Nobilisitine A、是从Clivia nobilis中分离提取出来的一种生物碱，具有抗真菌活性（金黄色葡萄球菌，人体白色念球菌）。1999年由Evidente等人从植物中提取获得[1]。当时通过1H NMR与13C NMR分析，推测出具有下图(1)所示的结构。然而、2010年Banwell等人实现了Nobilisitine A的全合成、然而NMR谱图与Evidente等人提取出来的不同[2]。Banwell 等人通过X射线单晶衍射分析确定了其结构，这也揭示了Evidente等人当时提倡的化学结构是错误的。
通过计算化学的结构校正
2011年Tantillo等人、通过计算化学进行了Nobilisitine A的NMR谱图计算[3]。
Nobilisitine A含有32个stereo isomer。Dean等人详细解析了Evidente课题组分离提取得到的Nobilisitine A的NMR谱图、他们推测C/D環应该是cis缩环。从而把32个可能性缩小到了8个stereo isomer异构体。
不仅仅要考虑Stereo isomer、在计算flexible化合物的计算的时候，还需要考虑构象问题。因此考虑到8种stereo isomer中的每一种都有构象异构体，这将是一个巨大的数字。Banwell等人进行X射线单晶衍射进行了结构解析、构象也很明确，因此、Tantillo等人就着眼于Banwell等人的NMR谱图，进行计算，
通过DFT计算、计算值与实验值相比，仅仅具有1H NMR平均 0.31ppm、13C NMR平均3.4 ppm的微小偏差。由此证实，他们所用的计算的函数是非常切实有效的，通过计算化学可以预测Nobilisitine A的结构。
之后、Tantillo等人进行了上图所示的化合物的计算，通过实测值与计算值的比较，认为偏差最小的化合物4为Nobilisitine A的结构。今后只需要实现化合物4的全合成来验证该计算的预测是不是正确。
関連文献
- Evidente, A.; Abou-Donia, A. H.; Darwish, F. A.; Amer, M. E.; Kassem, F. F.; Hammoda, H. A. M.; Motta, A.Phytochemistry1999,51, 1151–1155. DOI:10.1016/S0031-9422(98)00714-6
- Schwartz, B. D.; Jones, M. T.; Banwell, M. G.; Cade, I. A.Org. Lett.2010,12, 5210–5213. DOI:10.1021/ol102249q
- Michael W. Lodewyk and Dean J. TantilloJ. Nat. Prod.2011,74, 1339–1343. DOI:10.1021/np2000446
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