(常用名）松茸醇，IUPAC名：1-辛烯-3-醇（1-octen-3-ol）是松茸的香味中的主要成分。松茸中含有的松茸醇的对映异构体的比率大概是R：S＝ 9：1。而R体是松茸香味的主要来源，S体的味道就跟普通的草一样，有青臭味。

松茸醇的历史

1-辛烯-3-醇（松茸醇）最早是在1931年被加福、野副等人从桧木的叶子中分离提取，那时候由于仪器等硬件设备的匮乏，当时只得到了其简单的物理化学性质，结构并没有得到确定。
同年，Leven、Walti等人用1-辛烯-3-醇与苯酐进行反应，得到了邻苯二甲酸单酯，然后再与番木鳖碱成盐进行官学分割，得到具有光学活性的1-辛烯-3-醇。在这之后的1936年，村橋俊介、岩出亥之介分别报道了从松茸中提取获得松茸醇的结果^6,9。并且在之后的结构鉴定中，也确证了两者分离出的化合物为1-辛烯-3-醇。

松茸醇的化学合成

由于松茸醇结构简单，松茸醇的合成法也有很多种。而最早的方法是由Leven、Walti等人报道的，下图中就给出了当时的合成路径

松茸醇的生合成方法

松茸醇的生合成路径到2010年为止主要分为三种生合成假说。而其中的共同点是：都主张松茸醇由亚麻酸生成。
Tressel等人的生合成假说
1981年Tressel等人提出亚麻酸在脂氧合酶（LOX）作用下氧化生成13-hydroxy-9Z-11E-octadecadienoic acid（13-HPOD），然后分解成1-辛烯-3-酮，在还原酶作用下最终生成松茸醇。
Grosch等人的生合成假说
1986年Grosch、Wurzenburger等人提出假说：亚麻酸在LOX氧化下先形成10-hydroxy-8E-12Z-octadienoic acid（10-HPOD)。然后在氢酶（HPL）作用下形成松茸醇。
Combet等人的生合成假说
2006年Combet等人提出亚麻酸是在血红素加氧酶与HPL作用下形成10-HPOD然后再形成松茸醇这一假说。同时，他们报道了从花生四烯酸为原料，在双功能的LOX（bifunctional LOX、或者PpLOX1）作用下经由花生四烯酸12-过氧化氢体得到松茸醇。

2013年城斗志夫、田﨑裕二等人为了弄清楚松茸醇的生物合成途径，利用从平菇中获得的LOX对亚麻酸进行氧化，报道了经由13-HPOD得到松茸醇的结果。但是，依然还没有得到对于LOX氧化亚麻酸，再经由HPOD与HPL作用得到松茸醇的决定性的直接证据。因此到目前为止，松茸醇的生合成路径的解析依然是一个很热的课题。

参考文献

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15. 庶民の食材が「高嶺の花」に上り詰めた理由 マツタケ、人工栽培への道（前編）

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