- 概要
该反应是用高碘酸或高碘酸钠、将1,2-二醇氧化断裂的反应。
高碘酸钠可作为四氧化锇的共氧化剂使用，能将烯烃也在温和条件下氧化断裂。
溶解性的缘故、通常使用水类极性溶剂。若要在非极性溶剂体系中反应，可用硅胶担载型NaIO4反应效果较好。
- 基本文献
・Malaprade, L.Bull. Soc. Chim. France1928,43, 683.;Compt. Rend.1928,186, 382.
- 反应机理
- 反应实例
OsO4(cat.)-NaIO4-2,6-lutidine的反应条件下、烯烃能被氧化断裂。加入2，6-二甲基吡啶（lutidine）是为了抑制副反应，避免α-羟基酮的生成。[1]
Terpestacin的合成[2]
甘露醇保护体的氧化断裂[3]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Trost, B. M.; Dong, G.; Vance, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129. 4540. DOI: 10.1021/ja070571s
[3] Schmid, C. R. ; Bryant J. D. Org. Synth. 1995, 72, 6. [PDF]
