doi: 10.1080/00397911.2010.481742.
[59] A. Butler, J. N. Carter-Franklin, Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 180. doi: 10.1039/B302337K.
[60] A. J. Biloski, R. D. Wood, B. Ganem, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 3233. doi: 10.1021/ja00375a057.
[61] S. Kano, T. Yokomatsu, H. Iwasawa, S. Shibuya, Heterocycles 1987, 26, 359. doi: 10.3987/R-1987-02-0359.
[62] A. Lei, X. Lu, G. Liu, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1785. doi: 10.1016/j.tetlet.2003.12.109.
[63] R. Fan, F. Wenm, L. Qin, D. Pu, B. Wang, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7444. doi: 10.1016/j.tetlet.2007.08.085.
[64] B. Egart, C. Czekelius, Chem. Asian J. 2014, 9, 2088. doi: 10.1002/asia.201402234.
[65] G. Fan, M.Sun, G. Gao, J. Chen, L. Zhou, Synlett. 2014, 25, 1921. doi: 10.1055/s-0034-1378314.
[66] Q. Cai, Q. Yin, S. You, Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 408. doi: 10.1002/ajoc.201300146.
[67] M. R. Manzoni, T. P. Zabawa, D. Kasi, S. R. Chemler, Organometallics 2004, 23, 5618. doi: 10.1021/om049432z.
[68] C. Agami, F. Amiot, F. Couty, L. Dechoux , Tetrahedmn Lett. 1998, 39, 5373. doi: 10.1016/S0040-4039(98)01109-5.
[69] B. Egart, D. Lentz, C. Czekelius, J. Org. Chem. 2013, 76, 2490. doi: 10.1021/jo3026725.
[70] S. Hajra, B. Maji, A. Karmakar, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8599. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.09.170.
[71] Q. Yin, S. You, Org. Lett. 2012, 14, 13, 3526. doi: 10.1021/ol301531z.
[72] Y. He, G. Qiu, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 3485. doi: 10.1039/C7OB00293A.
[73] S. Balalaie, H. Ghoroghaghaei, N. Alavijeh, F. Darvish, F. Rominger, H. Bijanzadeh, Syn. Open 2018, 2, 222. doi: 10.1055/s-0037-1610205.
[74] Y. Yamaguchi, T. Uyehara, T. Kato, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 343. doi: 10.1016/S0040-4039(01)80813-3.
[75] M. Terazaki, K.Shiomoto, H. Mizoguchi, A. Sakakura, Org. Lett. 2019, 21, 2073. doi: 10.1021/acs.orglett.9b00352.
[76] S. A. Snyder, D. S. Treitler, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7899. doi: 10.1002/anie.200903834.
[77] S. A. Snyder, D. S. Treitler, A. P. Brucks, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14303. doi: 10.1021/ja106813s.
[78] M. Shen, M. Kretschmer, Z. G. Brill, S. A. Snyder, Org. Lett. 2016, 18, 5018. doi: 10.1021/acs.orglett.6b02478.
[79] A. M. Arnold, A. Pöthig, M. Drees, T. Gulder, J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 4344. doi: 10.1021/jacs.8b00113.
[80] Y. Sawamura, H. Nakatsuji, M. Akakura, A. Sakakura, K. Ishihara, Chirality 2014, 26, 356. doi: 10.1002/chir.22297.
[81] D. Huang, H. Wang, F. Xue, H. Guan, L. Li, X. Peng, Y. Shi, Org. Lett. 2011, 13, 6350. doi: 10.1021/ol202527g.
[82] D. H. Miles, M. Veguillas, F. D.Toste, Chem. Sci. 2013,4, 3427. doi: 10.1039/C3SC50811K.
[83] J. Chen, L. Zhou, C. Tan, Y. Yeung, J. Org. Chem. 2012, 77, 999. doi: 10.1021/jo202221c.
