- 概要
酰氯化物与重氮甲烷反应生成的重氮酮的Wolff重排被称为Arndt-Eistert合成。是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法。
为了使实验更加安全的进行，经常使用爆炸性较低的三甲基硅重氮甲烷替代重氮甲烷。
- 基本文献
・Eistert, B.; Arndt, F.Chem Ber.1927,60, 1364.
・Arndt, F.; Eistert, B.Ber.1935,68, 200. doi:10.1002/cber.19350680142
・Bachmann, W. E.; Struve, W. S.Org. React.1942,1, 38.
・Meier, H. et al.Angew. Chem. Int. Ed. Engl.1975,14, 32.
・Aoyama, T.; Shiori, T.Chem. Pharm. Bull.1981,29, 3248.
・Smith, A. B., III et al.J. Am. Chem. Soc.1986,108, 3110. DOI:10.1021/ja00271a054
・Ye, T.; McKervey, M. A.Chem. Rev.1994,94, 1091. DOI:10.1021/cr00028a010
・Cesar, J.; Dolenc, M. S.Tetrahedron Lett.2001,42, 7099. doi:10.1016/S0040-4039(01)01458-7
- 反应机理
等同于Wolff重排的反应机理。参考J. Am. Chem. Soc.1942,64, 3043。
- 反应实例
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
