取代反应

米歇尔–阿尔布佐夫反应 Michaelis-Arbuzov Reaction

  • 概要

亚磷酸酯(phosphite)与卤代烷作用、合成五价的磷酸酯(phosphate)的反应。

该反应除了用于磷酸衍生物的合成以外、也用来合成Wittig-Horner反应Horner-Wadsworth-Emmons反应的试剂。

但是,亚磷酸酯与α-卤代酮反应时,生成烯基二烷基磷酸酯(Perkow反应)。

  • 基本文献

・Michaelis, A.; Kaehne, R.Ber.1898,31, 1048.
・Arbuzov, A. E.J. Russ. Phys. Chem. Soc.1906,38, 687.
・Arbuzov, B. A.Pure Appl. Chem.1964,9, 307. doi:10.1351/pac196409020307
・Review: Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G.Chem. Rev.1981,81, 415. doi:10.1021/cr00044a004
・Kosolapoff, G. M.Org. React.1951,6, 276.
・Redmore, D.Chem. Rev.1971,71, 315. DOI:10.1021/cr60271a003
・Bauer, G.; Haegele, G.Angew. Chem. Int. Ed.1977,16, 477. DOI:10.1002/anie.197704771
・Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G.Chem. Rev.1981,81, 415. DOI:10.1021/cr00044a004
・Faure, B. et al.Chem. Commun.1989, 805.
・Yadav, V. K.Synth. Commun.1990,20, 239. DOI:10.1080/00397919008052289

  • 反应机理

p-p-1.2

  • 反应实例

例[1]

p-p-1.1

  • 实验步骤

  • 实验技巧

  • 参考文献
[1] Burton, D. J.; Flynn, R. M. Synthesis 1979, 615.

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