• 概要

醛，酮和芳基联氨反应，生成的芳基腙在酸性催化剂下加热，经过西格玛迁移环化生成取代基吲哚的反应。

生物碱和药物合成中不可缺少的常用合成手法之一。

容易得到的芳基卤化物和芳基腙之间的Buchwald-Hartwig偶联合成方法也被开发出来(Buchwald改良)。

• 基本文献

・Fischer, E.; Jourdan, F.Ber.1883,16, 2241.
・Fischer, E.; Hess, O.Ber.1884,17, 559.
・Miyata, O.; Kimura, Y.; Muroya, K.; Hiramatsu, H.; Naito, T.Tetrahedron Lett.1997,62, 425. DOI:10.1016/S0040-4039(99)00583-3

・Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L.J. Am. Chem. Soc.1998,120, 6621. DOI:10.1021/ja981045r
・Wagaw, S.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L.J. Am. Chem. Soc.1999,121, 10251. DOI:10.1021/ja992077x

< 综述>
・Van Orden, R. B.; Lindwell, H. G.Chem. Rev.1942,30, 69. DOI:10.1021/cr60095a004
・Robinson, B.Chem. Rev.1963,63, 373. DOI:10.1021/cr60224a003
・Robinson, B.Chem. Rev.1969,69, 227. DOI:10.1021/cr60258a004
・Robinson, B.“The Fischer Indole Synthesis”, John Wiley & Sons Inc., New York,1982.
・Inman, M.; Moody, C.Chem. Sci.2012, doi:10.1039/C2SC21185H

• 反应机理

• 反应实例

Peduncularine的合成[1]

Indometacin的合成

Haplophytine的合成[2]

不对称催化的费舍尔吲哚合成[3]

• 实验步骤

• 实验技巧

• 参考文献

[1] Roberson, C. W.; Woerpel, K. A, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11342. DOI: 10.1021/ja012152f
[2] Ueda, H.; Satoh, H.; Matsumoto, K.; Sugimoto, K.; Fukuyama, T.; Tokuyama, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7600. doi: 10.1002/anie.200902192
[3] Muller, S.; Webber, M. J.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534. DOI: 10.1021/ja2092163