消除反应

Chugaev消除反应(Chugaev Elimination)

概要

醇转化成Xanthate后,通过加热引起的syn-消除反应得到对应烯烃的手法。该反应也被称作黄原酸酯热分解反应(Xanthate Ester Pyrolysis)

基本文献

  • Chugaev, L.Ber.1898,31, 1775.
  • Chugaev, L.Ber.1899,32, 3332.
  • Chugaev, L.Ber.1900,33, 3118. DOI:10.1002/cber.19000330363
  • DePuy, C. H.; King, R. W.Chem. Rev.1960,60, 431. DOI:10.1021/cr60207a001
  • Nace, H. R.Org. React.1962,12, 57.

开发历史

1898由俄罗斯化学家Chugaev开发报道。

2014-09-23_23-50-56

反应机理

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反应实例

实验步骤

实验技巧

参考文献

  • Nakagawa, H.; Sugahara, T.; Ogasawara, K.Org. Lett.2000,2, 3181. DOI:10.1021/ol006377r
  • Meulemans, T. M.; Stork, G. A.; Macaev, F. Z.; Jansen, B; J. M.; de Groot A.J. Org. Chem.1999,64, 9178. DOI:10.1021/jo991151r
  • Hagiwara, H.; Kobayashi, K.; Miya, S.; Hoshi, T.; Suzuki, T.; Ando, M.Org. Lett.2001,3, 251. DOI:10.1021/ol006893h

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