作者：杉杉
导读：
玫瑰（rose）象征着美丽和爱情，不仅给了人们视觉的享受，而且也给了人们嗅觉的愉悦。玫瑰花主要化学成分包括挥发油、黄酮类、多酚、色素类等多种化学成分，具有较强抗氧化、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等生理活性。同时，素有液体黄金之称的玫瑰精油（rose essential oil），具有治疗抑郁和焦虑等功能。在本文，小编将从化学角度对玫瑰花中的有关问题进行解释，如玫瑰花为什么会有不同的颜色？送人玫瑰手为什么会有余香？玫瑰精油是什么？
正文：
一、玫瑰花的介绍
玫瑰，在植物分类学上是一种蔷薇科蔷薇属灌木，玫瑰花又名徘徊花、刺玫、笔头花等。玫瑰花栽培在我国已有上千年的历史，是我国特有香料植物，其鲜花广泛用于化妆、美容、食品、制茶、制酒、中药等。玫瑰花与其他天然产物一样，成分比较复杂，具有抗氧化、抑菌、降血脂/降血糖、抗肿瘤等作用。
图1 黄玫瑰的图片
二、玫瑰花的化学成分
玫瑰花的成分比较复杂，主要含有挥发油、黄酮类、多酚、色素类等多种化学成分[1]。
- 挥发油
玫瑰中的挥发油即玫瑰精油，是一种名贵的天然香料，有“液体黄金”之美誉。挥发油成分是玫瑰香气的主要来源，组成成分十分复杂，主要包含单萜类化合物（如芳樟醇、香叶醇、香茅醇等）、单萜类含氧化合物（如玫瑰醚、倍半萜含氧化合物及苯衍生物）与脂肪族化合物（如庚醛、乙醇等）、饱和烃类（C17～C27烷烃）等。其中，萜醛类化合物是玫瑰香气成分中不可缺少的组成部分，它赋予玫瑰油以新鲜的香味和天然感。玫瑰醚、芳樟醇及其氧化物，赋予玫瑰油中的清香成分。香茅醇、香叶醇、β-苯乙醇及它们的酯类，是构成玫瑰花香的基本成分，是玫瑰的主体香气成分。
图2 玫瑰中的部分挥发性物质
- 黄酮类
玫瑰花中含多种化学活性成分，黄酮是玫瑰花的主要活性成分，主要包括抗氧化成分3,5,7,3′,5′-五羟基黄酮（槲皮素）和没食子酸。
图3 槲皮素（左图）与没食子酸（右图）的分子结构
- 多酚类
玫瑰花多酚化合物是一类结构复杂、化学性质活泼的酚类物质。其中，没食子酸是玫瑰花主要的酚类物质。
- 色素类
花色素苷是植物多酚类化合物，也属于水溶性类黄酮化合物中的一类，其配基称花色素，能够赋予玫瑰花红色、粉红、蓝色、紫色等颜色。其中，花青素作为一种常见的色素。
图4 花青素的分子结构
- 多糖类
玫瑰花中具有功效作用的成分主要是可溶性多糖以及糖蛋白复合物。
三、玫瑰花的颜色
玫瑰花有白色、黄色、红色等多种颜色，不同颜色的玫瑰花所含化学成分如何，是否有差异呢?
图5 不同颜色的玫瑰花
玫瑰的颜色来自花瓣中的色素，为主要的是色素，而色素的种类很多，主要有三大类：类胡萝卜素、类黄酮、生物碱。植物体内类黄酮次生代谢产物的积累对植物的花色起主要的决定作用，其中花青素苷是花瓣中红色、蓝色及紫色的主要呈色物质，查尔酮是黄色花中的重要呈色物质，而黄酮和黄酮醇类一般为无色或着浅黄色[2]。
图6 花青素苷（左图）、查尔酮（中图）和黄酮（右图）的骨架
四、为什么玫瑰闻起来很香？
玫瑰花中的主要挥发性成分为香茅醇、香叶醇、苯乙醇、月桂烯和α-蒎烯等醇类、醚类、酯类以及各种烷烃类化合物，醇类和酯类化合物是主要香气成分。其中，玫瑰醚是一种同分异构体的混合物，即C10H18O。研究发现，玫瑰醚中的2-S 4-R型是最臭的一种，却对经典的玫瑰香味贡献最大。
图7 玫瑰醚的分子结构
五、玫瑰精油是什么？
玫瑰精油是从玫瑰花中提取的精油，因为独特的地域和气候，其所出产的玫瑰油具有优雅、柔软、细腻、品质稳定的特点，是全世界数一数二的高品质精油之一。 其组成成分一般包括醇醛类、酸类、酚类、丙酮类、萜烯类等，具有生物降解性、高挥发性及低残留的优点，具有抗氧化、消毒等功效[3]。大约3000-5000公斤的花朵才能提炼出1公斤的玫瑰精油。
图8 玫瑰精油的图片
六、植物花语寓意
在中国，玫瑰则因其枝茎带刺，被认为是刺客、侠客的象征。另外不同颜色的玫瑰也有着不同的寓意，例如红玫瑰代表热情真爱、黄玫瑰代表为爱道歉、白玫瑰代表纯洁天真等。同时，不同数量也代表了不同的含义。
图9 玫瑰花语
总结：
玫瑰花是我国十大传统名花之一。玫瑰花是集药用、食用、化工、美容、观赏为一体的名贵中药材。玫瑰的颜色来自花瓣中的色素，这些色素主要是花青素和类胡萝卜素。玫瑰花中香味主要是由于挥发性的物质，如香茅醇、香叶醇、苯乙醇、月桂烯和α-蒎烯等醇类、醚类、酯类以及各种烷烃类化合物。现代多用它来提炼素有液体黄金之称的玫瑰精油，生产具有高附加值的美容保健系列产品。
参考文献：
- [1] M. H. Boskabady, M. N. Shafei, Z. Saberi, S. Amini, Iran. J. Basic Med Sci. 2011, 14, 295. PMCID: PMC3586833.
- [2] 魏丽琴, 种培芳, 包新光. 不同花色玫瑰类黄酮成分及其与花色关系[J]. 北方园艺, 2023, 09, 37. DOI: 10.11937/bfyy.20223855.
- [3] 安比芳, 陈创业, 乔桂芳, 王露飞, 陶永霞. 玫瑰精油的提取及应用研究进展[J]. 安徽农业科学, 2024, 52, 6. DOI: 10.3969/j.issn.0517-6611.2024.10.002.
本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载.
