概要
苯酚或者苯胺在酸性条件下,与乌洛托品进行的甲酰化反应。
基本文献
- Duff, J. C.; Bills, E. J.J. Chem. Soc.1932, 1987;1934, 1305;1941, 547;1945, 276.
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- Wada, F. et al.Bull. Chem. Soc. Jpn.1980,53, 1473. doi:10.1246/bcsj.53.1473
- Smith, W. E.J. Org. Chem.1972,37, 3972. DOI:10.1021/jo00797a057
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- Lindoy, L. F.Synthesis1998, 1029. DOI:10.1055/s-1998-2110
反应机理(摘自维基百科)
乌洛托品质子化、断裂产生亚胺离子,亚胺离子对芳环发生亲电芳香取代,经互变异构,生成一个苄胺衍生物。接下来乌洛托品部分发生第二次质子化、断裂产生亚胺离子,然后进行分子内氧还作用,苄胺部分被氧化为亚苄基亚胺离子,它经过水解,即得到醛。
反应实例
实验步骤
实验技巧
参考文献
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