Woodward纪念专辑——家庭同事学生

世界著名化学家

距离上回我们的Woodward纪念专辑（一，二）发表已经过去有半年时间，不知道大家是不是以为这个专辑已经结束了呢。其实小编最近是有点忙碌，无暇续写新的主题，这一回的题稿子早在六月份就开了个头，但是迟迟没有能够完成，一晃好几个月就过去了，最近才捡起来先把这个坑填完。另一方面，自四月份以后，又有很多新的关于Woodward的回忆以及材料发表了，小编也在更新自己的相关资料，陆续吸收补充了一些新的内容。尽量能及时全面地反映学界的最新研究以及勾画一个立体丰满的Woodward形象。值得一提的是，前一段时间小编无意间看到一篇《中草药》上发表的相关纪念文章，真是不看不知道，一看吓一跳，作为公开发表的论文居然出现了许多令人匪夷所思的常识错误，不禁让人对国内研究人员做学问态度表示担忧。言归正传，上一期小编从Woodward进行学术研究的角度切入，介绍了他作为有机合成大师的一面，其实也是以往大家对其最为熟悉的一个观察角度。这一次，小编希望通过对其家庭，朋友以及学生这几个维度的介绍，向读者展示出Woodward更加丰富的几个面向。

Woodward一生有过两段婚姻。1938年，他与第一任妻子，也就是其高中同学Irja Pullman结婚，婚后育有两个女儿，Siiri（1939年出生）和Jean（1944年出生）。1946年，两人离婚，同年，Woodward与Eudoxia Muller开始了第二段婚姻。这一次又添了一双儿女，儿子取名Eric，女儿则取名Crystal。如同其他人的感情生活一样，他们婚后有快乐的回忆同样也有争执的时刻，但在1966年两人最终还是走到了婚姻尽头。与Woodward关系很好的印度博后SubramaniaRanganathan后来回忆道，Woodward对化学的深度痴迷导致了他生活的其他任何方面都成了悲剧，他对自己健康状况的完全忽视（重度抽烟与饮酒）使得他的家庭蒙受了巨大的损失。离婚后的Woodward离开了他在Belmont的住所而搬去了一家旅馆，他的朋友们会轮流过去照顾他。

1955年 Woodward与他的儿子Eric在Belmont的家门前合影

他的女儿Crystal表达过类似的看法，她说Woodward花费大量时间在实验室和办公室里而忽略了陪伴家人。在第二次离婚后，即使有了四个孩子，在人生的最后十年他还是独自居住。此外，Woodward不喜欢假期以及工作被打断，有时当他被打断或者无法继续集中工作之后人会变得异常生气。在家里时，对于孩子们玩耍产生的噪声他并没有报以理解，而是会朝楼下喊“a little less noise there, please”。后来，在1979年哈佛大学Woodward的追悼会上，他的女儿Crystal对他的父亲有了更深的理解：Woodward在很大程度上来说已经成为了世界有机化学之父，也许成为一个在化学界在场的父亲式的人物势必将导致他在自己家庭中父亲身份的缺席，而Woodward在童年时，自己也经历了没有父亲的岁月。相信正是这份理解，让这位名字中也体现出Woodward对化学热爱的女儿在后来的人生中持续向世人介绍以及诠释他的父亲在有机合成领域创造的充满艺术性的成就。

和Woodward共事过的人中，很多都是享有盛名的化学家，比如Sir Derek H. R. Barton（1969年诺贝尔奖），Geoffrey Wilkinson（1973年诺贝尔奖），Vladimir Prelog（1975年诺贝尔奖），Roald Hoffmann（1981年诺贝尔奖），这些都是摘得诺贝尔化学奖桂冠的，此外还有William von Eggers Doering，Carl Djerassi，Albert Eschenmoser等等，相信这些合作者如雷贯耳的名字，就足以说明Woodward的工作规模和研究内容是何等的引人入胜！

Lanosterol的结构以及1957年发表在J. Chem. Soc.上的全合成文献

1954年，Barton和Woodward一起合作进行甾体Lanosterol的全合成，当得到哈佛方面的数据后，Barton在1954年圣诞节前将全文写出并发给Woodward审阅。而Woodward对人类行为的心理学非常感兴趣，尤其喜欢观察由他对别人施加一定压力后该人的反应，所以尽管Barton已经确信他已经收到，但是Woodward在那之后却从未承认收到Lanosterol全合成的稿件。此时游戏的正确玩法是Barton在生活中必须采取和Woodward一样对此假装漠不关心的态度，而Barton确实如此行动并等待着。三年之后，Woodward在一次漫不经心的谈话中告诉Barton他终于有时间来读稿件了，并且认为文章可以不加修改就投给Journal of the Chemical Society。然而Barton早就洞穿了一切，所以并没有表示惊讶。事件的最后两人的关系更加靠近，Woodward对Barton有了信任，而后者也与他建立了亲密关系。

