概要
硝酮是一种1,3-偶极子，可以通过不饱和烯烃发生[3+2]环化加成得到异恶唑产物。该化合物在铜催化剂下可以与末端炔烃反应得到β-内酰胺（衣笠反应）。
另外环状的硝酮作为底物的情况下，其立体选择性比较容易控制，所以常常被用于反应原料。
该反应的底物硝酮通常情况下是通过羟基胺和醛的脱水缩合制备。
基本文献
・Black, D. S. C.; Crozier, R. F.; Davis, V. C.Synthesis1975, 205. DOI:10.1055/s-1975-23713
・Confalone, P. N.; Huie, E. M.Org. React.1988,36, 1. doi:10.1002/0471264180.or036.01
反应机理
具体请参考1,3-二极子环化加成反应机理。
反应实例
根据动力学酵素光学拆分进行的(-)-Rosmarinecine的手性合成[1]
(+)-Batzelladine A的全合成[2]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Akai, S.; Tanimoto, K.; Kanao, Y.; Omura, S.; Kita, Y. Chem. Commun. 2005, 2369. DOI: 10.1039/B419426H[2] Shimokawa, J.; Shirai, K.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43. 1559. DOI: 10.1002/anie.200353200
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