消除反应

霍夫曼消除 Hofmann Elimination

  • 概要

四级胺盐在碱性条件下,通过E1cB消除反应,优先生成取代基少的烯烃的反应。该反应不会发生碳骨架重排,所以该反应常常用来验证生物碱的骨架构造。

  • 基本文献

・Hofmann, A.W.Ann.1851,78, 253.
・Hofmann, A.W.Ann.1851,79, 2203.
・Hofmann, A.W.Ber.1881,14, 659.
・Cope, A.C.; Trumbull, E.R.Org. React.1960,11, 317.
・DePuy, C.H.; King, R.W.Chem. Rev.1960,60, 431. DOI:10.1021/cr60207a001

  • 反应机理

四级胺或者锍的离去能比较低,该反应是经由E1cB或E2机理进行的消除反应。碳负离子容易产生在级低的碳原子上,所以该反应具有与Zaitsev法则相反的位置选择性。

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  • 反应实例

通常生成取代基少的烯烃。

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  • 实验步骤

  • 实验技巧

  • 参考文献

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