作者：杉杉
导读：
葡萄酒是最接近大自然的产物之一，也是人与自然和谐共处的完美体现，因其悦目的外观、芬芳的香气、复杂多变的口感而风靡全球。每当你拿起一瓶葡萄酒时，是否会存在疑惑，葡萄酒的标签中为何有二氧化硫？葡萄酒中的沉淀物是什么？葡萄酒为什么会有色泽的差异？每当你喝一口葡萄酒时，是否会存在疑惑，为什么干红葡萄酒喝起来有涩嘴的感觉？同时，除了外观颜色外，白葡萄酒与红葡萄酒的区别是什么？上述的所有问题，都离不开化学，下面小编将对以下问题进行解释。
正文：
一、葡萄酒的介绍
葡萄酒是以鲜葡萄果实或葡萄汁为原料，经全部或部分发酵酿制而成的，含有一定酒精度数的发酵酒。葡萄酒主要成分包括水、乙醇、酸、酚类化合物和芳香物质等，葡萄酒中的微量成分中含有多种氨基酸和矿物质，适度饮用葡萄酒对调节人体新陈代谢、促进血液循环、防止胆固醇增加具有良好的作用。
二、葡萄酒的分类
- 按含糖量（以葡萄糖计）分类：甜（＞45 g/L）、半甜（12 g/L～45 g/L）、半干（4 g/L～12 g/L）、干（≤4 g/L）四种。
图1 按含糖量进行红葡萄酒的分类
- 按颜色分类：白葡萄酒（White Wine，主要由果肉没有颜色的葡萄品种酿造而成，颜色一般为淡黄色或者接近无色）、桃红葡萄酒（Rose Wine，颜色介于白葡萄酒和红葡萄酒之间，由带皮的红葡萄混合酿造）、红葡萄酒（Red Wine, 由紫色、黑色或者酒红色果的葡萄酿造而成，带有单宁，口感通常带有涩味，保存期较长）三种。
图2 按颜色进行红葡萄酒的分类
三、葡萄酒为何会存在二氧化硫？
当你购买葡萄酒时，你会发现其外标签上的原料与辅料一栏中标示有二氧化硫（SO2）的字样。二氧化硫是一种国内外常用的食品添加剂，在葡萄酒酿造过程中，由于葡萄中自然存在硫酸盐化合物，当葡萄经过压榨、发酵和贮存等过程时，这些硫酸盐会转化为二氧化硫。同时，为了防止酒的氧化，延长酒的保质期，商家需向酒中加入一定量的二氧化硫，用于抑菌抗氧化[1]。
图3 葡萄酒外标签
四、葡萄酒中的沉淀物是什么？
每当你拿起一瓶葡萄酒时，你会发现，瓶中会有一些固态沉淀物。固态沉淀物主要分为三种：①酒石酸结晶（又叫酒石），由于葡萄酒中存在酒石酸，当在温度偏低时，会与酒中的钾离子结合，并以晶体形式析出，生成酒石酸结晶；②酒泥或酒渣，包括酒精发酵结束后死去的酵母细胞等；③酚类化合物等物质。葡萄酒在贮存过程中，酚类物质会发生氧化反应，形成一些固态化合物并积聚在酒瓶底部。值得注意的是，上述这三类对人体和葡萄酒的品质都是无害的，可以放心饮用。
图4 酒石酸的分子式（左图）与红葡萄酒瓶塞上的酒石酸结晶（右图）
然而，当葡萄酒受到细菌、霉菌、醋酸菌（acetobacter）等微生物污染或是储存不当时，可能产生不同于上述三种情况的云雾状或絮状沉淀，因漂浮于酒液，使其浑浊、不透光。出现这类情况的葡萄酒基本已经变质，不可再饮用。
图5 葡萄酒絮状沉淀
五、葡萄酒喝起来为什么会涩嘴？
葡萄酒中的的涩嘴主要是由于“单宁”的作用，单宁（tannin）是红葡萄酒的灵魂[2]。从化学概念来讲，单宁是一种带负电荷的活性分子，红葡萄酒中的单宁分子量一般在500～3000之间。同时，单宁是葡萄果实中最丰富的酚类物质，主要存在于葡萄的果皮、种子和果梗中，不仅直接地影响葡萄酒的色泽、风味、品质、稳定性和陈酿潜质，而且单宁在葡萄酒中还有沉淀蛋白质、提高结构感、抗氧化、抗自由基、稳定色素、抗菌、防止还原味和光味的作用，是组成红葡萄酒涩味的重要成分。
图6 葡萄酒中单宁的来源
按照单宁的化学结构，将酚类分为水解单宁（hydrolyzable tannins）和缩合单宁（condensed tannins）[3]-[4]。水解单宁是单宁水解出来的产物，是指由棓酸或是棓酸衍生的酚羧酸与多元醇组成的酯在酸、碱和酶的作用下产生的多元醇和酯。缩合单宁主要来源于葡萄种子和果皮，是黄烷-3-醇（flavan-3-ol）聚合物，通常是由一类黄烷-3-醇及黄烷-3,4-二醇结构单元通过 C4→C8（或 C4→C6）键缩合而形成的寡聚或多聚物。
图7 葡萄酒中水解单宁（左图）与缩合单宁（右图）的结构[2]
六、葡萄酒为什么会有色泽的差异？
色泽是进行红葡萄酒品质鉴别的最直观感受，花色苷作为红葡萄酒颜色的物质基础，制约着红葡萄酒的色度呈现。花色苷是一种具有2-苯基苯并吡喃结构的糖苷衍生物，是植物界广泛分布的一种水溶性色素。在生产工艺、pH等条件因素相当的情况下，红葡萄酒呈现的色度与花色苷的含量呈正相关。作为一种类黄酮物质，花色苷具备清除人体内自由基的能力，在抗衰老、预防心脑血管疾病上可起到重要作用，是红葡萄酒中必要的有效成分。因此，花色苷含量是品鉴红葡萄酒品质的关键指标之一。
图8 花色苷的骨架（左图）与葡萄酒中色泽对比（右图）
七、白葡萄酒与红葡萄酒的区别？
除了外观颜色以外，红葡萄酒和白葡萄酒之间的最重要区别是是否存在单宁。白葡萄酒是将葡萄原汁与皮渣进行分离后，用葡萄汁发酵制成，所以，白葡萄酒的灵魂是酸（Acid）。在品酒过程中，单宁分子和唾液蛋白质发生的化学反应，会使口腔表层产生一种收敛性的触感[5]，人们通常形容为“涩”。如果说“酸”是白葡萄酒的个性，那么，“涩”就是红葡萄酒的个性。
图9 白葡萄酒与红葡萄酒的对比
总结：
每当你拿起一瓶葡萄酒时，利用上述的化学知识，你会对葡萄酒有了深入的认识。单宁是红葡萄酒的灵魂，而酸是白葡萄酒的灵魂。花色苷作为红葡萄酒颜色的物质基础，制约着红葡萄酒的色度呈现。最后，小编提醒各位，红酒虽好，但要适量，过度则伤身。
参考文献：
- [1] C. S. Ough, E. A. Crowell, J. Food Sci. 1987, 52, 386. DOI:10.1111/j.1365-2621.1987.tb06620.x.
- [2] M. J. Herderich, P. A. Smith, Aust. J. Grape Wine R. 2005, 11, 205. DOI: 10.1111/j.1755-0238.2005.tb00288.x.
- [3]O. Takuo, I. Hideyuki, Molecules 2022, 16, 2191. DOI: 10.3390/molecules16032191.
- [4] R. Gonçalves, S. Soares, N. Mateus, V. De Freitas, J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 7596. DOI: 10.1021/jf071490i.
