- 概要
用PdCl2-CuCl2做催化剂将乙烯氧化为乙醛的过程。其中氧气是是氧化剂。
对于一般的端基烯烃的氧化也适用，产物则是甲基酮，大多情况下用DMF作溶剂。
通常、内部烯烃在该反应活性较差，所以该反应可以选择性的氧化末端烯烃。
- 基本文献
・Smidt, J.; Sieber, R.Angew. Chem.1959,1, 176. doi:10.1002/ange.19590710503
・Smidt, J.; Hafner, W.; Jira, R.; Sieber, R.; Sedlmeier, J.; Sabel, A.Angew. Chem. Int. Ed. Engl.1962,1, 80. doi:10.1002/anie.196200801
・Tsuji, J.Synthesis1984, 369.
・Hegedus, L. S.Comprehensive Organic Synthesis,1991,4, 552.
・Tsuji, J.Comprehensive Organic Synthesis1991,7, 449.
- 反应机理
烯烃的氧化由Pd(II)完成、Pd(0)的氧化是通过Cu(II)、Cu(I)的氧化是由氧气氧化来是完成这一系列的过程，这是它们协同作用下的催化循环过程。
- 反应实例
只选择氧化末端烯烃，内部烯烃及醛不被氧化。[1]
Wacker 氧化与溝呂木-Heck反应组合利用，可实现高立体选择的缩环骨架的合成。[2]
- 实验步骤
1-癸烯的氧化[3]
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Larock, R. C. et al. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7815. DOI: 10.1021/ja00020a083
[3] Org. Synth. 1989, 62, 9.
