概要
在光照射下二烯发生重排,得到乙烯基环丙烷的反应。在含有杂原子如O或者N,或者含有苯环取代基的底物也能进行该反应。
基本文献
- Zimmerman, H. E.; Binkley, R. W.; Givens, R. S.; Sherwin, M. A.J. Am. Chem. Soc.1967,89, 3932. DOI:10.1021/ja00991a064
- Houk, K. N.Chem. Rev.1976,76, 1. DOI:10.1021/cr60299a001
- Demuth, M.; Schaffner, K.Angew. Chem. Int. Ed.1982,21, 820. DOI:10.1002/anie.198208201
- Zimmerman, H. E.; Armesto, D.Chem. Rev.1996,96, 3065. doi:10.1021/cr910109c
- Hoffmann, N.Chem. Rev.2008,108, 1052. DOI:10.1021/cr0680336
- Bach, T.; Hehn, J. P.Angew. Chem. Int. Ed.2011,50, 1000. DOI:10.1002/anie.201002845
反应机理
反应实例
羰基跟烯烃双键重排的例子[1]
Modhephene的合成应用实例[2]
实验步骤
实验技巧
参考文献
[1] Givens, R. S.; Oettle, W. F.; Coffin, R. L.; Carlson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3957. DOI: 10.1021/ja00745a024[2] Mehta, G.; Subrahmanyam, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 768. DOI: 10.1039/C39850000768
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