- [5] 赵擎豪, 王升楠, 杜国荣, 赵鹏涛, 成晨亚琼, 曹晓蒙, 刘慧. 葡萄酒涩感物质及其评价研究进展[J].食品工业科技, 2022, 43, 426. DOI:10.13386/j.issn1002-0306.2021040215.
本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载.
译自Chem-Station网站日本版 原文链接：紅麹問題に進展。混入物質を「プベルル酸」と特定か！？
翻译：炸鸡
2024年3月22日，日本曝光了一起保健品中毒案。日本著名药企小林制药生产的一款含”红曲”的保健品造成大量服用者出现身体不适或住院甚至死亡的事故。截止2024年4月，涉事保健品服用者中，已有5人死亡，逾200人送医住院，上千人因身体不适求医。
随后，导致小林制药公司的含有红曲成分的产品出现问题的”元凶”被确认是”软毛青霉酸”。
近日，日本厚劳省称已确认软毛青霉酸对肾脏有负面影响。那么这个软毛青霉酸究竟是个什么化合物呢？又是怎么生成的呢？
读者请猜猜下面哪个是软毛青霉酸。
软毛青霉酸是由北里大学的大村、砂冢等人分离和合成的一种抗疟活性化合物，属于环庚三烯酮类物质。[1][2]
1932年，Birkinshaw和Raistrick等人首次从P. puberulum Bainier中分离出软毛青霉酸。[3] 这是一种环庚三烯酮类化合物，同属环庚三烯酮类化合物有桧木醇。
让我们先来比较一下软毛青霉酸和云片柏香气来源的桧木醇在分子结构上有什么差异。
软毛青霉酸的骨架虽然与桧木醇的骨架类似，但不同的是软毛青霉酸具有抗疟疾活性。
大村・砂塚等人的研究小组还研究了软毛青霉酸对人类MRC-5细胞株（来自肺细胞）的细胞损伤能力，并发现软毛青霉酸的IC50值为288.7 μM。
全合成研究
关于软毛青霉酸的简要介绍到此为止。现在，笔者将介绍大村研究团队的人工合成(并非生物合成)软毛青霉酸的方法。
大村・砂塚等人全合成软毛青霉酸的路径简图
大村・砂塚等人以D-半乳糖为出发原料进行了全合成。
他们以氧化的五碳基元作为建构块，通过还原性的碳增加反应和随后的烯烃转移反应，构建了七元环。
随后，通过Parikh–Doering氧化，将其氧化为芳香环，并经过 Pinnick(Kraus) Oxidation将其转化为羧酸。
最后，通过酸将acetonide部分去除，得到了软毛青霉酸。
大村・砂冢等人随后以合成具有抗疟活性的化合物为目标，进行了基于大村天然产物的抗疟疾药物开发的结构活性相关研究。[4]通过这项研究，他们发现了比软毛青霉酸具有更高抗疟活性的化合物，活体实验证明新发现的化合物兼具有效性和低毒性。
需要指出的是，部分文献中称因为软毛青霉酸具有很高的抗疟疾活性所以也相应地有毒性，这种把抗疟疾活性和毒性描述成一种直接的因果关系的措辞是不正确的。
像大村・砂冢等人的研究一样，合成出具有高抗疟活性且在体外(in vitro)和体内(in vivo)都安全无毒/低毒的化合物，才能称得上是真正的药物研究。
生物合成路线
已经看过软毛青霉酸的全合成方法或者思考过红曲霉菌如何合成类似于他汀类药物的人当然会对软毛青霉酸的生物合成产生兴趣。
根据我的调查结果，目前为止没有一篇文献详细地报道过软毛青霉酸的生物合成路线。
但我找到了其他环庚三烯酮类化合物的生物合成路线。
（１）有使用HPLC分析等方法进行研究并提出由细菌进行生物合成的论文[5]
（２）以及使用13C取代实验提出由真菌进行生物合成的论文[6]。以下介绍两篇代表性的论文。
- Tao等人报告的基于HPLC分析的由细菌生物合成环庚三烯酮类化合物的途径[5]。
Tao等人报告的基于HPLC分析的由细菌生物合成环庚三烯酮类化合物的途径(图片来自并改编自文献5)
实线部分是参考文献的作者通过分析实验实际验证过的反应，虚线部分是为了连接实际验证的反应。
环庚三烯酮通常是以苯乙酸为原料生物合成的。苯乙酸的苯环先被氧化成环氧化物，然后经过重排反应变成七员环烯醇醚。
随后七员环烯醇醚短暂地水解为醛酮化合物，然后经过Knoevenagel缩合反应再次闭环生成七员环环庚三烯。
环庚三烯随后变成了非苯系芳香族化合物环庚三烯酮。经过各种酶的氧化生成各种氧化环庚三烯酮类化合物。
混入红曲保健品的软毛青霉酸的化学结构式显示有羰基和一定数量的碳原子。但目前还不清楚软毛青霉酸是从碳原子数少的化合物开始一步步生成的的还是像刚刚的生物合成途径一样从碳原子数多的化合物开始生成的。
- Cox等人用13C取代实验来验证真菌生物合成的假说[6]
Cox等人利用13C取代实验提出的真菌合成软毛青霉酸的合成路径(来自并改编自参考文献[6])
接下来介绍Cox等人提出的生物合成猜想。
根据Cox等人提出的猜想，存在一种不经过七元环醚的生物合成路径。在这条路径中，可能存在两种方式：一种是直接重排的路径，另一种是如前所述的开环路径。在第二种开环路径下，几乎与（1）所述的路径一致。在这条路径中，软毛青霉酸的衍生物被预先以甲基的形式引入到苯环上，最后被氧化成羧基。
那么以上两种猜想哪个更合理一些呢？
在实验中，科学家们发现软毛青霉酸有以下两种行为:
(A)后来被氧化的青霉酸和软毛青霉酸可以同时被分离出来
(B)青霉酸脱羧后变为软毛青霉酸
将两个猜想与两个发现相结合会得出一个结论:软毛青霉酸的最可能生成路径为:先照（２）的路线预先导入两个甲基，随后照（１）的最后一步的氧化反应合成青霉酸，然后脱羧生成软毛青霉酸。
各位读者们，看完了软毛青霉酸的可能的生物合成路线，能推测出这次红曲保健品里的软毛青霉酸是怎么生成的吗？
从分离到确定结构
那么软毛青霉酸最开始是怎么被分离出来并被确定分子结构的呢？
根据本文开头所述，早在1932年报道了软毛青霉酸的成功的分离[3]，但当时分子结构还不明朗。
大村老师们早期关于软毛青霉酸的论文中简要提到过结构，我一直很疑惑是在哪儿决定的结构。查了一下，发现结构背后的历史竟然相当悠久，所以决定单拎出来作为一个单独的部分写在下面。(写的深入会比较困难，但如果过于深入的话，会写的太复杂，因此本文只概述大致的过程。)
如文章开头所讲的那样，1932年Birkinshaw和Raistrick等人从P. puberulum Bainier分泌的化合物中分离出了软毛青霉酸，自此开辟了软毛青霉酸的历史。[3]
然而，1950年Todd等人进行了分解实验，发现生成的化合物应该是苯甲酸衍生物，但实验结果显示它与此前报道的任何一种羟基苯甲酸衍生物都不相符。除此之外，通过其他实验得知，软毛青霉酸具有三个酚羟基，结合pH信息和红外光谱信息，Todd等人提出虽然它是芳香族化合物，但并不是含有苯环的化合物[7]。之后，一连串的论文相继发表发现了如下的几点现象
（1）具有不表现出羰基特有反应性的惰性羰基
（2）在与溴的反应中生成的是取代产物而非加成产物
（3）青霉酸通过脱羧生成软毛青霉酸
结合多篇论文的观点，软毛青霉酸的结构才被确定下来。
值得一提的整个结构确定过程中都没有使用NMR。(Todd等人还同时提出了青霉酸的结构，但提出的结构是错误的)。
由于软毛青霉酸的NMR的谱图过于简单，曾引发人们争论它的结构是如何被确定的。实际上，结构的确定过程算不上十分曲折，确定过程就如这里所述。虽然对笔者来说这是一个意外的结局，不知读者们怎么看呢？
今后的展望
通过生物合成软毛青霉酸是可以的，但在当大量需要时，可以使用本文介绍的人工合成方法合成化合物。
