桑德迈尔反应 Sandmeyer Reaction

取代反应

概要

该反应芳香族重氮化合物转化为一系列取代基的总称。重氮化合物是由腈或苯胺等作为原料很容易得到的衍生物。

基本文献

・Sandmeyer, T.Ber.1884,17, 1633.
・Sandmeyer, T.Ber.1884,17, 2650.
・Hodgson, H. H.Chem. Rev.1947,40, 251. DOI:10.1021/cr60126a003
・Galli, C.Chem. Rev.1988,88, 765. DOI:10.1021/cr00087a004

反应机理

从形式上相当于芳香亲核取代反应。实际可能由单电子转移机理完成，但目前尚未明确。

反应实例

芳香重氮盐的一系列转化：在CuCN作用下、可得到相应的苯腈。若用CuCl、CuBr处理，则能得到对应的卤代衍生物。和碘化钠加热则得碘代衍生物、由四氟硼酸银处理得到氟硼酸重氮盐，加热后得到氟代衍生物(参见Balz-Schiemann反应)。还有、加水或醇在加热条件下，可得到对应的酚、芳基醚类衍生物。用亚磷酸处理重氮盐则被氢取代。