- 概要
这里介绍了能使各种醇或羰基化和物的脱氧（OH）并取代上氟的试剂。有些是市面有售的，以下是其中的代表。
二乙基氨基三氟化硫(DAST)是这些试剂中的原型，到现在还是常常被用到。市售为液体。加热到90℃以上可能会发生爆炸，取用时要注意。对水不稳定。
Deoxo-Fluor是DAST的改良后的液体。相对热稳定性提高，取用变得容易。同样对水不稳定。
1,1,2,2-tetrafluoro-N,N-dimethylethylamine(TFEDMA)市售也是一种液体。副产物酰胺能溶于水，因此通过分液就能轻易除去。在聚乙烯塑料，特氟龙，金属容器中能长存放。热稳定，同样对水不稳定。
XtalFluor，市售的一种固体试剂。与DAST或DeoxoFluor相比能更好抑制消去反应的发生。常与DBU或Et3N-3HF等试剂共用。
FluoLead，市售的一种固体试剂。加热和吸湿都会容易使其分解，同样抑制消去反应。它能应用于如将羧基变成三氟甲基等更加多样的反应之中。
- 基本文献
・Middleton, W. J.J. Org. Chem.1975,40, 574. DOI:10.1021/jo00893a007
・Hudicky, M.Org. React.1988,35, 513.
・Lal, G. S.; Pez, G. P.; Pesaresi, R. J.; Prozonic, F. M. Cheng, H.J. Org. Chem.1999,64, 7048. DOI:10.1021/jo990566+
・Lal, G. S.; Pez, G. P.; Pesaresi, R. J.; Prozonic, F. M.Chem. Commun.1999, 215. DOI:10.1039/A808517J
・Lal, G. S.; Lobach, E.; Evans, A.J. Org. Chem.2000,65, 4830. DOI:10.1021/jo000020j
・Singh, R. P.; Twamley, B.; Shreeve, J. M.J. Org. Chem.2002,67, 1918. DOI:10.1021/jo016245r
・White, J. M.; Tunoori, A. R.; Turunen, B. J.; Georg, G. I.J. Org. Chem.2004,69, 2573. DOI:10.1021/jo035658k
・ Petrov, V. A.; Swearingen, S.; Hong, W.; Petersen, W. C.J. Fluorine Chem.2001,109, 25. doi:10.1016/S0022-1139(01)00372-4
・Couturier, M. et al.Org. Lett.2009,11, 5050. DOI:10.1021/ol902039q
・Couturier, M. et al.J. Org. Chem.2010,75, 3401. DOI:10.1021/jo100504x
・Umemoto, T.; Singh, R. P.; Xy, Y.; Saito, N.J. Am. Chem.Soc.2010,132, 18199. DOI:10.1021/ja106343h
Review for Deoxyfluorination：
・Singh, R. P.; Shreeve, J. M.Synthesis2002, 2561. DOI:10.1055/s-2002-35626
・Kirk, K. L.Org. Process Res. Dev.2008,12, 305. doi:10.1021/op700134j
- 反应机理
DAST氟化反应的机理：伴随有构型反转。
- 反应实例
羰基被反应生成gem-二氟化物。
Ciguatoxin合成中用于断片联接[1]
最近，sp2碳上的氟化反应试剂也被开发出来。例如苯酚的羟基被氟化的反应。[2]
- 实验步骤
- 实验技巧
与水反应生成剧毒的腐蚀性气体氟化氢，因此反应中要十分注意。
- 参考文献
[2] (a) Hayashi, H.; Sonoda, H. Fukumura, K.; Nagata, T. Chem. Commun. 2002, 1618. DOI: 10.1039/B204471D(b) Tang, P.; Wang, W.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11482.. doi: 10.1021/ja2048072