经过这次的风波，我们始终需要牢记:药和毒是表里一体的，毒和药也是表里一体的（请注意笔者特意颠倒顺序重复两次）。制造作用于人体的物质的人们需要极其慎重地研究混入的不纯物会产生什么样的作用。
结束语
感谢读者们的耐心阅读和深入的思考。
在此笔者向红曲事件中的受害者致以最深切的哀悼。
笔者衷心希望今后不再发生类似的事件。
参考文献
- Sennari, G.; Saito, R.; Hirose, T.; Iwatsuki, M.; Ishiyama, A.; Hokari, R.; Otoguro, K.; Ōmura, S.; Sunazuka, K. Antimalarial troponoids, puberulic acid, and viticolins; divergent synthesis and structure–activity relationship studies. Rep.2017, 7, 7259.DOI: 10.1038/s41598-017-07718-3
- Sennari, G.; Hirose, T.; Iwatsuki, M.; Ōmura, S.; Sunazuka, T. A Concise Total Synthesis of Puberulic Acid, a Potent Antimalarial Agent. Commun.2014, 50 (63), 8715–8718. DOI: 10.1039/C4CC03134B.
- Birkinshaw, J. H.; Raistrick, H. Studies in the Biochemistry of Micro-Organisms. J.1932, 26 (2), 441–453.DOI: 10.1042/bj0260441.
- Saito, R.; Sennari, G.; Nakajima, A.; Kimishima, A.; Iwatsuki, M.; Ishiyama, A.; Hokari, R.; Hirose, T.; Sunazuka, T. Discoveries and Syntheses of Highly Potent Antimalarial Troponoids. Chem. Bull.2021, 69, 564–572.DOI: 10.1248/cpb.c21-00132
- Chen, X.; Xu, M.; Lu, J.; Xu, J.; Wang, Y.; Lin, S.; Deng, Z.; Tao, M. Environ. Microbiol., 2018, 84, e00349-18.DOI: 10.1128/AEM.00349-18
- Davisona, J.; al Fahada, A.; Caib, M.; Songa, Z.; Samar, S.; Yehiac, S. Y.; Lazarusd, C. M.; Baieyd, A. M.; Simpsona, T. J.; Coxa, R. J. Genetic, molecular, and biochemical basisof fungal tropolone biosynthesis. Natl. Acad. Sci. USA2012, 109, 7642–7647.
- Corbett, R. E.; Hassall, C. H.; Johnson, W.; Todd, A. R. Puberulic and puberulonic acids. Part I. The molecular formula of puberulonic acid and consideration of possible benzenoid structures for the acids. Chem. Soc.1950, 1950, 1–6.
- Corbett, R. E.; Johnson, W.; Todd, A. R. Puberulic and puberulonic acids. Part II. Structure. Chem. Soc.1950, 1950, 6–9.
本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载.
译自Chem-Station网站日本版 原文链接：化学作業着あれこれ
翻译：炸鸡
我们都知道穿着普通衣物做处理试剂的化学实验是危险的，所以化学实验人员需要穿上专门的工作服做实验。本文旨在探讨在化学企业中工作该穿什么工作服。
穿工作服
在学生实验和大学实验室中，通常会在私服上套上白大褂做实验。然而，在企业里，人们更倾向于穿着专门的工作服进行实验。笔者根据个人经验总结了一些穿着工作服的实际案例。
１．工作服和制服一体
很多日企将工作服作为制服来使用。在就业求职网站上，经常可以看到公司员工的采访，如果宣传照片中他们穿着工作服做实验，那么这个公司很有可能是将工作服当作制服的。基本上，员工会从上班起到下班一直穿着这个制服度过整个工作日。制服通常包括夹克、裤子和安全靴，规模较大的大型企业通常会制作自己独有的工作服。公司有内部更衣室，员工可以在公司内换衣服，穿着私服上下班。然而，在主要以汽车为通勤手段的工作场所，有时员工可能会直接从家里穿着工作服上班。由于工作服和制服是一样的，除了研究和制造部门之外的员工也会穿着相同的工作服。公司有客人来时会直接穿着制服出来接待。洗涤工作服有时在家里进行，有时也可能委托给专业的清洗公司。
笔者本人是个没有时尚感的人，所以要求穿公司制服的工作场所对我来说是非常方便的。但由于我几套制服轮流穿，衣服会容易褪色，看起来好像一个已经工作好多年的老人一样。有些不喜欢穿着工作服吃饭的人可能会感到有点困扰。
某日企员工服装（出自：ライトケミカル工業2024卒採用情報）
某日企员工服装（出自：太陽HD研究開発2daysインターン）
2．只用在做实验时穿工作服
像大学一样要求进实验室穿白大褂的公司也有，公司会要求员工进实验室必须穿白大褂。白大褂的设计多种多样，有一些公司在购买的白大褂上加上公司名称，也有一些公司制作原创设计的白大褂。由于这种工作服是套在私服外面的，因此无需更衣，非常适合经常需要外出吃午饭或下午出差的人。
如此一来，根据员工的穿着，就很容易区分开他是在做实验还是在处理杂务。根据作者的观察，欧美化学企业的研究所通常只需要实验时穿白大褂。
3．根据工作场景不同穿不同的制服
一些特定职业中，有些人会一直穿着工作服，而另一些人则不会。在做实验较多的岗位中，人们通常会一直穿着工作服，而只偶尔需要去实验室查看实验进度的岗位中，则可能会穿上白大褂进入实验室。
夹克制服
首先，大多数夹克型工作服采用拉链设计。前面可以拉上，左右胸部和腹部通常都有口袋，提高了储物性能。其中一只袖子上有可以放笔的口袋，确保不会忘记带笔。如果夹克分夏冬两季的话，在面料和透气性方面会有差异。由于在化学实验中静电可能导致溶剂着火，因此工作服通常具有防静电功能。
夹克工作服（出自：ミドリ安全）
化企的员工在穿着上很少有选择的余地，一般是依照公司规定选择其中一种着装。无论是工作服还是白大褂这两者都是基本的防护装备，有助于保护健康防止危害和事故。对即将就业的学生们来说，希望你们在穿上工作服的时候能够回想起初次穿制服的那种充满希望的心情，就像是参加入学典礼的早晨一样。
本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载.
