- 概要
由α-卤代酯与锌形成的有机锌试剂与腈加成,生成β-烯胺酯或β-酮酯的反应。
- 基本文献
- Blaise, E. E.Compt. Rend.1901,132, 478.
- Cason, J.; Rinehart, K. L.; Thornton, S. D.J. Org. Chem.1953,18, 1594. doi:10.1021/jo50017a022
- Rinehart, K. L., Jr.Org. Synth.1955,35, 15. DOI:10.15227/orgsyn.035.0015
- Hannick, S. M.; Kishi, Y.J. Org. Chem.1983,48, 3833. doi:10.1021/jo00169a053
- Prakash, H. S.; Rafia, S.; Padmavathy, K.Tetrahedron,2008,65, 8037. doi:10.1016/j.tet.2008.05.109
- 开发历史
该反应是1901年法国的化学家Blaise首次发现的。1983年日本化学家岸义人(Yoshito Kishi)研究发现,使用活化的锌和四氢呋喃作溶剂可以提高反应收率和减少副反应发生。并用改良的步骤于贝类毒素(或称石房蛤毒素,英文:Saxitoxin)关键中间体的合成。
- 反应机理
反应经由烯醇式的有机锌试剂与腈亲核加成获得。具体参考Reformatsky反应。
- 反应实例
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献