1955年IUPAC会议，苏黎世图片右边的五位最后都获得了诺贝尔化学奖似乎能说明天才之间相互吸引此外个体的力量与相互间的竞争也锻造了更强的联系朝着共同的目标前进

Woodward的实验室可以说是有机化学工作者向往的 “圣地”，经他和同事指导过的研究生约有四百多人，许多著名的有机化学家都在他实验室工作过，以下只简单的列举出六位代表性的人物和相关情况。

Woodward式氛围的核心部分是Woodward本人的魅力个性，在哈佛他组建的这支国际化的化学家队伍里，所有人享有着对化学同样的兴奋感，以及由衷地赏识分子的内在结构及其化学合成作为一种艺术形式。在实验室中，Woodward组里的化学家不仅共同承担合成工作，并且还通过负责协助其他人从后处理到纯化产物的过程，在每一步中相互协作。Woodward手下的化学家们发展出了一种亲密的友谊，以致力于在实验室中一起长时间工作。这样的一种高度自发性的工作道德之所以可能，是因为这种Woodward式的态度无论在工作里还是外都已经内化为他们每日生活的一部分了。

1978年Woodward 60周岁生日时课题组成员抬轿载着Woodward在哈佛校园

Woodward的弟子众多，但是据小编所知，他在大陆没有直接的传人，华裔以及华人弟子小编目前了解到的一共有三位，分别是黄乃正（Henry N.C. Wong）院士，杨念祖（Nien-Chu C. Yang）院士以及陈德恒（Tak-Hang (Bill) Chan）教授。

其中黄乃正院士的相关履历以及研究概况前段时间已经在化学空间介绍过。黄乃正教授1973年从香港中文大学以化学专业一级荣誉理学学士的学位毕业后，获得Shell留英奖学金而得以前往伦敦大学学院（University College London）进修，他当时跟随了英国皇家学会讲座教授宋范时（Franz Sondheimer, 1949-1952年间于哈佛大学Woodward实验室进行博士后研究，从事甾体合成）学习。1976年，黄乃正在该学院获得了哲学博士学位，论文题目是《平面共轭八元环化合物研究》。随后得到了宋教授的推荐，转往美国哈佛大学从事博士后研究。令黄乃正兴奋的是，他的导师正是大名鼎鼎的R. B. Woodward教授。他在Woodward实验室工作了两年，参与了Erythromycin的全合成工作，从中他学习到了如何构思研究项目，也学习了如何解决研究上的难题，这些经历使他终生受用。

年轻时的黄乃正与Woodward

杨念祖，1928年5月1日出生于上海，1948年毕业于上海圣约翰大学化学系，获得理学学士学位，同年赴美国留学。1952年，在Morris Karasch教授指导下获得美国芝加哥大学哲学博士学位。1952-1955年在MIT的Burge Büchi组进行研究，1955-1956年间转至哈佛大学R. B. Woodward门下从事博士后研究，参与了Calycanthine的研究，得到了降解产物Calycanine。

1956年，杨念祖回到芝加哥大学化学系，担任助理教授。1961年，晋升为芝大化学系副教授。1963年，晋升为教授。1992-2000年，担任芝大Gustavus F. and Ann M. Swift Distinguished Service Professor，是该校教职的最高荣誉，2000年杨从芝加哥大学退休，2008年10月2日逝世于美国。

左：杨念祖院士右：1956年Woodward课题组成员婚礼时纪念册上杨念祖的签名

1958年，杨念祖在JACS上报道了有γ氢原子的酮类化合物，在光激发情况下发生1,5-氢迁移，形成1,4-双自由基中间体然后环化形成环丁醇类化合物。此方法拓展了Norrish早先发现的Norrish Type II反应，所以学术界也将此反应称为Norrish–Yang反应。1982年，杨念祖教授当选台湾中央研究院院士，也是大陆中科院在文革之后聘请的首位外籍名誉教授。

陈德恒教授，加拿大籍华裔化学家，在多伦多大学获学士学位，1965年在普林斯顿大学获博士学位。1965-1966年期间在R. B. Woodward教授实验室进行博士后研究，参与VB₁₂的全合成。陈教授于1966年加入McGill大学化学系，在有机合成以及有机硅化学领域享有世界性声誉，他同时也是绿色化学研究的先驱之一。1984年，陈教授报道的α-酰氧基乙酸酯在强碱作用下重排得到2-羟基-3-酮酯的反应也被学术界命名为Chan Rearrangement反应。