本文作者：chirality

概述

1-甲基环丙烯（1-Methylcyclopropene, 1-MCP）是环丙烯的衍生物，常温下，其性状为气体，是一种小环烯烃，性质十分活泼。1-甲基环丙烯属于合成的植物生长调节剂，目前已经在商业上广泛应用^[1]，主要用于两方面，一是防止自身产生乙烯或乙烯敏感型果蔬的早熟以延长其新鲜度，目前有AgroFresh推出的商品名为SmarterFresh的1-MCP产品，二是用于观赏植物和花卉的保鲜，目前有商品名为EthylBloc的含1-MCP产品。1-MCP作为果蔬保鲜剂而在农产品中应用，已经在美国与欧盟以及中国等三十多个国家得到批准（如图1）。

图1. 含有1-MCP的产品EthylBloc与SmarterFresh

合成

Magid早年报道了利用甲基烯丙基氯和苯基锂反应制备1-MCP的方法^[2]，如下图2所示：

图2. 1-MCP的制备方法

保鲜作用的发现

1-MCP对乙烯抑制作用的发现来自于北卡罗来纳州立大学Edward Sisler和Sylvia Blankenship的实验室，他们共同持有相应专利。Sisler和Blankenship早期对重氮环戊二烯（DACP）（一种已知的乙烯抑制剂）的研究表明，环丙烯很可能是DACP抑制乙烯作用的光活化产物。九十年代，Sisler发现1-MCP是实用的环丙烯衍生物，因为它比环丙烯本身的挥发性低，3-MCP也是一种有效的抑制剂，但与1-MCP相比需要更高的浓度发挥作用。^[3,4]

作用机制

如图3所示^[5]，1-MCP通过与水果组织中的乙烯受体紧密结合从而阻断了乙烯的作用，而一旦乙烯无法发挥作用，则水果的成熟将受影响，进而产生保鲜作用。

图3. 1-MCP作用示意图

保鲜效果

Agrofresh对1-MCP的商业化生产使得果蔬采摘后使用1-MCP阻断乙烯效果的实践更为方便。虽然在许多文章中提到了1-MCP在植物，水果或蔬菜中的应用，但很多文献中都没有详细描述。Gamrasni选用西红柿作为研究候选作物，详细给出了利用1-MCP进行保鲜的相应方法，如图4是研究的结果^[6]。

图4. 1-MCP处理对在不同成熟阶段收获的番茄处理结束后48小时颜色变化的影响

参考文献

• [1] Watkins, C. B.Biotechnol. Adv.2006,24, 389.
• [2] Magid, R. M.; Clarke, T. C.; Duncan, C. D.J. Org. Chem.1971,36, 1320.
• [3] Blankenship, S. M.; Dole, J. M.Postharvest Biology and Technology2003,28, 1.
• [4] Michael, S. R.; George, L. S.HortScience horts2008,43, 83.
• [5] Busatto, N.; Tadiello, A.; Trainotti, L.; Costa, F.Plant Signaling & Behavior2017,12, e1268312.
• [6] Dan, G.; Martin, G.; Yosi, S.; Dario, B.; Asaph, A.Bio-protocol2017,7, e2278.

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