- 概要
最常用的还原剂之一。对空气中的水气和氧较稳定，操作处理容易。也能推广适用于工业规模， 因为溶解性的问题，通常使用甲醇、乙醇作为溶剂。
特别是将酮，醛还原到醇的时候，该试剂是首选。反应通常进行的很快，而且简便易行。
通常情况下，硼氢化钠无法还原酯，酰胺，羧酸及腈类化合物，但当酯的羰基α位有杂原子存在时例外，可以将酯还原。(有可能是相邻杂原子的定位作用)。
对于α,β不饱和羰基化合物、优先发生1,4-还原、加入铈盐的话则优先发生1,2-还原(Luche還元)。
- 基本文献
・Schlesinger, H. I. et al.J. Am. Chem. Soc.1953,75, 186. DOI:10.1021/ja01097a049
・Dalla, V.; Catteau, J. P.; Pale, P.Tetrahedron Lett.1999,40, 5193. doi:10.1016/S0040-4039(99)01006-0
- 反应机理
- 反应实例
BF3存在下反应进行时、能将羧酸还原到醇。[1]
碘存在下、体系中可生成BH3-THF络合物，这样一来也可将羧酸还原为醇。[2]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] McKennon, M. J.; Meyers, A. I.; Drauz, K.; Schwarm, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568. DOI: 10.1021/jo00065a020