[84] Y. Zhao, X. Jiang, Y. Yeung, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 8597. doi: 10.1002/anie.201304107.
[85] H. Liu, G. Jiang, X. Pan, X. Wan, Y. Lai, D. Ma, W. Xie, Org. Lett. 2014, 16, 1908. doi: 10.1021/ol5004109.
[86] Y. Kawato, A. Kubota, H. Ono, H. Egami, Y. Hamashima, Org. Lett. 2015, 17, 1908. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00220.
[87] W. Liu, H. Pan, H. Tian, Y. Shi, Org. Lett. 2015, 17, 3956. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01779.
[88] Y. Sawamura, Y. Ogura, H. Nakatsuji, A. Sakakura, K. Ishihara, Chem. Commun. 2016, 52, 6068. doi: 10.1039/C6CC00229C.
[89] Y. Kawato, H. Ono, A. Kubota, Y. Nagao, N. Morita, H. Egami,Y. Hamashima, Chem. Eur. J. 2016, 22, 2127. doi: 10.1002/chem.201503153.
[90] R. C. Samanta, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1460. doi: 10.1021/jacs.6b13193.
[91] Y. Nagao, T. Hisanaga, H. Egami, Y. Kawato, Y. Hamashima, Chem. Eur. J. 2017, 16758. doi: 10.1002/chem.201704847.
[92] K. Liu, H. Jiang, N. Li, H. Li, J. Wang, Z. Zhang, J. Yu, J. Org. Chem. 2018, 83, 6815. doi: 10.1021/acs.joc.8b01196.
[93] Y. Kawato, Y. Hamashima, Synlett. 2018, 29, 1921. doi: 10.1055/s-0036-1591579.
[94] Y. Sawamura, H. Nakatsuji, A. Sakakura, K. Ishihara, Chem. Sci. 2013,4, 4181. doi: 10.1039/C3SC51432C.
[95] S. E. Denmark, M. T. Burk, Org. Lett. 2012, 14, 256. doi: 10.1021/ol203033k.
[96] S. E. Denmark, M. T. Burk, Chirality 2014, 26, 344. doi: 10.1002/chir.22259.
[97] W. Xie, G. Jiang, H. Liu, J. Hu, X. Pan, H. Zhang, X. Wan, Y. Lai, D. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 12924. doi: 10.1002/anie.201306774.
[98] S. Knapp, D. V. Patel, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6985. doi: 10.1021/ja00361a053.
[99] Y. Nagao, T.Hisanaga, T. Utsumi, H. Egami, Y. Kawato, Y. Hamashima, J. Org. Chem.2018, 83, 7290. doi: 10.1021/acs.joc.8b00039.
[100] H. Lin, S. S. Pochapsky, I. Krauss, J. Org. Lett. 2011, 13, 1222. doi: 10.1021/ol200099n.
[101] C. Recsei, B. Chan, C. S. P. Mc Erlean, J. Org. Chem. 2014, 79, 880. doi: 10.1021/jo402790x.
[102] M. Jacubert, A. Tikad, O. Provot, A. Hamze, J. Brion, M. Alami, Eur. J. Org. Chem. 2010, 4492. doi: 10.1002/ejoc.201000529.
[103] S. E. Sadat-Ebrahimi, M. Ganjizadeh Zarj, S. Moghimi, A. Yahya-Meymandi, M. Mahdavi, S. Arab, A. Shafiee, A. Foroumadi, Synth. Comm. 2015, 45, 2142. doi: 10.1080/00397911.2015.1067707.
[104] C. Yang, Z. Xu, L. Duan, Y. Li, Tetrahedron 2017, 73, 6747. doi: 10.1016/j.tet.2017.10.025.
[105] M. Gulla, L. Bierer, S. Schmidt, L. Redcliffe, V. Jäger, Zeitsch. Nat. B. 2006, 61, 471. doi: 10.1515/znb-2006-0414.

本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！