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邻甲苯胺与癌症

日本厚生劳动省(厚劳省)1月22日发布了“致癌物质邻甲苯胺导致福井县化学工厂的五名员工患膀胱癌” 这一新闻,同时另外4个工厂也有6人检查出癌症,不过、根据该6人的工作性质,接触使用邻甲苯胺的可能性较低,为更好地开展调查工作,厚生劳动省并未公布这4个事发工厂名称和所在地。

 厚劳省在此之后,立刻对其他63家公司工厂里使用过该物质或可能接触过该物质的从业人员及退休人员是否患膀胱癌做统计调查。结果显示,其中两个工厂里常年接触该物质的两名工人也检查出癌症。这两个工厂中在生产液体状的化学制品的工程中有少量的邻甲苯胺生成。癌症发病的两人负责产品样品的检查,但是,产品制作过程的容器是密闭的,暴露在邻甲苯胺环境的可能性较小。(引自:毎日新聞 2016年1月22日)。

    从去年年底人们就被这一令人不快的消息笼罩着,「邻甲苯胺」—-福井县的工厂估计一直摆脱不了这一阴影了,其他工厂的命运目前尚不可知,也让人忧心。

    通常媒体网站收集到的和化学相关的新闻总给人印象就是由化学产生的物质都是不太好的东西,换句话说就是「化学物质=危险」这真是让不懂的人望而生畏。正所谓“恐惧源于无知”,这一次,我们就给大家普及一下关于这次新闻背后的化学知识。

    下面就回到正题上吧,从「邻甲苯胺」的介绍开始吧!

邻甲苯胺是什么?

   有机化学专业的读者估计已经知道其中一二了,可以跳过这一段!

    邻甲苯胺(o-toluidine)是「芳香胺」化合物中的一种(芳香胺是由苯环和胺基组成的化合物)。高中的化学课里可能讲过苯胺吧,苯胺的苯环上连着一个甲基的话就是甲苯胺了。

    而甲基连在苯环的不同位置,名字也不同,有ortho(o-)、meta(m-)、para(p-)这3种位置的异构体。这其中邻位有甲基的苯胺就是今天的主角–邻甲苯胺

o-tol

芳香胺 危险?!!

    包括邻甲苯胺,芳香胺中的一些化合物被指出有致癌特性(注意不是所有芳香胺都有)。以下这24种芳香胺化合物我们称为“特殊”芳香胺已经确证其致病性而受到管制使用。比如、一度报道过的纤维工厂一些工人被发现患膀胱癌 (与这一次的新闻类似)、其致病物质是2-萘胺。

1

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    2015年、日本法律出台了「含有害物质的家庭用品的相关管制法律条例」、包含上述的有致病性的(致癌可能性高不是说一定会致癌)特殊芳香胺偶氮化合物等,特别是与身体接触的产品中相应的标准值必须严格控制这些物质的含量。

为什么芳香胺对人体有害?

芳香胺之所以对人体有害的原因可以通过DNA损伤(化学反应)来解释。这里要说明白的话就得用一些专业术语了,DNA的核酸碱基在有机化学中就是一般的亲核试剂,是进攻的一方,而一旦有能被进攻的亲电试剂存在,碱基就能够进攻它,发生化学反应,DNA被“修改”而发生损伤。不过,这一过程需要非常强的亲电试剂,芳香胺并不是强的亲电试剂,成为真的亲电试剂还是需要一定条件的。

芳香胺可通过体内(肝脏)代谢(氧化)酶的作用被氧化后成为羟胺,之后,在酰基转化酶作用下完成氧-酰基化(乙酰化)、然后发生脱乙酰氧基(-OAc)后,生成氮鎓离子(Nitrenium)—-这个,才是真正危险的亲电试剂!通常,它可以与DNA中的鸟嘌呤碱基的8位碳发生化学反应,从而“修改”DNA。

DNA

DNA被修改,听上去的确是件非常危险的事情,不过虽然这样,一旦反应发生了,人类机体还是可以自发修复DNA的,这也是去年诺贝尔化学奖获奖的研究之一「DNA修复」。如果DNA无法完全被修复,依然有一些错误的“位点”,就会引起癌变。上述所列的那些芳香胺化合物确实对人身体有害,在使用的过程中一定要倍加小心。

再说一点题外话吧,新闻报道时,还把这个试剂瓶展示了一下,这次报道的就是这个东东,该试剂作为化学市售药品还是很常见的,化学工作者们使用时一定要小心取用,保证通风和防止与肌肤接触。

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—啊,这东西我见过呢!(读者们,你们有这样的声音么?)

说这话的人一定是有机化学合成达人吧!

最后还是强调一下,化学并不可怕,需要我们用正确科学的眼光,专业的技能去对待他,化学安全意识时刻牢记在心,生命安全第一!

 

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