- 概要
该反应是在酰卤的存在下,喹啉或异喹啉与氰基源的亲核加成反应。该反应也是三组分缩合反应(Three-component Condensation)中的一种。
反应中首先生成1-酰基-2-氰基-1,2-二氢喹啉衍生物(Reissert化合物),经水解后,得到产物。醛与quinualic acid。
该反应中使改用N-氧化物的变体形式被称为Reissert-Henze反应
- 基本文献
・Reissert, A.Ber.1905,38, 1603, 3415.
・Gronsheintz, J. M.; Fischer, H. O. L.J. Am. Chem. Soc.1941,63, 2021. DOI:10.1021/ja01852a066
・Review: Mosettig, E.Org. React.1954,8, 220.
・Review: McEwen, W. E.; Cobb, R. L.Chem. Rev.1955,55, 511. DOI:10.1021/cr50003a002
- 反应机理
喹啉先与酰氯反应,生成活性酰基喹啉中间体。然后经过氰化物的亲核进攻,得到Reissert化合物。
水解过程是通过分子内环化机理进行,最终从酰胺变成羧酸的一种特殊的反应过程。
- 反应实例
Reissert-Henze反应实例
柴琦等人利用多点识别型催化剂,开发成功了第一例不对称Reissert反应。[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献