作者：苏打水
引言
中秋节，是中国传统佳节之一，也被称为“团圆节”。在这个特殊的日子里，人们团聚在一起，赏月、吃月饼，共度幸福时光。而月饼，作为中秋节最经典的食品之一，承载着浓厚的文化内涵，也因其独特的制作工艺和美味口感而备受瞩目。然而，很少有人深入思考，月饼之美背后蕴含了丰富的化学奥秘。在此中秋月圆之际，小编借此时机探讨化学在月饼制作中的关键作用，从面团的质地、馅料的风味、烹饪过程到食品添加剂的运用，阐释传统风味中蕴涵的化学概念。
1.面团的魔法
月饼的外皮，也就是面团，是其口感和质地的决定因素。它主要由以下基本成分组成：面粉、水、油、酵母、盐。当水与面粉混合时，淀粉分子与水分子形成氢键，从而发生水解反应，淀粉颗粒吸水膨胀，即淀粉糊化过程，这个过程释放热量，使面团变得粘稠。
酵母是一种微生物，它在面团中起到关键作用。酵母通过发酵作用将面团中的糖分解成二氧化碳和醇类，这个过程中产生气泡，使面团蓬松起来。同时，酵母也会释放出一些化学物质，如醇类和酮类，为月饼带来风味和香气。
油是月饼面团的另一个关键成分。它在面团中形成了一个网络结构，包裹住淀粉颗粒，从而改善了面团的质地。同时，油还可以防止水分蒸发，保持面团的湿润。
2.馅料的精彩
月饼的馅料种类繁多，包括豆沙、莲蓉、红豆、核桃、杏仁、枣泥等。每种馅料都有其独特的风味和化学特性。例如，豆沙馅在烹饪过程中，淀粉颗粒会糊化，产生浓郁的甜味和绵密的质地。核桃和杏仁则含有丰富的脂肪，为月饼馅料带来了坚果风味。
为了改善馅料的质地，一些月饼制作者会添加淀粉酶和蛋白酶。淀粉酶将淀粉分解成较短的链状分子，从而增加馅料的黏性和口感。蛋白酶分解蛋白质，使馅料更加柔软。
3.烹饪的艺术
在月饼烘烤过程中，糖类会发生焦糖化反应，赋予月饼光亮色泽。这个反应是由于高温下，糖分子分解并重新组合成具有深色和浓郁香味的化合物。
月饼中的酥皮制造是一项精湛的工艺，酥皮通常包含大量的脂肪，这些脂肪在制作过程中会与面团中的淀粉分子结合，形成多层的结构。当月饼烘烤时，这些脂肪融化，带来酥皮的膨胀和酥脆。
4.食品添加剂的运用
为了使月饼更具吸引力，食用色素常常被用来调整月饼的色彩。此外，在月饼制作中，常添加增稠剂来增加馅料的黏性和口感。例如，明胶是一种常用的增稠剂，它可以使果酱馅料更加浓稠。
总结：
月饼之所以如此美味，从面团的质地、馅料的风味、烹饪过程到食品添加剂的运用，化学原理可以做充分的解释。化学为月饼的口感和风味提供了坚实的科学基础，因此，月饼不仅是中国传统文化的体现，也是化学的美食奇迹，融合了科学和传统，成为中秋佳节的独特美味。在品尝月饼的同时，也让我们更加欣赏化学在食品制作中的不可或缺的作用。
本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载.
作者：苏打水
牡丹籽油（Peony Seed Oil）是一种植物油，源自牡丹花种子，含有丰富的营养成分，经过深入研究，科学家们发现牡丹籽油中富含的抗氧化物质、不饱和脂肪酸和维生素E等在护肤领域具有卓越的功效。
其中一些主要的活性成分及其功效如下：
1. 多酚类物质：
牡丹籽油富含多酚类物质，牡丹籽油中常见的多酚类物质是芍药苷、黄芩素等，其以苯环的多羟基取代为特征，具有强大的抗氧化活性，有助于中和自由基并减少氧化应激对皮肤的损伤，对自由基诱发的生物大分子损伤起到保护和修复作用[1]。
2. 不饱和脂肪酸：
牡丹籽油富含多种脂肪酸，包括亚油酸、亚麻酸、棕榈酸和油酸等，这些脂肪酸能够在皮肤表面形成保护性的脂质屏障，减少水分的流失，保持皮肤的水分，有助于滋润、修护和保护皮肤屏障，同时促进皮肤细胞的再生和胶原蛋白的合成。此外，亚油酸在皮肤上具有抗炎作用，有助于减轻因炎症引起的皮肤问题，如痘痘和敏感[2]。
3. 维生素E：
牡丹籽油中富含维生素E，它是一种重要的脂溶性维生素。α-生育酚是维生素E家族中最常见和活跃的形式，也是牡丹籽油中主要的维生素E成分。它能够中和自由基，保护皮肤免受自由基损伤，减缓肌肤的衰老过程，使肌肤更加年轻紧致，并帮助减少细纹和皱纹的出现[3]。
4. 甾醇类化合物：
牡丹籽油中还含有一些甾醇类化合物，如β-谷甾醇和β-麦角甾醇。这些化合物具有抗炎和镇静作用，有助于减轻皮肤炎症和敏感，维持皮肤的健康状态，促进皮肤的保湿和修护[3]。
这些活性成分相互作用，共同发挥牡丹籽油的护肤功效。
参考文献
译自Chem-Station网站日本版 原文链接：ChatGPTが作った記事を添削してみた
翻译：炸鸡
各位化学空间的读者们，你们好呀！今天，我们不唠化学，来唠唠AI与化学的“邂逅”。笔者看到了一篇深入探讨聊天机器人ChatGPT会如何辅助化学教授的工作的论文。这篇论文由Michelle Francl教授撰写，标题更是简单直率地起作“ChatGPT saves the day”。基于这篇论文，让我们一起来思考ChatGPT的优点和不足。
ChatGPT saves the day
Michelle Francl, Nat. Chem., 2023. DOI: 10.1038/s41557-023-01253-7
ChatGPT能为化学教授做什么？
Francl教授一直在思考ChatGPT会如何辅助化学教授的工作。为此，她尝试将自己的一部分工作交给ChatGPT做。比如她给ChatGPT下指令“请写出Nature Chemistry的短评”。但结果差强人意，ChatGPT只交出了高中生水平的5段篇幅的短论文。
但是，Francl教授没有放弃，她再次给ChatGPT下指令“请写一篇更高水平的短评”，然而，ChatGPT给出了如下的答案：
“做一名化学教授并非易事。 除了教学和指导学生之外，您还需要了解本领域的最新研究进展。这绝非易事。但是如果我告诉您有一种方法可以让您的生活变得更轻松呢？ 这就是ChatGPT–一款拯救您的人工智能工具！”
ChatGPT面对更高的要求时“罢工”了。从这个小实验中我们可以看出ChatGPT有协助化学教授工作的可能性，但尚不能完全代替人类工作。
ChatGPT的局限
Francl教授还测试了ChatGPT解答化学试题的能力。比如问ChatGPT“如果冰水的pH值为7，那么在5 ℃时为酸性还是碱性？”。但ChatGPT认为pH7属于中性，和温度没有关系。这明显是个错误的认知。这表明ChatGPT还没有能完全理解化学专业知识。
