概要

β-酮酸烯丙酯发生Claisen重排与脱羧反应，得到γ,δ-不饱和酮。

在Pd或者Ru催化的条件下，该反应能在温和的条件下进行，并且经常也被用于不对称中心的构建。丙二酸烯丙基酯也能作为该反应的底物。

基本文献

• Carroll, M. F.J. Chem. Soc.1940, 704. DOI:10.1039/JR9400000704
• Carroll, M. F.J. Chem. Soc.1941, 507. DOI:10.1039/JR9410000507
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反应机理

反应实例

Stoltz等人通过不懈的研究开发了用手性Pd催化剂构筑手性四级碳中心的方法。该方法可以应用于多种类Cyanthiwigin的全合成。[1]

实验步骤

实验技巧

参考文献

[1] (a) Enquist, J. A.; Stoltz, B. M. Nature 2008, 453, 1228. doi: 10.1038/nature07046(b) Enquist, J. A. Jr.; Virgil, S. C.; Stoltz, B. M. Chem. Eur. J. 2011, 17, 9957. DOI: 10.1002/chem.201100425

• Sorgi, K. L., Scott, L., Maryanoff, C. A.Tetrahedron Lett.1995,36, 3597. DOI:10.1016/0040-4039(95)00602-9
• Enders, D., Knopp, M.Tetrahedron1996,52, 5805. DOI:10.1016/0040-4020(96)00236-0
• Sobenina, L. N., Mikhaleva, A. I., Petrova, O. V., Polovnikova, R. I., Trofimov, B. A. Unknown pathway of the Carroll reaction.Russ. J. Org. Chem.1997,33, 1041

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