还原反应

克莱门森还原 Clemmensen Reduction

  • 概要

浓盐酸回流下,用锌汞齐将醛或酮中的羰基还原为亚甲基的化学反应。尤其是与芳香环共轭的酮能被还原。

非水溶液的条件下,用氯化氢的醚溶液,甚至能还原非共轭的羰基。这种情况只需要用金属锌就可以,不需要用到毒性高的汞合金。

甚至不需要金属的情况下,用电解条件也能促使反应发生。

本反应在酸性条件下进行,而与之相对应的有碱性环境下的沃尔夫-凯西纳还原反应,以及中性条件下的雷尼镍脱硫还原反应。

  • 基本文献

・ Clemmensen, E.Ber.1913,46, 1837.
・ Clemmensen, E.Ber.1914,47, 51.
・ Clemmensen, E.Ber.1914,47, 681.
・ Martin, E. L.Org. React.1942,1, 155.
・ Nakabayashi T.J. Am. Chem. Soc.1960,82, 3900. DOI:10.1021/ja01500a029
・ Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D.Quart. Rev.1969,23, 522.
・ Vedejs, E.Org. React.1975,22, 401.
・ Yamamura, S.; Nishiyama, S.Comprehensive Organic Synthesis1991,8, 309.

  • 反应机理

反应在锌汞齐的表面发生。具体的反应机理直到现在仍不明了,在此提出一种可能性。

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  • 反应实例

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  • 实验步骤
  • 实验技巧
  • 参考文献

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