除了Francl教授，还有其他化学教授也测试了ChatGPT在化学上的“才能”，结果都和Francl教授的实验结果差不多。化学家Cayque Castro Nascimento和André Pimentel测试了ChatGPT直接执行化学任务的能力。结果表明[1]，ChatGPT所举的例子中超过一般都是没有提供配位化合物的几何形状的，超过2/3的例子更是没有给出化合物正确的SMILES记法。
ChatGPT的能力
虽然现在ChatGPT还不能完全替代化学教授去完成工作，但不排除未来有这个可能性。Francl教授表示ChatGPT能够代替她回复一些复杂的邮件，这表明ChatGPT能完成一些特定的管理工作。
不过ChatGPT也可能在将来使化学教授的工作发生翻天覆地的大变化。Edward Felton、Manav Raj、Robert Seamans等人对AI会对700多种职业特别是化学相关职业产生的可能的负面影响做了定量的评价。他门指出[2]AI不可避免地会让一部分职业消亡，但也会强化一部分劳动者的工作能力。
总结
ChatGPT毫无疑问会成为辅助化学教授工作的得力武器，但遗憾的是现阶段辅助能力有限，对于需要运用专业化学知识的任务还不能完全胜任。但还是展现了其在管理上的辅助能力。
今后像ChatGPT一样的AI工具可能会给化学教授的工作带来翻天覆地的改变。AI可能会使一部分职业成为历史，但ChatGPT强大的功能也会让一部分劳动者如虎添翼。我们要深刻认识到这个新工具会给我们的行业带来什么样的改变，尽早做出应对之策。
Francl提供了一个独特的视角来探讨AI与化学的交叉。《ChatGPT saves the day》一文为探讨AI对化学界会产生什么样的影响提供了宝贵的信息。
以上就是就是《ChatGPT saves the day》的简要概括和解说。这篇详细探讨了AI的潜力和不足的文章为今后理解AI在化学界的职能迈出了重要的一步。
参考文献
- Castro Nascimento, C. M.; Pimentel, A. S. Chem. Inf. Model. 63, 1649–1655 (2023). DOI: 10.1021/acs.jcim.3c00285
- Felten, E. W.; Raj, M.; Seamans, R. Occupational Heterogeneity in Exposure to Generative AI (April 10, 2023). SSRNDOI: 2139/ssrn.4414065
本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载
作者：苏打水
介绍
栀子，又称为栀子花、栀花、栀树花等，是一种常见的花卉植物，学名为Gardenia jasminoides，属于茜草科栀子属，是常绿灌木或小乔木，原产于中国南部地区，如广东、广西、福建等地，后来被引种到世界各地。栀子花朵大而香气浓郁，给人一种清新、芳香的感觉，因此，栀子被广泛用于花束、鲜花装饰和香水制作等领域。
中医药功效
除此之外，栀子还是一种常见的重要中药材，具有多种治疗功效。例如：清热解毒、消肿止痛、利水通淋、抗菌消炎、抗氧化等。栀子的功效可以从多个方面来描述，包括其性味、归经、功效等。
- 性味
栀子的性味为苦、寒。苦味有清热解毒、消肿止痛的作用；寒性有清热凉血、利水通淋的作用。
- 归经
栀子归属于心、肝、胆经。心经主要涉及心火旺盛引起的症状，如口舌生疮、咽喉肿痛等；肝经主要涉及肝火旺盛引起的症状，如痈肿疮毒、头痛目赤等；胆经主要涉及湿热胆滞引起的症状，如黄疸、胆囊炎等。
- 功效
栀子具有清热解毒、消肿止痛、利水通淋、抗菌消炎等功效。它可以用于治疗热毒病症，如口舌生疮、咽喉肿痛、痈肿疮毒等；对于跌打损伤、瘀血肿痛、白带带下等症状也有一定的疗效；同时，栀子还可以用于治疗水肿、小便不利等病症，并具有抗菌消炎、抗氧化的作用。
清热原理
其中，栀子最主要的清热功效与其所含的活性成分有关，包括黄酮类化合物、挥发油和维生素C等。黄酮类化合物具有抗氧化和抗炎作用，可以减轻炎症引起的发热症状。挥发油中的成分具有抗菌、抗病毒和抗炎作用，可以帮助清除体内的病原微生物，减轻炎症反应。此外，维生素C可以增强机体的免疫力，促进炎症的消退。
详细功能原理介绍如下：
1. 黄酮类化合物
栀子花中富含黄酮类化合物，如栀子苷、栀子酮等。这些黄酮类化合物具有抗氧化和抗炎作用，能够减轻机体内的氧化应激和炎症反应。当身体发生发热时，常常伴随着炎症反应的增加，黄酮类化合物可以抑制炎症介质的释放，从而减轻炎症反应，达到清热的效果。
2.挥发油
栀子花中的挥发油含有一些具有抗菌、抗病毒和抗炎作用的成分，如丁香酚、丁香醛等。这些成分可以抑制病原微生物的生长和繁殖，减少感染引起的发热症状，并且通过抑制炎症反应的过程来缓解发热。
3.维生素C
栀子花富含维生素C，维生素C具有增强机体免疫力的作用。当身体受到感染或炎症刺激时，维生素C可以促进白细胞的活性化，增强免疫细胞的杀菌能力，加速炎症的消退，从而起到清热的作用。
食用方法
栀子本身具有清热解毒、消肿止痛的作用，而搭配其他食材可以起到协同作用，增强功效。
- 搭配蜂蜜
栀子与蜂蜜搭配可以增加甜味，使口感更为柔和。蜂蜜具有滋养、润肠通便的作用，与栀子一同食用可以起到润肠通便的效果。
- 搭配茶叶
栀子与茶叶搭配可以制作成栀子花茶。栀子花茶具有清热解毒、消肿止痛的功效，而茶叶则具有提神醒脑、降脂减肥等作用，两者搭配可以相辅相成，增强功效。
- 搭配山楂
栀子与山楂搭配可以制作成栀子山楂饮品。栀子和山楂都具有消食化滞、促进消化的作用，搭配在一起可以增加口感的酸甜味，并且有助于改善消化不良的症状。
- 搭配绿豆
栀子与绿豆搭配可以制作成栀子绿豆汤。绿豆具有清热解毒、利尿通淋的作用，与栀子一同煮成汤品可以增加口感的清凉感，并且有助于清热排毒。
总结
总的来说，栀子花能够通过调节机体的免疫功能，抑制炎症反应，减轻炎症引起的发热症状，是良好的中医药材。但是，具体的作用机制还需要进一步的科学研究来验证。在使用栀子花或其他中药时，建议遵循医生的指导，适量使用。
参考文献
[1]孟祥乐,李红伟,李颜等.栀子化学成分及其药理作用研究进展[J].中国新药杂志,2011,20(11):959-967.
