• 概要

醛、酮或者饱和脂肪族酮，与氨・一级胺・二级胺在氢化还原剂的存在下的还原胺化反应，得到对应的胺。

氰基硼氢化钠作为还原剂使用的时候，该反应被称为Borch反应。此反应经常被用来合成胺。

NaBH₃CN是一种在弱酸性条件下也能够使用的还原剂。通常，通过调节pH，可以使还原胺化反应更加有效的进行。对于酮或醛的还原，pH必须调节在3～4、而还原亚胺离子通常在pH 6～7的时候比较适当、利用NaBH₃CN作为还原剂，可以将副反应控制在极低的的范围内。

NaBH(OAc)₃、2-picoline-borane也经常作为还原剂被用于该反应中。前者毒性比较低、后者在水中也能使用、经常作为改良的方法被使用。

• 基本文献

・Borch, R. F.; Bernstein, M. D.; Durst, H. D.J. Am. Chem. Soc.1971,93, 2897. DOI:10.1021/ja00741a013
・Borch, R. F.; Hassid, A. I.J. Org. Chem.1972,37, 1673. DOI:10.1021/jo00975a049
・Emerson, W. S.Org. React.1990,14, 174.
・NaBH(OAc)₃conditions: Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, E. D.J. Org. Chem.1996,61, 3849. doi:10.1021/jo960057x
・2-picoline-borane conditions: Sato, S. et al.Tetrahedron2004,60, 7899. doi:10.1016/j.tet.2004.06.045

• 反应机理

首先羰基化合物和胺反应后生成的亚胺离子。亚胺离子活性中间体被具有亲核性的氢负离子进攻，得到胺。

• 反应实例

例[1]

• 实验步骤

• 实验技巧

• 参考文献

[1] Borch, R. F. et al. J. Org. Chem. 1972, 37, 1673. DOI: 10.1021/jo00975a049

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