本文作者:alberto-caeiro
寺田真浩(Masahiro Terada),日本东北大学化学系教授,有机化学家,主要从事手性磷酸催化的不对称反应。现为理学院院长。图片:东北大学理学院。
经历
- 1986 东京工业大学, 工学部化学工学科, B. S.;
- 1988 东京工业大学, 大学院理工学研究科化学工学専攻, M. S., Advisor: 中井武教授;
- 1991 东京工业大学, 大学院理工学研究科化学工学専攻, Ph. D., Advisor: 三上幸一副教授;
- 1989-1997 东京工业大学, 东京工业大学, 助理教授;
- 1997-2001 东京工业大学, 大学院理工学研究科化学工学, 助理教授;
- 2001-2006 东北大学, 大学院理学研究科, 副教授;
- 2006-now 东北大学, 大学院理学研究科, 教授;
- 1999-2000 Harvard University, Visiting Researcher, Advisor: Prof. Matthew D. Shair;
- 2005-2006 Catalysis Research Center, 北海道大学, Visiting Associate Professor;
- 2017-now 东北大学理学院院长.
获奖经历
- 1994 Tejima Research Award;
- 1995 Inoue Research Award for Young Scientists;
- 2004 Incentive Award in Synthetic Organic Chemistry, Japan;
- 2009 Chemical Society of Japan Award for Creative Work;
- 2010Mukaiyama Award;
- 2012Nagoya Silver Medal.
研究介绍
- 手性Bronsted酸催化剂开发与反应设计[1]
Bronsted酸可通过活泼质子或氢键相互作用活化反应底物从而催化各种各样的有机反应。手性磷酸即是其中一种优秀的手性催化剂,其可调控的酸性和手性空间,为高效的手性有机转化提供了好的反应平台。寺田教授与学习院大学的秋山隆彦教授因对手性磷酸催化剂(Akiyama-Terada Catalyst)的发现与发展做出的贡献,一同获得了2012年的Nagoya Silver Medal。
手性磷酸及催化机制
Selected recent examples (Chem. Sci.2018,9, 5747.)
- 超强碱催化剂的开发与反应设计
除了手性Bronsted酸,超强手性Bronsted碱也是寺田教授的研究重点[2]。除了利用超强碱手性磷腈催化手性反应外,寺田教授还发现了[1,2]-Phospha-Brook过程导致羰基极性翻转这一有趣的过程[3]。通过对手性Bronsted碱的开发,寺田教授实现了许多高效的手性转化过程。
强碱性Bronsted碱
Selected recent examples (ACIE2018,57, 6299.;CEJ2018,24, 3998.)
- 金属催化N-O键断裂的重排反应
寺田教授发现并发展了金属催化的炔丙基氧肟结构的重排反应,其中[1,3],[2,3]都能够实现,利用此重排反应,完成了许多杂环骨架的合成。在原始工作中,认为生成的结构为内酰胺结构,后被证实应为N-O化物。此外,近年来他们还发现此过程可在芳环骨架内进行,实现芳环的官能团化反应[4]。
金属催化N-O键断裂的重排反应
Seminal work (JACS2009,131, 2804;correction ofJACS2009, 2804;JACS2010,132, 7884.)
Selected recent examples (J. Am. Chem. Soc.,2018,140, 8629.)
- 过渡金属催化的功能分子骨架构建
近年来,随着有机电子器件,有机电致发光材料和有机薄膜太阳能电池等有机电子器件的快速发展,新型π电子光电功能材料的研究和开发变得越来越重要。多样化的π-共轭的稠环骨架具有较大的分子间相互作用,而稠环骨架结构的微小差异可导致截然不同的独特电子和光学性质。因此,设计和合成具有优异光电功能的π-共轭稠环化合物是光电子材料进一步发展中重要的研究课题。寺田教授利用他们开发的新反应合成了具有新颖结构和独特性质且常规方法难以得到的稠环骨架。
参考文献
- [1] Seminal work: Daisuke Uraguchi, Masahiro Terada,J. Am. Chem. Soc.,2004,126, 11804-11805,DOI: 10.1021/ja0491533; For a review, see: a. Terada, M.Chem. Commun.2008, 4097.DOI: 10.1039/B807577H; b. Terada, M.Synthesis2010, 1929.DOI: 10.1055/s-0029-1218801.
- [2] Represented work: a. Azusa Kondoh, Masafumi Oishi, Tadahiro Takeda and Masahiro TeradaAngew. Chem. Int. Ed.,2015,54, 15836-15839.DOI: 10.1002/anie.201508178; b. Tadahiro Takeda, Azusa Kondoh, and Masahiro Terada.Angew. Chem. Int. Ed.,2016,55, 4734-4737.DOI: 10.1002/anie.201601352.
- [3] a: Azusa Kondoh, Masahiro Terada,Org. Lett.,2013,15, 4568–4571.DOI: 10.1021/ol402144q; b: Azusa Kondoh, Kazumi Koda, Yuji Kamata, and Masahiro Terada,Chem Lett.2017,46, 1020-1023.DOI: 10.1246/cl.170377.
- [4] Yasuhiro Ishida, Itaru Nakamura, and Masahiro Terada,J. Am. Chem. Soc.,2018,140, 8629-8633,DOI: 10.1021/jacs.8b03669.
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