- 概要
α-卤代酮受到醇盐的进攻、羰基的两个α位之间成键的同时生成酯基。如果用氢氧化钠做碱，则得到产物是羧酸。环状酮的情况下会缩环形成较小的环。
β-卤代酮发生同样的反应称作Homo-Favorskii重排、α位没有氢不发生烯酮化的底物发生的反应称作Quasi-Favorskii重排。
- 基本文献
・Favorskii, A. E.J. Russ. Phys. Chem. Soc.1894,26, 590.
・Favorskii, A. E.J. Russ. Phys. Chem. Soc.1905,37, 643.
・Favorskii, A. E.J. Ptakt. Chem.1913, 88, 658.
・Favorskii, A. E.; Bozhovskii, V. N.J. Russ. Phys. Chem. Soc.1914,46, 1097.
・Fort, A. W.J. Am. Chem.Soc.1962, 784, 2620, 4979.
・Review: Kende, A. S.Org. React.1960,11, 261.
- 反应机理
反应生成的中间体是环丙醇，它受到醇盐或是氢氧根离子的亲核进攻，环被打开。
- 反应实例
环状酮的Favorskii重排，会发生具有代表性的环缩小反应[1]。
(+)-epoxydictymene合成[2]的第一步反应。
Eaton等人将这一反应作为Cubane全合成[3]的关键步骤。
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Jamison, T. F.; Shambayati, S.; Crawe, W. E.; Schreiber, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4353. DOI: 10.1021/ja970022u
[3] Eaton, P. E. et al. J. Am. Chem. Soc. 1964, 962, 3157.
