重排反应

蒂芬欧–捷姆扬诺夫重排反应(Tiffeneau-Demjanov Rearrangement)

  • 概要

环化β-氨基醇在亚硝酸的作用下,得到增碳的环化产物。原料可以从酮开始经过HCN或硝基甲烷加成反应后,再经过还原制备。

  • 基本文献

  • 反应机理

氨基与亚硝酸作用发生重氮化,接着放出氮气,生成一级碳正离子,然后烃基迁移生成更加稳定的氧鎓离子,最后去质子化,得酮。

n-on-24

  • 反应实例

  • 实验步骤

  • 实验技巧

  • 参考文献
  1. Tiffeneau, M.Compt. Rend.1937,205, 54.
  2. Smith, P. A. S.; Baer, D. R.Org. React1960,11, 157-188.
  3. Coveney, D. J.Comp. Org. Syn.1991,3, 781-782.
  4. Fattori, D.et al.Tetrahedron1993,49, 1649.

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