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Stetter反应(Stetter reaction)

醛与烯烃→酮

  • 概要

用噻唑卡宾催化剂对缺电子的烯烃进行的亲核酰基化反应。该反应中发生了羰基的极性转换,在反应形式上,醛是作为亲核试剂参与反应的,这也是该反应的一大特点。

  • 基本文献

・Stetter, H.Angew. Chem., Int. Ed. Engl.1976,15, 639.[abstract]
・Stetter, H.; kuhlmann, H.Org. React.1991,40, 407.
・Dalko, P. I.; Moisan, L.Angew. Chem. Int. Ed.2004,43, 5138.doi:10.1002/anie.200400650
・Enders, D.; Balensiefer, T.Acc. Chem. Res.2004,37, 534. DOI:10.1021/ar030050j

  • 反应机理

stetter_2

  • 反应实例

近年来,该反应的不对称反应也被开发应用。

例)四级不对称中心的构建[1]

Rovis等人,利用如下图所示的催化量的三唑盐与碱,通过分子内Stetter反应成够构建出了四置换不对称碳中心产物。

stetter_3

  • 实验步骤

  • 实验技巧

  • 参考文献
[1] Rovis, T. et al. J. Am .Chem. Soc. 2004, 126, 8876. DOI: 10.1021/ja047644h

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