本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载
译自Chem-Station网站日本版 原文链接：フラノクマリン -グレープフルーツジュースと薬の飲み合わせ-
翻译：炸鸡
大家都知道白金葡萄柚这种水果吗？我非常喜欢白金葡萄柚味的口香糖。我第一次到到药店按照处方抓药时，被要求填一份问卷。这份问卷是调查我平日里喜欢摄取的食物或饮料，除了酒，烟，咖啡这种常问项，西柚果汁竟赫然在列。为什么不问柚子或者果汁这样的大类别呢？这是因为西柚果汁中含有的独特成分能使很多药物的药性增强。
西柚果汁和呋喃香豆素
西柚和白金葡萄柚中含有大量的佛手柑素和6′，7′-二羟基佛手柑素等呋喃香豆素类化合物。这些呋喃香豆素类化合物对参与药物代谢的细胞色素P450（CYP）酶的一种同工酶CYP3A4有强烈抑制作用。这种抑制是不可逆的（Mechanism-based Inhibition），饮用一次西果柚汁后效果可以持续3-4天（直到新的CYP3A4被合成出来）。在效果持续的期间内，本应该被CYP3A4代谢的药物展现出更强的药效，这可能导致意想不到的副作用。
柚子果汁中呋喃香豆素类化合物的构造式
而且，由于呋喃香豆素在果皮等纤维中的含量比在果肉中的含量高，因此，与单独食用水果相比，饮用将柚子的果肉和果皮一起榨成的果汁需要特别注意。即使只喝一杯柚子汁也会引起反应。
根据参考文献[1]，佛手柑素对CYP3A4的IC50值为22μM，西柚果汁中含有的佛手柑素浓度基本在7.2~22.6μM之间，由于消化道吸收等因素，不可能仅从所含的浓度来确定相互作用的发生可能性，所以要小心行事。
药剂师通常取西柚果汁（Grapefruit juice）英文名词的三个字母GFJ作为缩写。下文西柚果汁简写为GFJ。
被CYP3A4代谢的药物
CYP3A4与很多药物的代谢有关，这里不能一一列举，只举出了一些代表性的药物（全部为药店内的药物）。
因为受个体差异的影响，很难定量判断这些药物因为GFJ对CYP3A4的抑制作用药效会增强到什么地步，所以在服药期间或是刚开始服药的时候不慎饮用了GFJ的人要即时告知医生。有些人虽然平时不喝GFJ，但偶尔会喝，也要特别注意。除了避免饮用GFJ还要避免食用果肉。有服用降压药的病人在服药期间不慎饮用了GFJ或是食用了果肉，很可能导致血压过度低下引起头晕或跌倒。要关注自己以及家人是否在服药期间引用了GFJ。
柑橘属下的水果中呋喃香豆素的含量
GFJ和白金葡萄柚中含有大量的呋喃香豆素，那么其他柑橘属水果中的呋喃香豆素的含量如何呢？
参考日本高原中央医院2018 年 3 月DI新闻：GFJ和白金葡萄柚的果皮中呋喃香豆素的含量尤其高，其他的柑橘属水果酸柚、红柚和柚子等也含有高浓度的呋喃香豆素。酸柚、红柚和柚子的果皮中也含有大量的呋喃香豆素。但是，不含呋喃香豆素的柑橘属水果也有，如温州蜜柑﹑伊予柑﹑丑橘和椪柑的果实和果皮中都没有检测到呋喃香豆素，这几种水果可以说几乎不含呋喃香豆素。关于哪些柑橘属水果和药物是否可以同时服用，参考以下的分类：
- 需要控制食用的柑橘属水果
西柚、白金葡萄柚、蜜罗金柚、晚白柚、红柚、柚子、八朔、酸柚，墨西哥青柠、夏柑、珍珠柑、柠檬柑。
- 可以少量摄取的柑橘属水果
柠檬（仅果汁）、日向松（仅果汁）、甜橙（仅果汁）、脐橙、椪柑、伊予柑、香橙、卡波苏香橙、酢橘、金柑
- 不含呋喃香豆素的柑橘属水果
温州蜜柑，丑橘
我们一般吃的蜜柑，脐橙和香橙是可以和药同时食用的。柠檬果汁和甜橙果汁因为不含有果皮，也是可以饮用的。
蜜柑基本不会与CYP3A4产生相互作用！
但是，柑橘属水果中含有的黄酮类化合物会使有些药的药效下降（非索非那定等），所以服药时尽量喝水而不是喝果汁。
非柑橘类水果里的无花果和石榴也含有呋喃香豆素，也需要注意。
结束语
GFJ常被宣传为为低热量和低糖的，适合减肥的绝佳饮品，但服用药物的人必须非常注意GFJ和药物的相互作用。大家多少都知道酒精和药物不应该一起服用，但如果不知道GFJ﹑白金葡萄柚和药物也会产生相互作用也是不行。如果不清楚药物是否会和GFJ产生相互作用，最好先咨询下医师。
参考文献
[1] Yuki Yamaguchi, YAKUGAKU ZASSHI, 137(10) 1209―1214 (2017), DOI: 10.1248/yakushi.17-00135.
