- 概要
酮变成对甲苯磺酰腙之后，加入两摩尔当量的丁基锂，伴随着苯磺酰基和氮气的脱去，得到烯基锂。它接下来和其他亲电试剂反应得到三置换的烯。
不对称酮的情况，双键在取代基较少的一侧生成（速度論的影响）。因此，能够位置选择性的生成碳碳双键是这一反应的一大特征。
用NaOMe做碱的情况，特称为Bamford-Stevens反应，部分反应机理有些区别。它在热力学上的特征就是生成了烯醇。
- 基本文献
・Bamford, W. R.; Stevens, T. S.J. Chem. Soc.1952, 4735.
・Shapiro, R. H.; Heath, M. J.J. Am. Chem. Soc.1967,89, 5734. DOI:10.1021/ja00998a601
・Shapiro, R.H.; Lipton, M.F.; Kolonko, K.J.; Buswell, R.L.; Capuano, L.A.Tetrahedron Lett,1975,22, 1811. doi:10.1016/S0040-4039(00)75263-4
・Shapiro, R. H.,Org. React.1976,23, 405.
・Adlington, R. M.; Barrett, A. G. M.Acc. Chem. Res.1983,16, 55. DOI:10.1021/ar00086a004
・Chamberin, A. R.; Bloom, S. H.Org. React.1990,39, 1.
・Maruka, K.; Yamamoto, H.Comp. Org. Syn.1991,6, 776.
・Chamberlin, A. R.; Sall, D. J.Comp. Org. Syn.1991,8, 944.
- 反应机理
- 反应实例
Taxol的合成[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
