- 概要
反应在自由基引发剂存在下,用N-溴代酰亚胺(NBS)进行溴化。通常用有利于自由基反应的四氯化碳等作溶剂。分子内部比末端优先发生溴化反应(由于自由基中间体的稳定性)。
- 基本文献
・Wohl, A.Ber.1919,52, 51. doi:10.1002/cber.19190520109
・Ziegler, K. et al.Ann.1942,551, 1. doi:10.1002/jlac.19425510102
・Djerassi, C.Chem. Rev.1948,43, 271. DOI:10.1021/cr60135a004
・Horner, L.; Winkelman, E. M.Angew. Chem.1959,71, 349. . doi:10.1002/ange.19590711102
- 反应机理
需要注意的是,实际提供溴的不是NBS而是反应体系中生成的微量的溴单质。如果反应中有大量的溴,不可避免会发生副反应。
- 反应实例
内部溴化反应优先进行。以下是例子[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献