- 概要
DCC+布朗斯特酸的组合用DMSO活化而进行的氧化反应。
与斯温氧化或Parikh-Doering氧化所不同的是、活性因子分子体积较大而容易受到空间位阻的影响。利用到这一特点，反应能够选择性氧化空间位阻较小的醇。另外，室温条件下反应能够进行也是其一大优点。
作为副产物生成的尿素比较难除去，以及副反应硫醚化较容易发生也是反应的一个不足之处。
- 基本文献
・ Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G.J. Am. Chem. Soc.1963,85, 3027. DOI:10.1021/ja00902a035
・ Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G.J. Am. Chem. Soc.1965,87, 5661. DOI:10.1021/ja00952a026
・ Pfitzner, K. E.; Moffatt, J. G.J. Am. Chem. Soc.1965,87, 5670. DOI:10.1021/ja00952a027
・ Review: Tidwell, T. T.Org. React.1990,39, 297.
・Review: Tidwell, T. T.Synthesis1990, 857. DOI:10.1055/s-1990-27036
・ Review: Lee, T. V.Comprehensive Organic Synthesis1991,7, 291.
- 反应机理
基本与斯温氧化的机理相差不大。
- 反应实例
(+)-Saxitoxin的合成[1]
Beraprost的合成[2]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] J. R. Prous ed. Drugs Fut., 1986, 11, 956.
