- 概要
该反应是原酸酯作用于烯丙醇后，体系中会形成烯丙基乙烯基醚中间体，继而发生Claisen重排最终形成酯的反应。 该反应一般在neat条件下进行，另外由于副产物具有挥发性，所以该反应经常被用于大量合成中。同时弱酸性・加热条件是必须的。 相同底物在碱性・低温条件下会发生Ireland-Claisen重排，中性条件下会发生Eschenmoser-Claisen重排，该三个反应利用此类底物可以根据不同条件相辅相成。
- 基本文献
・Johnson, W. S.; Werthemann, L.; Bartlett, W. R.; Brocksom, T. J.; Li, T.; Faulkner, D. J.; Petersen, M. R.J. Am. Chem. Soc.1970,92, 741. DOI:10.1021/ja00706a074・Lutz, R. P.Chem. Rev.1984,84, 205. DOI:10.1021/cr00061a001・Ziegler, F. E..Chem. Rev.1988,88, 1423. DOI:10.1021/cr00090a001・Blechert, S.Synthesis1989, 71. DOI:10.1055/s-1989-27158・Castro, A. M. M.Chem. Rev.2004,104, 2939. DOI:10.1021/cr020703u
- 反应机理
在形成烯丙基乙烯基醚后反应机理与Claisen重排一致、进行σ迁移。而发生Claisen重排的时候，形成稳定的6圆环的椅式结构，所以一般情况下可以得到高立体选择性的产物。
- 反应实例
Merrilactone A的合成[1]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
本文版权属于Chem-Station化学空间， 欢迎点击按钮分享，未经许可，谢绝转载
