- 概要
四级胺盐在碱性条件下,通过E1cB消除反应,优先生成取代基少的烯烃的反应。该反应不会发生碳骨架重排,所以该反应常常用来验证生物碱的骨架构造。
- 基本文献
・Hofmann, A.W.Ann.1851,78, 253.
・Hofmann, A.W.Ann.1851,79, 2203.
・Hofmann, A.W.Ber.1881,14, 659.
・Cope, A.C.; Trumbull, E.R.Org. React.1960,11, 317.
・DePuy, C.H.; King, R.W.Chem. Rev.1960,60, 431. DOI:10.1021/cr60207a001
- 反应机理
四级胺或者锍的离去能比较低,该反应是经由E1cB或E2机理进行的消除反应。碳负离子容易产生在级低的碳原子上,所以该反应具有与Zaitsev法则相反的位置选择性。
- 反应实例
通常生成取代基少的烯烃。
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献