概要
二异丁基氢化铝(Diisobutylaluminium hydride: DIBAL, DIBAL-H)是化学式为HAliBu2的一种还原剂。以二聚体的形式存在。
铝因其核外电子空轨道使它具有路易斯酸性。因为这一特性、使它与氢化铝锂(LAH)等氢负离子型还原剂有不同的用途和适用性。
可将腈还原为亚胺、通过水解转变为相应醛。因此，腈类化合物也被当做醛的等价体。
缩醛也可由它还原为醚。例如，亚苄基缩醛(或甲氧基苄基缩醛)经DIBAL处理后，缩醛上立体位阻小的氧原子作用后，使单侧碳氧键断裂开环生成醚。(参考PMB保护)
若用DIBAL还原酯，低温下进行虽可以部分将酯还原成醛，但一般不那么容易。加2当量以上的DIBAL将酯还原到醇，然后再氧化成醛，这样可行但步骤稍繁琐。例外，五元或六元环状内酯的话，部分还原却容易进行。近年，通过给氢负离子还原剂中添加NaOtBu可实现部分还原。
DIBAL对炔烃还原时会发生氢金属化加成。
加入n-BuLi后生成氢负离子型还原剂LiAlH(i-Bu)2(n-Bu)、是与DIBAL不同还原形式的更强的还原剂。
基本文献
・Ziegler, K., Martin, H.; Krupp, F.Ann.1960, 629, 14. DOI:10.1002/jlac.19606290103.
反应实例
DIBAL对炔烃还原时氢金属化加成实例。
DIBAL+NaOtBu(SDBBA)、可在冰浴冷却的简便条件下将酯还原为醛。[1]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Song, J. I.; An, D. K. Chem. Lett. 2007, 36, 886. doi: 10.1246/cl.2007.886本文版权属于Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载！
