• 概要

Tebbe试剂，是一种将羰基变换为双键的有用的试剂。 醛和酮能够被反应以外，用维蒂希试剂不能够反应的酯基，内酯，酰胺，硫酯的碳氧双键也能够被反应得到烯基。 Tebbe试剂碱性弱，路易斯酸性强。因此对于一些立体阻碍大的羰基，烯醇重排的羰基，α位碳具有手性的羰基，他都能够尽量避免差向异构化的发生而进行反应。 如果在恰当的位置有双键存在的话，会发生烯烃复分解反应。

• 基本文献

・ Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S.J. Am. Chem. Soc.1978,100, 3611. doi:10.1021/ja00479a061

・ Pine, S. H.; Zahler, R.; Evans, D. A.; Grubbs, R. H.J. Am. Chem. Soc.1980,102, 3270. DOI:10.1021/ja00529a076

・ Brown-Wensley, K. A.; Buchwald, S. L.; Cannizzo, L.; Clawson, L.; Ho, S.; Meinhardt, D.; Stille, J. R.; Straus, D.; Grubbs, R. H.Pure Appl. Chem.1983,55, 1733. doi:10.1351/pac198355111733

・ Pine, S. H. et al.J. Org. Chem.1985,50, 1212. DOI:10.1021/jo00208a013

・ Pine, S. H. et al.Org. Synth.1990,65, 72. ・ Kelly, S. E.Comp. Org. Syn.1991,1, 743.

・ Pine, S. H.; Shen, G. S.; Hoang, H.Synthesis1991, 165. DOI:10.1055/s-1991-26406・ Pine, S. H.Org. React.1993,43, 1.

・ Beadham, I.; Micklefield, J.Curr. Org. Syn.2005,2, 231.

• 反应机理

反应活性体是Cp₂Ti=CH₂。它和羰基反应，生成双键。这是由于金属和氧的强成键作用促进了反应的发生。

• 反应实例

• 实验步骤

Tebbe试剂合成方法：二氯二环戊二烯钛(Cp₂TiCl₂)和三甲基铝在甲苯中混合制备。 ※该试剂有引火性，在惰性气体下使用。

• 实验技巧

• 参考文献