- 概要
金属卡宾可以用于惰性的C-H插入反应。在进行C-H插入反应时，原本的立体构型不变。根据底物的反应性不同，在C-H插入反应的同时，经常也会发生环丙烷化副反应。
不仅仅是C-H插入，活性的N-H或O-H插入反应也被经常利用。
重氮羰基化合物是卡宾的前体，而经常与二价Rh催化剂合用。
- 基本文献
・Ye, T.; McKervey, M. A.Chem. Rev.1994,94, 1091. DOI:10.1021/cr00028a010
・Davies, H. M. L.; Manning, J. R.Nature2008,451, 417. DOI:10.1038/nature06485
- 反应机理
在该反应中二价Rh的构型保持是非常重要的。下图所示是中村等人用计算化学得出的反应机理(J. Am. Chem. Soc.2002,124, 7181.)
- 反应实例
Merck公司开发的Thienamycin的工业合成法[1]
Tetrodotoxin的合成[2]
- 实验步骤
- 实验技巧
- 参考文献
[2] Hinman, A.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11510. DOI: 10.1021/ja0368305
