- 概要
该反应是在光解条件下,对醇δ位的非活性烷烃部位进行官能团化的手法。收率比较高,并且往往该方法可以对一般反应所不能的位置进行官能团导入,此方法的发现对甾体化学的发展是一个巨大的推动。
- 基本文献
- Barton, D. H. R; Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M.J. Am. Chem. Soc.1960,82, 2640. DOI:10.1021/ja01495a061
- Barton, D. H. R.;Beaton, J. M.; Geller, L. E.; Pechet, M. M.J. Am. Chem. Soc.1961,83, 4076. DOI:10.1021/ja01480a030
- Barton, D. H. R.Pure Appl. Chem.1968,16, 1. doi:10.1351/pac196816010001
- Hesse, R. H.Adv. in Free Radical Chemistry1969,3, 83.
- Barton, D. H. R.et al.Aldrichimica Acta1990,23, 3.
- 反应机理
反应经由RO–NO键均裂,氧自由基夺氢,而后自由基结合的机理。
- 反应实例
醋酸醛固酮的合成[1]
perhydrohistrionicotoxin的合成[2]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Corey, E. J.; Amett, J. F.; Widiger, G. N. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 430. DOI: 10.1021/ja00835a039
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