作者：Sunny华
引言
中国拥有灿烂悠久的饮食文化，很早就衍生出诸如“礼乐文化始于食”和“民以食为天”的观念。此外，食材及加工方式的不同也导致中国各地菜肴差异巨大并逐渐演变成独具特色的菜系，其中最为人所熟知的莫过于“八大菜系”。中国菜尤为强调“色、香、味、意、形”俱佳，而其中“味”又可细分为“酸、甜、苦、咸、鲜”五种，随着调味品工业的不断发展和完善，中国菜的味道得到全方位提升[1]。众多调味品中，味精成分单一且物美价廉，曾是最受欢迎的鲜味剂，但也同时遭受了几乎最多的误解和污名化。
图1 味精（图片来源于网络）
味精：源于意外的发现
合理使用调味品能增加菜肴的色香味，促进食欲并增进人体健康，而味精正是其中典型代表——它能够显著提升菜肴的鲜味。所谓鲜味（Umami），主观上可描述为一种令人愉悦且回味绵长的类似于“肉”的味道，有意思的是，它其实源于生活中的一个意外发现。1907年，时任东京帝国大学（现东京大学）化学系的教授池田菊苗（Kikunae Ikeda）在海带鱼汤中意外品尝到了一种完全不同于“酸甜苦咸”的特殊味道，于是根据日文将其命名为“Umami”，这个名称后来也在英文中得以保留[2]。彼时，池田菊苗敏锐地意识到这种味道应当是由某种罕见的物质产生，随后他试图从汤汁原材料中将其发掘。
经过不懈努力，池田菊苗确定鲜味来源于某种谷氨酸盐，通过水提取和结晶的方法，他从海带中分离出谷氨酸，并随即研究了包括钠、钙、钾、铵和镁在内的多种谷氨酸盐的味觉特性。令人惊奇的是，上述谷氨酸盐除了金属离子本身带来的金属味道外，所有的盐均可以产生鲜味，因此谷氨酸离子才是鲜味的真正来源。其中，谷氨酸钠凭借溶解性好、味道佳和易结晶的良好特性脱颖而出，池田菊苗在1908年发明了其生产工艺并申请专利保护[3]。次年，“铃木兄弟”公司以“味之素（日语：味の素）”为商品名将其推入市场，一经推出便风靡全国，成为日本家喻户晓的调味品，池田菊苗也被冠以“味精之父”的美名。
图2 “味精之父”池田菊苗和“味之素”产品
味精的生产工艺
“味之素”在日本声名鹊起，不久便传入中国，为方便与日货进行区分遂更名为“味精”。然而，受限于生产成本，味精在当时较为昂贵，直到新的生产技术普及，味精才真正“飞入寻常百姓家”。味精的生产工艺大体分为三个阶段：（1）盐酸水解植物蛋白（1909~1962年）；（2）丙烯腈化学合成（1962~1973年）；（3）细菌发酵（1956~目前）。具体而言，最早的工业生产技术依赖于通过盐酸处理植物蛋白破坏其中的肽键，然后从中提取谷氨酸与碱中和后即得谷氨酸钠，但该方法的产能过低，远远无法满足实际需求[4]。因此，化学合成和细菌发酵的生产工艺应运而生，其中细菌发酵工艺和酒、醋和酸乳的生产类似。
值得一提的是，化学合成的方法其实得益于20世纪50年代利用丙烯腈为单体生产聚合物工业的迅猛发展。向丙烯腈中引入“合成气”（H2/CO (v/v) = 2/1）即可通过氢甲酰化过程制得ꞵ-氰基丙醛，随后该中间体与NH4CN作用（Strecker合成法）得到2-氨基戊二腈，进一步水解即可制得谷氨酸。需要指出的是，上述方法制得的谷氨酸并非光学纯的异构体，还需经过选择性结晶对外消旋体进行拆分，拆分后的L-谷氨酸中和后就得到了高纯度的L-谷氨酸钠[5]。
图3 味精的化学合成工艺示意图
味精的食用安全性
谷氨酸是构成天然蛋白质的20种氨基酸之一，同时还是动物体内中枢神经系统的一种重要的兴奋性神经递质。味精的主要成分是其钠盐，不仅具有提味增鲜的功能，在人体内还可转化为谷氨酸参与重要的生理活动，因此味精还具有一定的“营养品”功效。然而，由于某些媒体和错误科学报道的误导，大众对味精和含有味精成分的食品及调味剂的安全性产生质疑，味精这个风靡一时的调味剂也遭到了前所未有的污名化。
图4 国外餐馆宣传“无味精添加（No MSG）”的招牌
对于味精食用安全性的争议最早可追溯到1968 年，当时有位美籍华裔医生在顶级医学期刊《新英格兰医学杂志》上发文表示自己在中餐馆吃过饭后出现头疼、心悸、四肢发麻、浑身无力的现象，他怀疑这是因为食物中添加了味精的原因。此后，媒体针对此事大肆渲染并逐渐衍生出新的医学名词——“中餐馆综合症（Chinese Restaurant Syndrome）”[6]，这一消息对味精行业无疑是当头一棒，许多企业从此一蹶不振并无奈淡出市场。令人欣慰的是，越来越多的研究表明味精是一种安全可靠的食品添加剂，包括世界卫生组织（WHO）、美国食品药品监督管理局（FDA）和欧盟食品科学委员会（SCF）等在内的多个知名机构均支持上述观点[7]。更为重要的是，传闻中的“中餐馆综合症”或“味精症候群”后来也被证实属于伪科学。
味精的合理使用
味精作为调味品的安全使用时间已超过百年，虽然国内外有关食品添加剂安全的机构一致认为它是一种安全可靠的调味剂，但这必须建立在合理适量的使用基础上。具体而言，味精的最适宜浓度为0.2%~0.5%，最适溶解温度为70°C~90°C。因此烹饪过程中，味精不可使用过多，否则不但无法达到提鲜效果，还会降低其口感；更为重要的是，味精中的钠离子若过量食用也会引发心脑血管疾病，因此需要控制这类高钠调味料的用量。
针对其适宜烹饪温度，味精应当在菜肴即将出锅时再加入，否则温度过高（120°C以上或100°C下长时间加热）会导致味精失去结晶水而变成无水谷氨酸钠，同时有部分无水谷氨酸钠会进一步发生分子内脱水，生成焦谷氨酸钠（Sodium L-Pyroglutamate）不仅使味精失去鲜味，并且还会对人体产生潜在危害[8]。
图4 谷氨酸钠高温脱水生成焦谷氨酸钠
结束语
自从1908年问世以来，味精作为一种营养美味且安全可靠的增鲜调味品极大改善和提高了食物风味，但由于过去错误的认知和误导，味精遭受很多“不白之冤”，这种旷日持久的“污名化”甚至直到今天都未能消散，相信不久的将来，越来越多的人会为其正名。日常烹饪过程中，我们也应该对味精的提鲜机制及影响因素有一定了解，只有科学使用味精才能在最大限度发挥味精提鲜作用的同时充分发挥其营养保健作用。
参考文献
- [1] 姚伟钧, 罗秋雨. 二十一世纪中国饮食文化史研究的新发展. 浙江学刊, 2015(01): 216–224.
- [2] 网页资料：Kikunae Ikeda (Discoverer of “Umami”)
- [3] Yamaguchi, S.; Ninomiya, K. What is umami? Food ReV. Int. 1998, 14, 123–138.
- doi: 10.1080/87559129809541155.
- [4] Sano, C. History of glutamate production. Am. J. Clin. Nutr. 2009, 90, 728S–732S.
- doi: 10.3945/ajcn.2009.27462F
- [5] Safonova, E. N.; Belikov, V. M. Advances in the Synthesis and Manufacture of α-Aminoacids. Russ. Chem. Rev. 1974, 43, 745–763. doi: 10.1070/RC1974v043n09ABEH001852
- [6] 邓雪甜, 林泽芸, 陈超伦, 王萌, 杨蓉, 张恒, 赵军龙. 鲜味之源——谷氨酸钠.大学化学, 2019, 34(08):115–117.
- [7] Walker, R.; Lupien, J. R. The Safety Evaluation of Monosodium Glutamate. J. Nutr. 2000, 130, 1049S–1052S. doi: 10.1093/jn/130.4.1049S
- [8] 程小华, 陈明之. 味精的合理使用. 中国酿造, 2010, 216(03): 13–15.
本文版权属于 Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载