- 概要
用2-sulfonyloxaziridine （戴维斯试剂）处理烯基氧负离子，羰基和酯基的α位能在温和条件下被氧化。
用樟脑磺酸衍生物之类的具有光学活性的oxaziridine能实现不对称氧化。
- 基本文献
・Davis, F. A.; Jenkins, R., Jr.; Yocklovich, S. G.Tetrahedron Lett.1978,19, 5171. doi:10.1016/S0040-4039(01)85841-X
・Davis, F. A.; Vishwakarma, L. C.; Billmers, J. G.; Finn, J.J. Org. Chem.1984,49, 3241. DOI:10.1021/jo00191a048
・Davis, F. A.; Sheppard, A. C.; Chen, B.-C.; Serajul Haque, M.J. Am. Chem. Soc.1990,112, 6679. DOI:10.1021/ja00174a035
・Davis, F. A.; Chen, B. C.Tetrahedron Lett.1990,31, 6823. doi:10.1016/S0040-4039(00)97181-8
・Davis, F. A.; Kumar, A.; Chen, B. C.Tetrahedron Lett.1991,32, 867. doi:10.1016/S0040-4039(00)92107-5
・Davis, F. A.; Chen, B. C.Chem. Rev.1992,92, 919. DOI:10.1021/cr00013a008
- 反应机理
- 反应实例
例[1]
(+)-Jiadifenin的合成[2]
Taxol的合成[3]
- 实验步骤
Davisoxaziridine的制备法[4, 5]
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Carcache, D. A.; Cho, Y. S.; Hua, Z.; Tian, Y.; Li, Y.-M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1016. DOI: 10.1021/ja056980a
[3] Wender, P. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2755 & 2757. DOI: 10.1021/ja9635387DOI: 10.1021/ja963539z
[4] Vishwakarma, L. C.; Stringer, O. D.; Davis, F. A. Org. Synth. 1988, 66, 203. [PDF]
[5] Towson , J. C.; Weismiller, M. C.; Lal, G. S.; Sheppard, A. C.; Kumar, A.; Davis, F. A. Org. Synth. 1990, 69, 158. [PDF]
