- 概要
该反应是通过硫鎓盐进行的1,2-或1,4-加成反应。对于羰基的1,2-加成反应得到的是过氧化物，而对电子不足的烯烃进行共轭加成则是得到环丙烷产物。
- 基本文献
・ Corey, E. J.; Chaykovsky, M.J. Am. Chem. Soc.1962,84, 867. doi:10.1021/ja00864a040
・ Corey, E. J.; Chaykovsky, M.J. Am. Chem. Soc.1965,87, 1353. doi:10.1021/ja01084a034
・ Corey, E. J.; Chaykovsky, M.Org. Synth.1969,49, 78.[website]
・ Review: Aggarwal, V. K.; Richardson, J.Chem. Commun.2003, 2644. DOI:10.1039/b304625g
- 反应机理
硫原子相对于磷(Wittig反应)或硼(Peterson反应)来说对氧的亲和性比较弱，所以羰基更容易与硫鎓盐反应得到环氧化物。另一方面，亚砜形式的硫鎓盐相对来说更加稳定，所以即使进行1,2-加成后，其反应方向更容易向着其逆反应进行，最终主要形成了1,4-附加产物(环丙烷化合物)。
- 反应实例
近年MacMillan等人用、不对称有机催化剂、开发出了不对称Corey－Chaykovsky环丙烷化反应。[1]
Phyllanthocin的合成[2]
Batrachotoxinin A的合成[3]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Smith, A. B., III; Fukui, M.; Vaccaro, H. A.; Empfield, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2071. DOI: 10.1021/ja00006a029
[3] Kurosu, M.; Marcin, L. R.; Grinsteiner, T. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6627.doi: 10.1021/ja981258g
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